Ekim-1-en-3-ol

Ekim-1-en-3-ol
1-okten-3-ol (üst) ve (S) - (+) - 1-okten-3-ol (alt) R - (-) enantiomeri .
Kimlik
IUPAC adı okt-1-in-3-ol
Eş anlamlı

oktenol
mantar alkolü

N O CAS 3391-86-4 (rasemik)
3687-48-7 (R - (-))
24587-53-9 ((S) - (+))
K O AKA 100.020.206
N o EC 222-226-0
PubChem 18827
ChEBI 34118
FEMA 2805
GÜLÜMSEME Danemark (C = C) O
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C8H16O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / ​​h4,8-9H, 2-3,5-7H2,1H3
InChIKey:
VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA -N
Görünüm karakteristik
katı kokulu renksiz sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 8 H 16 O   [İzomerler]
Molar kütle 128.212 ± 0.0078  g / mol
C% 74.94, H% 12.58, O% 12.48,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon -49  ° C
T ° kaynama 175  ° C
Hacimsel kütle 0,835  g · l -1 ile 25  ° C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 245  ° C
Alevlenme noktası 68  ° C
Havada patlayıcı sınırlar % 0,9 vol.% İla 8 vol.%
Ekotoksikoloji
DL 50 340 mg / kg (sıçan, oral )
56 mg / kg (fare, iv )
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Okt-1-en-3-ol , genellikle de ifade oktenol veya mantar alkol o ana aromatik bileşenler biri olduğu için mantar , ısırma böcekleri (çeken bir molekül olan sivrisinek CO ile, özellikle kombinasyon halinde, 2). Bu bir sekonder alkol türevi okt-1-en  (in) . İki enantiyomer , (R) - (-) - oct-1-en-3-ol ve (S) - (+) - oct-1-en-3-ol olarak bulunur.

İnsanlarda solunan havada ve terde küçük miktarlarda bulunur ve DEET böcek kovucunun, böceklerde koku veren oktenol reseptörlerini bloke ederek çalıştığı tahmin edilmektedir .

Eğitim

Oktenol doğal olarak linoleik asidin oksidatif bozunmasıyla oluşur .

Doğada varlık

Octenol, çeşitli kokulu bitkiler (sitronella, nane veya lavanta dahil) tarafından üretilir. Bu travmatik bileşiğin ( hücreler kırıldığında veya patojenlerin saldırısı sırasında üretilir ), strese karşı savunma rolü oynadığı, yenilebilir veya mikroskobik mantarlar dahil menekşe, yosun ve mantar kokusunun bileşenlerinden biridir . "bir hormon  " tip  inhibite eder (örneğin, çimlenme ve konidia ait Penicıllium paneum, önemli bir kirletici tahıl stokları CO bir ortamda düşük bir pH değerinde tahıl zengin büyüyebilir 2).

Ayak kokusuna , insan terine ve insan nefesine, inek ve diğer hayvanların kokusuna katkıda bulunan moleküllerden biridir . Botrytis cinerea ile kirlenmiş salkımlarla yapılan şaraplarda şaraba kötü bir tat, biraz topraksı ve mantar tadı verebilir, bazen mantardan gelenlerle karıştırılabilir .

Kullanımlar

Sağlık ve güvenlik

Octenol, Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) tarafından bir gıda katkı maddesi olarak onaylanmıştır.

340 mg / kg'lık bir LD 50 ile yüksek dozda orta derecede toksisite sergiler .

Toksisite, ekotoksisite?

Bir hayvan çalışmasında, oktenolün şöyle olduğu gösterilmiştir:

2013 yılında Inamdar ve ark. dopamin homeostazına olumsuz müdahale ederek toksisitesini gösterdiğini göstermiştir.

Ayrıca görün

İlgili Makaleler

Kaynakça

Notlar ve referanslar

  1. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "1-Octen-3-ol" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman organı) ( Almanca , İngilizce ), erişim tarihi 20 Mayıs 2018 (JavaScript gereklidir)
  2. PubChem CID 18827
  3. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (inç) "  Oct-1-en-3-ol  " , ChemIDplus üzerinde .
  5. "  1-Octen-3-ol, Mushroom alkol, 3-Octenol, 3391-86-4  " (erişim tarihi 14 Kasım 2008 ).
  6. Takken W. ve Kline DL (1989), Karbon dioksit ve sivrisinek cezbedici olarak 1-okten-3-ol , Journal of the American Mosquito Control Association , 5 (3), 311-316
  7. Anna Petherick , "  DEET böceklerin koku sensörlerini nasıl sıkıştırır?  " [ Arşiv15 Mart 2008] , Doğa Haberleri ,13 Mart 2008( 16 Mart 2008'de erişildi )
  8. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino ve Leslie B. Vosshall, "  Böcek Koku Alıcıları Böcek Kovucu DEET'in Moleküler Hedefleridir  ", Sciencexpress , cilt.  319, n o  5871, 2008, s.  1838–42 ( PMID  18339904 , DOI  10.1126 / science.1153121 )
  9. "  Cezbedicilerin kimyasal özellikleri  " ( 8 Haziran 2010'da erişildi )
  10. Citronellol (3,7-dimetil-6-oktenol
  11. Tavel, C. (1946), Mor parfüm alanında metodik, analitik ve sentetik araştırma  ; Doktora tezi, ETH Zürih
  12. Hücre zarlarını oluşturan yağ asitlerinin (özellikle araşidonik asit ) oksidasyonu, stres tepkilerine (gen regülasyonu, antimikrobiyal aktiviteler) karışan oksipinler (en) adı verilen hidroksile türevler üretir . Bu oksipinler arasında uçucu bir bileşik olan oktenol bulunur. "Cf" (en) Inés Ponce de León, Mats Hamberg ve Carmen Castresana, "  Oxylipins in moss development and defence  " , Frontiers in Plant Science , cilt.  6, n o  483,  2015( DOI  10.3389 / fpls.2015.00483 ).
  13. Chitarra, GS, Abee, T., Rombouts, FM, Posthumus, MA ve Dijksterhuis, J. (2004), "  Penicillium paneum conidia'nın çimlenmesi, uçucu bir kendi kendine inhibitör olan 1-okten-3-ol tarafından düzenlenir  ". Uygulamalı ve Çevresel Mikrobiyoloji , 70 (5), 2823-2829
  14. Hall, DR, Beevor, PS, Cork, A., Nesbitt, BF ve Vale, GA (1984), 1-Octen-3-ol. Sığır kokularından izole edilmiş çörek otu için güçlü bir koku uyarıcı ve cezbedici. International Journal of Tropical Insect Science, 5 (5), 335-339 ( özet )
  15. Asma demet geğirmeleri: şarap bileşimi, kalitesi ve şarap hatalarının giderilmesi için potansiyel prosedürler üzerindeki etkiler. Steel CC, Blackman JW ve Schmidtke LM, J. Agric. Food Chem. , 5 Haziran 2013, cilt. 61, n o  22, s.  5189-5206 , DOI : 10.1021 / jf400641r
  16. Guérin, L., Guérin-Schneider, R., Guyot, F., Lempereur, V., Meistermann, E., Vincent, B.… ve Siret, R., Üzümlerin mantar mikroflorası nedeniyle şaraplarda organoleptik sapmalar , Agronomic Innovations , 17, 263-275, 2011.
  17. EPA bilgi formu 1-Octen-3-ol
  18. Rubio-Palis, Y., Ramírez, Á., Guzman, H. ve Estrada, Y. (2014), Sivrisinek toplamak için oktenol içeren ve içermeyen Mosquito Magnet tuzağının değerlendirilmesi (Diptera: Culicidae) , Boletín de Malariología y Salud Ambiental , 54 (1), 100-102 ( özet )
  19. Vale, GA ve Hall, DR (1985), Çeçe sinekleri için yemleri iyileştirmek için 1-okten-3-ol, aseton ve karbon dioksit kullanımı, Glossina spp. (Diptera: Glossinidae) , Entomolojik Araştırma Bülteni , 75 (2), 219-232
  20. Amsler, S. ve Filledier, J. (1994), Meta-kresol / oktenol birliğinin Tabanidae için Çekiciliği: Burkina Faso'da elde edilen sonuçlar , Revue d ' Élevage et de Médecine vétérinaire des Pays Tropical , 47 (1), 93 -96.
  21. Amsler S., Filledier J. ve Millogo R. (1994), Olfaktör cezbedici içeren veya içermeyen farklı tsetse tuzaklarındaki Tabanidae için Çekicilik . İlk sonuçlar Burkina Faso elde , tropikal ülkelerde hayvancılık ve veterinerlik Review , 47 (1), 63-68.
  22. Di Pietrantonio, F., Benetti, M., Cannatà, D., Verona, E., Palla-Papavlu, A., Fernández-Pradas, JM… and D'Auria, S. (2015), A yüzey akustik dalgası uçucu koku moleküllerinin tespiti için biyo-elektronik burun , Biyosensörler ve Biyoelektronik , 67, 516-523.
  23. ABD Gıda Güvenliği ve Uygulamalı Beslenme FDA Merkezi, "  ABD FDA / CFSAN - EAFUS Listesi  " [ arşiv21 Şubat 2008] ( 16 Mart 2008'de erişildi )
  24. AA Inamdar , MM Hossain , AI Bernstein , GW Miller , JR Richardson ve JW Bennett , "  Mantar kaynaklı yarı kimyasal 1-okten-3-ol dopamin paketlemesini bozar ve nörodejenerasyona neden olur  ", Ulusal Bilimler Akademisi Bildirileri , cilt.  110, n o  48,2013, s.  19561 ( PMID  24218591 , PMCID  3845153 , DOI  10.1073 / pnas.1318830110 )
  25. Inamdar, AA, Masurekar, P., Bennett, JW, Toxicol. Sci. , 2010, 117 (2), 418
  26. Inamdar, AA, Moore, JC, Cohen, RI, Bennett, JW, Mycopathologia , 2012, 173 (1)
  27. Gorham, K. and Hokeness, K. (2012), Int. Res. J. Biol. Sci. , 1 (5), 53
  28. D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk ve P. Kuschk, "Dokunulduğunda veya Turşulandığında Demirin  İki Kokusu: (Deri) Karbonil Bileşikleri ve Organofosfinler  ", Angewandte Chemie International Edition , cilt.  45, n o  42,2006, s.  7006–7009 ( PMID  17009284 , DOI  10.1002 / anie.200602100 )