Hekzan-1,6-diol | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | heksan-1,6-diol |
Eş anlamlı |
1,6-dihidroksiheksan, heksametilen glikol, heksametilen diol, HDO |
N O CAS | |
K O AKA | 100.010.068 |
N o EC | 211-074-0 |
N O RTECS | MO2100000 |
DrugBank | DB02210 |
PubChem | 12374 |
ChEBI | 43078 |
GÜLÜMSEME |
OCCCCCCO , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H14O2 / c7-5-3-1-2-4-6-8 / h7-8H, 1-6H2 InChIKey: XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N |
Görünüm | Berrak kristal |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 6 H 14 O 2 [İzomerler] |
Molar kütle | 118.1742 ± 0.0064 g / mol C% 60.98, H% 11.94, O% 27.08, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon |
39-42 ° C 45 ° C |
T ° kaynama |
253-260 ° C 250 ° C |
Çözünürlük | su: 5000 g · l -1 ila 20 ° C |
Hacimsel kütle | 1,12 g · cm -3 ile 20 ° C |
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı | 320 ° C |
Alevlenme noktası | 102 ° C |
Havada patlayıcı sınırlar | % 6-16 |
Doygun buhar basıncı | <1 Pa de 20 ° C'de 0.53 mm Hg de 20 ° C |
Ekotoksikoloji | |
DL 50 | 3.730 mg / kg (sıçan, oral ) 1.738 mg / kg (fare, ip ) > 10 g / kg (tavşan, dermal ) |
LogP | ( oktanol / su) 0.760 |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Heksan-1,6-diyol ya da 1,6-heksandiol , bir bir organik bileşik ailesinin alkanlar dioller . Bu hidrokarbon zincirinden oluşur heksan iki ile atomu arasında karbon terminalleri bir grup hidroksil .
1,6-heksandiolün sentezi için çeşitli olasılıklar vardır. Bu nedenle, elde edilebilir indirgeme ve adipik asit ile lityum alüminyum hidrid ya da bir ester ile elementel sodyum . Daha fazla hidroliz ve 1,6-dibromheksan veya 1,6-diiodohexane da 1,6-heksandiol sağlar. Diğer seçenekler hidroborasyon ve 1,5-heksadien ya da indirgeyici açma ε-kaprolakton halkası .
1,6-heksandiolün endüstriyel sentezi genellikle adipik asitten veya onun esterlerinden moleküler hidrojen ile indirgenerek gerçekleştirilir . Bu amaçla, genellikle 150 ila 300 bar basınçla 170 ila 240 ° C sıcaklıklar kullanılır. Hidrojenasyon ε-kaprolaktam ya da 6-hidroksikaproik asit , aynı zamanda, sınai bir sentez kullanılmaktadır.
1,6-heksandiol, oksepan sentezi için kullanılabilir . Bunun için 190 ° C'de DMSO'da siklize edilir . Heksandiol-1,6 ayrıca yüksek sıcaklık ve basınçta amonyak ile reaksiyona girerek 1,6-diaminoheksan elde etmeyi mümkün kılar :
1,6-heksandiol, polyesterler ve poliüretanlar gibi plastiklerin üretiminde kullanılır . Ayrıca, bir plastikleştirici olarak ve yağlayıcıların hazırlanmasında faydalıdır .
1,6-Heksandiol düşük toksisiteye sahiptir ve yanıcı değildir , bu nedenle genellikle güvenli kabul edilir. Cildi tahriş etmez ancak solunum yolunu veya mukoza zarlarını tahriş edebilir. Bu bileşiğin tozu veya buharı gözleri tahriş edebilir veya zarar verebilir.