Süksinik asit

Süksinik asit
süksinik asit iskelet formülü
Kimlik
IUPAC adı Butandioik asit
N O CAS 110-15-6
K O AKA 100.003.402
N o EC 203-740-4
K O D E363
Görünüm kokusuz beyaz kristaller
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 4 H 6 O 4   [İzomerler]
Molar kütle 118.088 ± 0.0048  g / mol
C% 40.68, H% 5.12, O% 54.19,
pKa 4.16; 5,61
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon 185  ° C
T ° kaynama 235  ° C ( ayrışma )
Çözünürlük su: 70  g · L -1 ila 20  ° C
Hacimsel kütle 1.56
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 630  ° C
Alevlenme noktası 235  ° C
Termokimya
C p

denklem:
Gazın ısı kapasitesi J · mol -1 · K -1 ve Kelvin cinsinden sıcaklık 298 ila 1.500 K arasındadır.
Hesaplanan değerler:
134.361 J · mol -1 · K -1 25 ° C'de

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
298 24.85 134.319 1.137
378 104.85 155.423 1316
418 144.85 164 876 1.396
458 184.85 173.658 1.471
498 224.85 181 815 1.540
538 264.85 189.388 1.604
578 304.85 196.419 1.663
618 344.85 202 945 1.719
658 384.85 209.004 1.770
698 424.85 214.630 1.818
738 464.85 219 855 1.862
778 504.85 224.710 1.903
818 544,85 229 223 1.941
858 584.85 233.421 1 977
899 625.85 237.422 2.011
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
939 665.85 241.055 2.041
979 705.85 244.439 2.070
1.019 745,85 247.594 2.097
1.059 785.85 250 536 2 122
1.099 825.85 253.280 2 145
1.139 865,85 255.837 2 166
1.179 905.85 258.218 2 187
1 219 945.85 260.430 2.205
1.259 985.85 262 481 2.223
1.299 1025.85 264.375 2 239
1339 1065.85 266.113 2 254
1.379 1 105.85 267.696 2 267
1.419 1 145.85 269.123 2 279
1.459 1.185,85 270.388 2.290
1500 1 226.85 271.512 2 299
Önlemler
WHMIS

Sınıflandırılmamış ürünBu ürünün sınıflandırması henüz Toksikolojik Dizin Servis

İfşası ile içerik açıklama listesine göre% 1,0 olarak doğrulanmamıştır.
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Süksinik asit ya da bütan-1,4-dioik asit a, dikarboksilik asit , alifatik bir formül yoğunlaştırılmış yapısal HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH.

Tüm canlı organizmalarda bulunan ve katılır metabolizma hücre özellikle arasında, lipid metabolizmasında, α-ketoglutarik asit ve fumarik asit yer Krebs döngüsü içinde mitokondri .

Menşei

Süksinik asit ilk olarak süksin veya Baltık kehribarından (sarı kehribar) çıkarıldı ve bu da ismine katkıda bulundu. Aynı zamanda linyitte de bulunur , ancak her şeyden önce, hücresel oksidasyon-indirgeme süreci için gerekli bir bileşik olan bu canlı molekül, çeşitli bitki ve hayvan organizmalarından elde edilebilir. Bunlar yaprak marul , celandine veya hatta organları olarak sığır dalak gibi veya hücre pisliği idrar .

Fiziko kimyasal özellikleri

Süksinik asit, erime noktası 185  ° C olan toz halindedir . Isıtma yaklaşık 235  ° C'ye kadar sürdürülürse , hemen uçucu hale gelen süksinik anhidrit  (en) verir . C 4 H 4 O 3 formülüne sahip süksinik anhidrit120  ° C'de eriyen bir katıdır .

Amonyak NH 3 ile kolayca reaksiyona girersüksinimidler vermek için fenol ile süksinidler oluşturmak.

Organik asit, iki karboksil grupları, sulu çözelti içinde, bir asit-baz dengesi göre, süksinat iyonu vermek üzere iki protonu bağış olabilir. Zayıf bir asittir: pK a1 = 4.2 ve pK a2 = 5.6 .

Biyokimyasal rol

Süksinat, sitrik asit döngüsünün bir bileşenidir ve reaksiyon yoluyla solunum zinciri için elektron bağışlayabilir:

süksinat + FAD → fumarat + FADH 2

Bu reaksiyon, solunum zincirinin II. Kompleksi tarafından katalize edilir.

Pazar, sentez ve üretim

Süksinik asit, tıbbi veya ticari açıdan önemli birçok molekülü sentezlemek için kullanılabilir (örn: tetrahidrofuran ). Potansiyel pazarının 2,5 milyon Euro'nun üzerinde olduğu tahmin edilmektedir  .

Ticari olarak petrolden ( asetilen ve formaldehit ) üretildi , ancak 2008'de ilk endüstriyel pilot (2007'de Reims yakınlarındaki Pomacle - Bazancourt biyo-rafinerisine kuruldu , 2000 ton / yıl üretim kapasitesine sahip) onu üretebildi. CO 2 yönünden zenginleştirilmiş bir atmosferde E. Coli tarafından fermente edilen şekerler ve odunlu-selülozik kalıntılardan.

Süksinik asit ve şarap

Süksinik asit ayrıca şarap ve sirke bileşiminin bir parçasıdır ve her zaman şekerin alkollü fermantasyonu sırasında küçük miktarlarda, 100 g alkol başına yaklaşık 1 g olmak üzere elde edilir . Süksinik asit ve oluşumu bütan-2,3-diol gelen etanal , aşağıdaki gibi (asetaldehit) özetlenebilir:

Referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (inç) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Cilt.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  3. "  kehribar asidi  kimyasalları veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  4. L'Usine Nouvelle , "  Bioamber bitki kökenli süksinik asit üretimine yatırım yapıyor - Quotidien des Usines  ", usinenouvelle.com/ ,18 Aralık 2008( çevrimiçi okuyun , 18 Nisan 2018'de danışıldı )
  5. Hayvansal kökenli süksinik asit için ilk ticari tesisin işletmeye alınması ; Sanat. de Biofutur , Mart 2010, s.  21

Ayrıca görün