Pirüvik asit | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pirüvik asidin yapısı |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kimlik | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC adı | 2-oksopropanoik asit | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Eş anlamlı |
piruvik |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
K O AKA | 100.004.387 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 204-824-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 1060 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2970 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
GÜLÜMSEME |
CC (= O) C (= O) O , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H4O3 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h1H3, (H, 5,6) Std. InChIKey: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Görünüm | renksiz sıvı | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kimyasal özellikler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kaba formül |
C 3 H 4 O 3 [İzomerler] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molar kütle | 88.0621 ± 0.0036 g / mol C% 40.92, H% 4.58, O% 54.5, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
pKa | 2.4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fiziki ozellikleri | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° füzyon | 12 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kaynama | 165 ° C (ayrışma) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Çözünürlük | etanol ve eterde çözünür | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Karışabilirlik | su ile karışabilir | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hacimsel kütle | 1,27 g · cm -3 ile 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alevlenme noktası | 82 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokimya | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
denklem:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Önlemler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tehlike H314, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H314 : Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur. P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P301 + P330 + P331 : Yutulması halinde: ağzı çalkalayın. Kusmaya ÇALIŞMAYIN. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. P309 + P311 : Maruz kaldıysanız veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız: derhal ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru / hekimi arayın. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B3, E, B3 : Yanıcı sıvı parlama noktası = 83,8 ° C kapalı kap Setaflash yöntemi E : Kuvvetli asidik aşındırıcı malzeme (0,1 M çözelti için hesaplanan pH = 1,8) Sınıflandırma kriterlerine göre% 1,0 ifşa |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ulaşım | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
80 : aşındırıcı veya düşük derecede aşındırıcılık gösteren UN numarası : 3265 : AŞINDIRICI, ASİDİK, ORGANİK SIVI, NSA Sınıfı: 8 Etiket: 8 : Aşındırıcı maddeler Ambalaj: Ambalaj grubu III : düşük tehlikeli maddeler. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ekotoksikoloji | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 | fare, deri altı: 3533 mg · kg -1 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bağıntılı bileşikler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diğer bileşikler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Piruvik asit a, kimyasal bileşik arasında formül CH 3 -CO-COOH. Bu bir 2-okso asidi veya α- ketoasit , bir iki taşıma fonksiyonu karboksilik asit ve bir işlev keton . Bu konjüge baz olan piruvat anyonu CH 3 -CO-COO -Bir anahtar metabolitin çeşitli kesişme noktasında yer alan büyük metabolik yolların olarak canlı hücreler gibi, glikoliz , Krebs döngüsü ve glukoneogenez ve dönüştürülebilir yağ asidi , alanin ya da etanol içine oksidatif dekarboksilasyon sonra asetil-koenzim A .
Piruvik asit, koku bakımından asetik aside benzer şekilde renksiz bir sıvı olarak ortaya çıkar . Suda karışabilir ve etanol ve eterde çözünür .
Laboratuarda, pirüvik asit bir karışımın ısıtılması suretiyle hazırlanabilir tartarik asit ve potasyum bisülfat ile, oksidasyon bir propilen glikol (örneğin, güçlü bir oksitleyici ile potasyum permanganat veya sodyum hipoklorit ), ya da bir daha hidrolizi ile 2-oxopropiononitrile reaksiyonu ile kurulabilir, bir etanoil klorür ile potasyum siyanid :
CH 3 COCI + KCN → CH 3 COCN CH 3 COCN → CH 3 COCOOHPiruvat iyonu, glikoz bozunma yollarının ( glikoliz , pentoz fosfat yolu , Entner-Doudoroff yolu ) son ürünüdür . Bu bir alt-tabaka , bir ait fermantasyon koşulu olarak anaerobik (laktik fermantasyon), ve Krebs döngüsü dolaylı sağladığı aerobik sonra oksidatif dekarboksilasyon dönüştürerek asetil-CoA .
+ ADP + H + ATP + | ||
PEP | Pirüvik asit | |
Piruvat kinaz - EC |
Fosfoenolpıruvat glikoliz sırasında oluşan (PEP), en azından fosfat grubu - yüksek transfer potansiyeli AG ° ' = -61,9 KJ mol -1 , canlılarda ölçülen en yüksek bir değer - sağlayan fosforilasyon a molekülü arasında ADP içine ATP ile piruvat kinaz . Bir Mg + 2 katyon bir şekilde, bu reaksiyon için gerekli olan ko-faktör .
Aşağıdaki reaksiyonlar, anaerobik bir ortamda , sitoplazmada , kasta , laktik asit bakterilerinde ( laktik asit fermantasyonu için, örneğin laktobasillerde ) veya hatta mayada ( alkollü fermantasyon için ) gerçekleşir. Örneğin Enterobacteriaceae'de ( enterobacteriaceae'nin fermantasyon yolları ) gibi başka fermantasyonlar da mümkündür .
Laktik fermantasyon+ NADH + H + → NAD + + | ||
Pirüvik asit | Laktik asit | |
L- laktat dehidrojenaz - EC |
CH 3 -CHOH-COO - laktatKasta üretilen sertlikten , popüler inanışın aksine sorumlu değildir ve kramp olgusuna müdahale etmez . Ek olarak, kanda ve daha sonra karaciğer hücrelerinde ( Cory döngüsü ) taşınabilir .
Alkollü fermantasyonAerobik bir ortamda , piruvat mitokondride bozulur . Piruvat translokazından girer . Krebs döngüsünün öncüllerini oluşturan iki reaksiyon mümkündür :
Asetil-CoA'ya oksidatif dekarboksilasyonBu reaksiyon, beş koenzim içeren piruvat dehidrojenaz kompleksi olan çok enzimli bir kompleks tarafından katalize edilir :
+ NAD + + CoA-SH → CO 2+ NADH + H + + | ||
Pirüvik asit | Asetil-CoA | |
Piruvat dehidrojenaz kompleksi : piruvat dehidrojenaz (E1) - EC dihidrolipoamid S-asetiltransferaz (E2) - EC dihidrolipoil dehidrojenaz (E3) - EC |
Bu reaksiyon, ökaryotlar için mitokondriyal duvar seviyesinde ve prokaryotlar için zar seviyesinde gerçekleşir .
NADH + H + bunu takiben tekrar okside edecek solunum zinciri oluşturmak için, ayn mitokondriyal elektron taşıma zinciri ATP aerobik.
Oksaloasetata karboksilasyonPiruvat karboksilaz ( sentetaz ) tarafından biyotin varlığında katalize edilen reaksiyon, oksaloasetat üretir :
+ ATP + CO 2 → ADP + Pi + | ||
Pirüvik asit | Oksaloasetik asit | |
Piruvat karboksilaz - EC |
Bu büyük bir anaplerotik reaksiyondur .
İki piruvat molekülü veren bir glikoz molekülünden: