VX (sinir bozucu ajan)

VX
Makalenin açıklayıcı görüntüsü VX (innervating agent)
Makalenin açıklayıcı görüntüsü VX (innervating agent)
Kimlik
IUPAC adı O-etil S- [2- (diizopropilamino) etil] metilfosfonotioat
N O CAS 50782-69-9 (rasemik)
PubChem 39793
GÜLÜMSEME CCOP (C) (= O) SCCN (C (C) C) C (C) C
O = P (OCC) (SCCN (C (C) C) C (C) C) C
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C11H26NO2PS / c1-7-14-15 (6,13) 16-9-8-12 (10 (2) 3) 11 (4) 5 / h10-11H, 7-9H2, 1-6H3
InChIKey:
JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N
Görünüm renksiz ve kokusuz yağlı sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 11 H 26 N O 2 P S   [İzomerler]
Molar kütle 267.368 ± 0.016  g / mol
C% 49.41, H% 9.8, N% 5.24, O% 11.97, P% 11.58, S% 11.99,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon −38.2  ° C
T ° kaynama 298  ° C (ayrışma)
Çözünürlük su: 3  g · l -1 ila 20  ° C
yağlarda çok çözünür
Hacimsel kütle 1,01  g · cm -3
Doygun buhar basıncı 14 Pa de 20  ° C
Önlemler
NFPA 704

NFPA 704 sembolü.

1 4 1  
67/548 / EEC sayılı Direktif
Çok toksik
T + Çevre için tehlikeli
DEĞİL Semboller  :
T +  : Çok toksik
N  : Çevre için tehlikeli

R cümleleri  :
R26 / 27/28  : Solunduğunda, cilt ile temasında ve yutulduğunda çok toksiktir.

S cümleleri  :
S13  : Yiyeceklerden, içeceklerden ve hayvan yemlerinden uzak tutun.
S45  : Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız hemen tıbbi yardım alın (mümkünse etiketi gösterin).

R cümleleri  :  26/27/28,
S-ibareleri  :  13, 45,
Ekotoksikoloji
DL 50 5 µg / kg (kedi, iv )
6 µg / kg (maymun, iv )
7 µg / kg (sıçan, iv )
225 µg / kg (tavşan, sc )
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

VX bir olan sinir gazı organofosfat aile phosphonothioates bir İngiliz araştırma merkezinde icat 1952 . Bu, sarinin daha ölümcül bir versiyonudur . Semptomlar ve emme modunda sarin, yani aynı olan inhalasyon ve deri ile temas. Tek fark, havada ve suda yayılabilmesidir. Ölümcül doz olan 10  mg · dakika · m -3 sarin için 100 ile karşılaştırıldığında.

Popüler inanışın aksine, VX oda sıcaklığında bir gaz değil, kaynama noktasında ayrışan bir sıvıdır; Bu nedenle VX, gaz formunda mevcut değildir.

Stereokimya

VX, yapısında dört ikame edicisi farklı olan , kiral olan bir fosfor tetrahedral atomuna sahiptir . VX bu nedenle iki enantiyomer formunda gelir  :

Sentez

VX, bir " transester  " işlemle üretilir  . Bu, fosfor triklorür , PCl 3'ün kullanıldığı birkaç aşamadan oluşur., Bir metile üretmek metilfosforun diklorüre, P (CH 3 ) Cı 2İle reaksiyona sokulur , etanol oluşturmak üzere Diester CH 3 , P (OCH 2 CH 3 ) 2. Bu ester bir transesterifiye ile N , N -diisopropylaminoethanol  (en) , ((CH 3 ) 2 , CH) 2 NCH 2 CH 2 OH, karışık bir fosfonit üretmek için . Sonunda, bu anlık öncü, VX oluşturmak için kükürt ile reaksiyona girer :

Sentez.

Solvoliz

Diğer organofosfat innervantları gibi , VX de güçlü nükleofillerle reaksiyona girerek yok edilir . VX'in konsantre bir sulu sodyum hidroksit çözeltisi , NaOH ile reaksiyonu , PO bağının klevajının baskın olduğu, PO ve PS esterleri arasında rekabetçi bölünmeye neden olur . Bu biraz sorunludur çünkü EA 2192 olarak adlandırılan PO bağının bölünmesinden kaynaklanan ürün toksik olarak kalır. Bunun tersine, hidroperoksit anyonları , HOO - (hidroperoksidoliz) ile reaksiyon , yalnızca PS bağının bölünmesine yol açar.

VX-solvolysis-PS-2D-skeletal.png PS bölünmesi
NaOH (aq), VX ile iki şekilde reaksiyona girer. Nispeten toksik olmayan iki ürün oluşturarak VX'in PS bağını kesebilir ...
VX-solvolysis-PO-2D-skeletal.png PO
bölünmesi… veya VX'in PO bağını yararak etanol ve VX'in kendisine benzer toksisiteye sahip EA 2192 (kırmızı) oluşturabilir.

Farmakoloji

VX, nörotoksik bir G'dir. Merkezi ve periferik sinir sistemlerine saldırır.

Çoğu kas ve nöronal eylem , bir nörotransmiter olan asetilkolinin aktivitesiyle bağlantılıdır . İyonotropik nöronları iki tip reseptöre sahiptir: Muskarinik reseptörler ve nikotinik reseptörler. Post ve presinaptik nöronların zarında bulunurlar.

Asetilkolinin iyi düzenlenmesi, asetilkolinin reaksiyonla hidrolizini etkileyen asetilkolinesterazın etkisine dayanır:

CH 3 COOCH 2 , CH 2 , N + (CH 3 ) 3 + H 2 O→ CH 3 COO - + HOCH 2 , CH 2 , N + (CH 3 ) 3 .

Bu reaksiyon, reseptörleri üzerinde kitlesel bir asetilkolin konsantrasyonundan kaçınmayı mümkün kılar.

VX, enzimin aktif bölgesi ile kovalent bir bağ oluşturarak asetilkolinesterazı inhibe eder. Enzim artık hidroliz yapamaz ve asetilkolin, reseptörlerine büyük ölçüde bağlanır. Bunlar VX'in etkileridir.

Birincil antidot olan atropin , kolinerjik reseptörlerin bir antagonistidir ve asetilkoline erişimi bloke ederek VX'in etkisini sınırlandırır çünkü asetilkolinesteraz nörotransmitteri indirgeyemezse, ancak bu reseptörlere bağlanamaz ve diğer yapılar tarafından daha hızlı elimine edilir. onun hidroksilaz .

Biyolojik etkiler ve semptomlar

VX, şimdiye kadar sentezlenen en toksik sinir bozucu ajandır ve aktivitesi bağımsız olarak onaylanmıştır. İnsanlar için ortalama ölümcül dozun (LD 50 ) cilt teması başına on miligram olduğu ve inhalasyon için LD 50'nin 30 - 50  mg · dak · m -3 olduğu tahmin edilmektedir .

Semptomlar bir kişiden diğerine değişebilir, ancak en yaygın olanları şunlardır:

VX , sinir ve kas sistemine saldırır . Maruz kalındıktan birkaç dakika sonra ölüme neden olabilir.

Tedavi

Hemen giysilerinizi çıkarın ve gözlerinizi ve cildinizi sabun ve soğuk suyla yıkayın. Ana panzehir atropindir, ancak pralidoksim veya diazepam gibi diğer maddeler riski azaltabilir. Kimyasal tehdide maruz kalan askerler, 2  mg AIBC'ye (Otomatik Enjektörlü İki Bölmeli) sahiptir . AIBC, sinir ajanı semptomlarının başlangıcında on beş dakikalık aralıklarla maksimum iki kez kullanılır. Semptomlar devam ederse, yalnızca bir askeri doktor (en fazla) iki enjeksiyon daha verebilir.

Çatışmalarda kullanın

VX, Şubat 13, 2017Kuzey Kore liderinin üvey kardeşi Kim Jong-nam'ın öldürülmesinde . Yüzünden ve gözlerinden alınan örneklerde izler bulundu. Kuala Lumpur Uluslararası Havaalanı'nda biri VX'in etkilerinden muzdarip görünen iki kadın tarafından saldırıya uğradı . Kuzey Kore, VX yasağı anlaşmasını hiçbir zaman onaylamadığı için, bazı uzmanlar hala hisse senedi olabileceğine inanıyor. Katil olduğu iddia edilenlerin duruşması sırasındaKasım 2017Kim Jong-nam'ın onu kurtarabilecek atropin tabletleri olduğu ortaya çıktı .

popüler kültürde

VX, film , dizi ve video oyunlarının senaryo yazarları için tercih edilen bir silahtır . Gerçekten de orada terörist eylemleri içeren birçok durumda bulunur.

Sinema

Televizyon

Video oyunu

Manga

Notlar ve referanslar

  1. (en) D.Hank Ellison, Kimyasal ve biyolojik savaş ajanları El Kitabı , Boca Raton, CRC Press ,2008, 2 nci  baskı. , 762  s. ( ISBN  978-0-8493-1434-6 , OCLC  82473582 ) , s.  27.
  2. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. VX sayfası , Römpp Online, Georg Thieme Verlag
  4. (en) "  VX (innervating agent)  " , ChemIDplus üzerinde .
  5. (de) Patrick Echlin , Handbuch der gefahrlichen guter, transport- undgefahrenklassen neu: umsetzung der un , Sl, Springer,2003( ISBN  978-3-540-20348-3 , OCLC  947070070 ).
  6. Yang Yu-Chu, Nerve Agent VX Kimyasal Detoksifikasyonu , Acc. Chem. Res. , 1999, cilt.  32 (2), s.  109–115 , DOI : 10.1021 / ar970154s .
  7. Kelly Daniel, Laura A. Kopff, Eric V. Patterson ve diğerleri. , Kimyasal savaş maddesinin Vx solvoliz ile Hesaplamalı çalışmalar , J. Phys. Org. Chem. , 2008, cilt.  21 (4), s.  321–328 , DOI : 10.1002 / poc.1333 .
  8. VX , Dış İlişkiler Konseyi , Ocak 2006.
  9. Amerikan Bilim Adamları Federasyonu: Kimyasal Silah Türleri , Fas.org'da (in) , Şubat 2012.
  10. Kim Jong-nam sinir gazı tarafından sarin gazından daha ölümcül şekilde öldürüldü , Le Figaro , 24 Şubat 2017.
  11. "  Kim Jong-nam'ı öldüren zehir, VX nedir?"  », Lemonde.fr ile AFP ,24 Şubat 2017( çevrimiçi okuyun , 26 Şubat 2017'de danışıldı )
  12. Kuzey Kore: Kim Jong-un'un üvey kardeşinin, onu öldüren zehir olan VX'e panzehiri vardı , 20 dakika , 1 Aralık 2017.

İlgili Makaleler