Linoleik asit

Linoleik asit
LAnumbering.png
Linoleik asidin hidrokarbon zincirinin 3 boyutlu yapısının isimlendirilmesi
Xtal-1979-3D-vdW.png'den-linoleik asit
Kimlik
IUPAC adı (9 Z , 12 Z ) -oktadeka-9,12-dienoik asit
Eş anlamlı

AL
C18: 2 ω-6

N O CAS 60-33-3
K O AKA 100.000.428
N o EC 200-470-9
PubChem 5280450
ChEBI 17351
FEMA 3380
GÜLÜMSEME CCCCC / C = C \ C / C = C \ CCCCCCCC (= O) O
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7.9-10H, 2-5.8,11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b7-6-, 10-9- / f / h19H
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7.9-10H, 2-5.8,11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b7-6-, 10-9-
Std. InChIKey:
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Görünüm renksiz yağ
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 18 H 32 O 2   [İzomerler]
Molar kütle 280.4455 ± 0.0172  g / mol
C% 77.09, H% 11.5, O% 11.41,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon −5  ° C veya −12  ° C
T ° kaynama 230  ° C de 16  mmHg
202  ° C de 1.4  mmHg
Çözünürlük 139  mg · L -1 su, 20  ° C'de ;
10 ml 1 mi
arasında petrol eteri ;
Sol mutlak alkol ,
karışabilen yağlar ,
yağlı solventler, dimetilformamid
Hacimsel kütle 0,902  g · mL -1 ila 25  ° C
Alevlenme noktası 113  ° C
Termokimya
C p

denklem:
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 298 ila 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
389.179 J · mol -1 · K -1

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24.85 388.991 1.387
378 104.85 481 949 1.719
418 144.85 523.288 1.866
458 184.85 561.543 2.002
498 224.85 596.961 2 129
538 264.85 629.774 2 246
578 304.85 660.206 2 354
618 344.85 688.468 2 455
658 384.85 714 761 2.549
698 424.85 739.273 2.636
738 464.85 762 184 2.718
778 504.85 783 662 2.794
818 544,85 803.861 2.866
858 584.85 822 928 2 934
899 625.85 841.438 3000
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665.85 858 611 3.062
979 705.85 875.025 3120
1.019 745,85 890 779 3 176
1.059 785.85 905.964 3 230
1.099 825.85 920 657 3.283
1.139 865,85 934 928 3.334
1.179 905.85 948 832 3 383
1 219 945.85 962 415 3 432
1.259 985.85 975 711 3 479
1.299 1025.85 988 744 3.526
1339 1065.85 1.001.526 3.571
1.379 1 105.85 1.014.059 3.616
1.419 1 145.85 1.026.333 3.660
1.459 1.185,85 1.038.327 3.702
1500 1 226.85 1.050.296 3.745
Optik özellikler
Kırılma indisi aydınlatma: sodyum
1.4715, 11.5  °
1.4699, 20  °
1.4683, 21.5  °
1.4588, 50  °
Önlemler
WHMIS

Kontrolsüz ürünBu ürün WHMIS sınıflandırma kriterlerine göre kontrol edilmemiştir.

İçerik açıklama listesine göre% 1.0 açıklama
Yorumlar: Bu bileşenin kimyasal kimliği ve konsantrasyonu, bir ürün kontrolünde% 1.0'a eşit veya daha yüksek bir konsantrasyonda mevcutsa MSDS'de açıklanmalıdır.
67/548 / EEC sayılı Direktif
S-ibareleri  :
S24 / 25  : Deri ve gözlerle temasından sakının.

S cümleleri  :  24/25,
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Linoleik asit a, yağlı asit poli-doymamış omega-6 aside karşılık gelen tüm- cis -Δ 9.12 C18: 2 n-6

Yapısal formülü: H 3 C– (CH 2 ) 4 –CH = CH - CH 2 –CH = CH– (CH 2 ) 7 –COOH

Etimoloji

Linoleik kelimesi Yunanca linon'dan (keten veya ekili keten dahil Linum cinsi ) gelir. Oleik , yağ ile bir ilişki anlamına gelir .

Açıklama

18 karbon atomu , bir karboksilik asit fonksiyonu ve iki doymamışlıktan ( çift ​​bağ ) oluşur. Bileşik sıvı ve renksizdir.

Oktadekadienoik asidin birkaç stereoizomeri vardır , ancak yalnızca 9-cis, 12-cis oktadekadienoik asit, linoleik aside karşılık gelir. Biyokimyasal
tanımı 18: 2 (n-6) 'dır, çift bağların numaralandırılması kimyasal isimlendirmenin tersi sıradadır . Bu erime sıcaklığı olan -9  ° C .

Fonksiyonlar

Linoleik asit, hücre zarının üretiminde yer alan temel bir çoklu doymamış yağ asididir .

Gıda kaynakları

Linoleik asit, farklı yiyeceklerde bulunur:

Öte yandan zeytinyağı sadece% 3-20 linoleik asit içerir.

Metabolizma

Anabolizma

Linoleik asit, gerekli enzimlere sahip olmadıkları için hayvan hücreleri tarafından sentezlenemez. Bitki hücrelerinde durum böyle değildir. Bu nedenle hayvanlar için gerekli bir yağ asididir .

Katabolizma

Vücut tarafından kullanılabilmesi için, linoleik asidin enzimatik bir reaksiyonla (delta-6-desatüraz veya D6D) gama-linolenik aside (GLA) dönüştürülmesi gerekir .

Linoleik asit vücut tarafından sentezlenemez ve bu nedenle diyetle sağlanmalıdır. Bu yüzden esansiyel bir yağ asidi olduğu söyleniyor . Öte yandan bu yağ asidinden vücut, uzama ile elde edilen araşidonik asit (C20: 4 n-6) gibi temel fonksiyonlara sahip birçok yağ asidini sentezleyebilir.

Trans-linoleik enantiomerler, linoleik asitten ısıtılarak elde edilir. Bu nedenle bazı doktorlar ve beslenme uzmanları ilk soğuk preslenmiş yağlara önem vermektedir. Aslında, yağların sıcak ekstraksiyonu cis-linoleik asidi trans-linoleik aside dönüştürme eğilimindedir ve böylece yağı gama-linolenik asit sentezi için vücut tarafından kullanılamaz hale getirir.

Eksiklikler

Cis-linoleik asit eksikliğinin belirtileri şunlardır:

Sağlık etkileri

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (inç) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Cilt.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  3. Linoleik asit  kimyasalların veritabanında" Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen, (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü)
  4. https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Ayrıca görün

İlgili Makaleler

Dış bağlantılar

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">