Nef reaksiyonu bir bir organik reaksiyon ait asit hidrolizi a primer ya da sekonder nitroalkan tuzuna ( 1 için) aldehid veya keton ( 3 ) ve azot oksit ( 4 ):
Bu reaksiyon, 1894 yılında, nitroetanın sodyum tuzunu sülfürik asit ile muamele eden kimyager John Ulric Nef tarafından bildirildi ve % 85-89 azot oksit verimi ve en az% 70 asetaldehit verimi elde edildi . Bununla birlikte, reaksiyon, 1-fenilnitroetanın potasyum tuzunu sülfürik asit asetofenon ile dönüştüren Konovalov tarafından bir yıl önce gözlemlenmişti .
Nef reaksiyonu ile karıştırılmamalıdır Nef sentezi .
Reaksiyon mekanizması başlar mezomerik formu ( 1a nitro tuzu):
Tuz, nitronat ( 2 ) oluşturmak için protonlanır - bazı durumlarda bu nitronatlar izole edilmiştir - daha sonra ikinci kez iminyum iyonunda ( 3 ). Bu ara maddeye su , reaksiyonun yoğun mavi renginden sorumlu olduğuna inanılan bir 1- nitroso- alkanol ( 5 ) oluşturmak için bir proton ve bir su molekülünü kaybeden adükt ( 4 ) oluşturan nükleofilik ekleme tarafından saldırıya uğrar . Çoğu Nef reaksiyonunda karışım. Bu ara madde , karbonil bileşiğini oluşturmak için bir proton kaybeden bir nitröz oksit ( 6c ) molekülü ve bir oksonyum iyonu ( 7 ) oluşturan hiponitröz asit ( 6 ) halinde yeniden düzenlenir .
Reaksiyonun başlaması için, başlangıç nitroalkanın, bir alfa hidrojen gerektiren uygun mezomerik formu alabilmesi gerektiği not edilebilir , bu da reaksiyonun üçüncül nitroalkanlarla neden başarısız olduğunu açıklar.
Nef reaksiyonuna organik sentezde sıklıkla rastlanır . Bu uygulanmıştır karbohidrat kimyası için bir zincir uzatma yöntemi olarak aldoz örneğin, izotopik etiketleme C 14 -D- mannoz ve C 14 -D- glükoz D den arabinoz ve C14- nitrometan , ilk adım burada olmak Henry tepki :
Bu reaksiyon, Wohl'un bozulmasının tam tersidir .
Bu reaksiyon, aşağıdaki gibi-keto-karbonillerin sentezinde Michael ilavesiyle kombinasyon halinde de kullanılabilir :
veya bir 2,5-heptanedion .
Nitro bileşiklerinin ara tuz basamağı olmadan güçlü bir asitle hidrolizi, karboksilik asitlerin ve hidroksilamin tuzlarının oluşmasına neden olur .
Nef reaksiyonunun hidroliz aşaması, kalay (IV) klorür gibi bir Lewis asidi veya okson gibi oksidanlar ile de gerçekleştirilebilir .