Myrcene

Myrcene
Myrcene beta düz acsv.svg
Mirsen yapısı.
Kimlik
IUPAC adı 7-metil-3-metilidenokta-1,6-dien
N O CAS 123-35-3
K O AKA 100,004,203
N O EC 204-622-5
N O RTECS RG5365000
PubChem 31253
chebi 17221
gülümser CC (C) = CCCC (= C) C = C
PubChem , 3D görünüm
InChI Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3
Std. InChIKey:
UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
Görünüm aromatik kokulu sarımsı yanıcı sıvı
Kimyasal özellikler
formül C 10 H 16   [İzomerler]
Molar kütle 136.234 ± 0.0091  g / mol
C %88.16, H %11.84,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon < -80  °C
T ° kaynama 167  °C
çözünürlük ~ 1  mg L- -1 az 20  ° C
hacimsel kütle 0.79  g cm -3 az 20  ° C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 255  ° C
doymuş buhar basıncı 278  Pa ile 25  ° C
Önlemler
SGH
SGH02: YanıcıSGH07: Zehirli, tahriş edici, hassaslaştırıcı, narkotikSGH08: Hassaslaştırıcı, mutajen, kanserojen, reprotoksik H226, H304, H315, H319, H335, P261, P331, P301 + P310, P305 + P351 + P338, H226  : Alev alabilir sıvı ve buhar
H304  : Yutulması ve solunum yollarına
kaçması halinde öldürücü olabilir H315  : Cilt tahrişine yol açar
H319  : Ciddi göz tahrişine yol açar
H335  : Solunum sistemini tahriş edebilir
P261  : Tozunu /dumanını/gazını/sisini/buharını/aerosollerini solumaktan kaçının.
P331  : KUSTURMAYIN .
P301 + P310  : Yutulması halinde: hemen bir ZEHİR MERKEZİ veya doktoru/hekimi arayın.
P305 + P351 + P338  : Gözle teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice yıkayın. Kurban bunları takıyorsa ve kolayca çıkarılabilirlerse kontakt lensleri çıkarın. Durulamaya devam edin.
Ulaşım
30
   2319   
Kemler kodu:
30  : alevlenir sıvı malzeme ( sınır değerler dahil parlama noktası 23  ila  60  °C arası ) veya parlama noktası 60  °C'nin üzerinde olan erimiş haldeki yanıcı sıvı veya katı malzeme, eşit veya daha yüksek bir sıcaklığa ısıtılmış parlama noktası veya kendiliğinden ısınan sıvı
UN numarası  :
2319  : TERPENİK HİDROKARBONLAR, NOS
Sınıfı:
3
Etiket: 3  : Yanıcı sıvılar Ambalaj: Ambalajlama grubu III  : düşük tehlikeli maddeler.
ADR piktogramı 3



Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Mirsen veya β-mirsen , MYR, a, monoterpen ait yapısal formül (CH 3 ) 2 , C = CH-CH 2 -CH 2 -C (= CH 2 ) -CH = CH 2. Hoş bir aromatik kokuya sahip yanıcı sarımsı bir sıvı şeklindedir.

Bu elde edilebilir uçucu yağlar birçok bitkilerin ait ailesinin bir defne yanı sıra çam arasında ardıç , içinde Zingiberaceae (gibi zencefil , zerdeçal , kakule arasında) nane arasında adaçayı arasında kekik arasında, kimyon , rezene , fesleğen , tarhun , dereotu , maydanoz , pelin , angelica , kenevir , şerbetçiotu , ylang-ylang ve hatta yabani kekik .

Bir sahip izomer "olarak adlandırılan, 2-metil-6-metilen-1,7-oktadien,  α-mirsen  doğal olarak var olmayan ve çok az kullanılan",.

Parfüm üretiminde ara ürün olarak endüstriyel olarak üretilen ve kullanılan bir monoterpendir .

Adını aldığı Myrcia cinsi bitkilerden yarı sentetik olarak üretilir . Nadiren doğrudan parfümeride kullanılır.

Açık havada oldukça kararsız, polimerleşme eğilimindedir . Alkilfenoller veya tokoferoller ile stabilize edilmelidir .

Bu nedenle mentol , sitral , sitronelol , sitronelal , geraniol , nerol ve linalool gibi aromaların hazırlanmasında önemli bir ara maddedir .

Mirsenin hidrojen klorür HC1 ile işlenmesi geranil klorür, neril klorür ve linalil klorür verir. Buna karşılık ile muamele , asetik asit , CH 3 COOH, bu bileşikler sırasıyla geranil asetat  (en) , neril asetat  (en) ve linalil asetat verir . Bu esterler daha sonra edilir hidrolize kendi için karşılık gelen alkol .

Mirsen da dönüştürülür mirsenol  (en) , bir başka tat mevcut lavanta ile hydroamination  (tr) arasında 1,3-dien , ardından hidroliz ve çıkarılması amin ile katalize ile paladyum .

Olarak 1,3-dien , mirsen ve mirsenol bir geçmesi Diels-Alder reaksiyonu gibi çeşitli dineofillerle ile akrolein için vermek sikloheksen türevlerini de tatlandırıcı olarak kullanılır.

Sağlık

Myrcene beyin, kalp ve cilt dokularını iltihaplanma ve oksidatif hasara karşı korur; ayrıca antinosiseptif özelliklere sahiptir .

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "7-Metil-3-metilenokta-1,6-dien" Girişi (İş sağlığı ve güvenliğinden sorumlu Alman kuruluşu) ( Almanca , İngilizce ), 4 Ocak 2015'te erişildi (JavaScript gerekli) .
  3. Myrcene analitik standart bileşiğinin Sigma-Aldrich sayfası , erişilen 4 Ocak 2015.
  4. (içinde) Arno Behr ve Leif Johnen, Sürdürülebilir Kimyada Doğal Kimyasal Baz olarak myrcene : A Critical Review  " , ChemSusChem , cilt.  2, n o  12, 21 Aralık 2009, s.  1072-1095 ( PMID  20013989 , DOI  10.1002 / cssc.200900186 , çevrimiçi okuyun ).
  5. (içinde) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten Wilhelm Pickenhagen Dietmar Schatkowski Kurt Bauer, Garbe ve Dorothea Horst Surburg, Tatlar ve Kokular  " , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002( DOI  10.1002 / 14356007.a11_141 ).