Kloroaseton | |||
Kimlik | |||
---|---|---|---|
Sistematik ad | kloropropanon | ||
Eş anlamlı |
asetonil klorür, 1-kloro-2-propanon, monokloroaseton, 1-kloro-2-ketopropan, 1-kloro-2-oksipropan |
||
N O CAS | |||
K O AKA | 100.001.056 | ||
PubChem | 6571 | ||
GÜLÜMSEME |
ClCC (= O) C , |
||
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H5ClO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3 Std. InChIKey: BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N |
||
Görünüm | keskin kokulu açık pembe sıvı | ||
Kimyasal özellikler | |||
Kaba formül |
C 3 H 5 Cl O [İzomerler] |
||
Molar kütle | 92.524 ± 0.005 g / mol C% 38.94, H% 5.45, Cl% 38.32 , O% 17.29, |
||
Fiziki ozellikleri | |||
T ° füzyon | −44 ° C | ||
T ° kaynama | 119 ° C | ||
Çözünürlük | 100 g · L -1 (su ( 20 ° C ) | ||
Hacimsel kütle | 1,15 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Buhar yoğunluğu | 3.19 | ||
Karışımın hava ile buhar yoğunluğu | 1.09 | ||
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı |
610 ° C sınıfı T1 |
||
Alevlenme noktası | 35 ° C | ||
Havada patlayıcı sınırlar | 3.4 hacim% - | ||
Doygun buhar basıncı |
8 hPa ( 20 ° C ) 105 hPa ( 50 ° C ) 185 hPa ( 65 ° C ) |
||
Dinamik viskozite | 1,11 mPa · s ( 25 ° C ) | ||
Önlemler | |||
SGH | |||
H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H410, P210, P273, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P308 + P310,
H226 : Alevlenir sıvı ve buhar H301 : Yutulması halinde toksiktir H310 : Cilt ile temasında öldürücüdür H315 : Deri tahrişine neden olur H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur H330 : Solunması halinde öldürücüdür H335 : Solunum sistemini tahriş edebilir H410 : Sucul ortamda uzun süre kalıcı, çok toksik etkiler P210 : Isı / kıvılcım / açık alev / sıcak yüzeylerden uzak tutun. - Sigara İçmek Yasaktır. P273 : Çevreye salınmasından kaçının. P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P302 + P352 : Cilde temas ederse: Bol sabun ve su ile yıkayın. P304 + P340 : Teneffüs ettikten sonra : Kazazedeyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması için rahat bir pozisyonda dinlendirin. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. P308 + P310 : Kanıtlanmış veya şüpheli maruz kalma durumunda: ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru arayın. |
|||
Ulaşım | |||
663 : çok toksik ve yanıcı malzeme (parlama noktası 60 ° C'ye eşit veya daha düşük ) UN numarası : 1695 : STABİLİZE KLORASETON Sınıf: 6.1 Etiketler: 6.1 : Zehirli maddeler 3 : Yanıcı sıvılar 8 : Aşındırıcı maddeler Ambalaj: Grup ambalajı I : çok tehlikeli maddeler; |
|||
Ekotoksikoloji | |||
DL 50 |
100 ul · kg -1 (kobay derisi) 127 mg · kg -1 (fare, oral ) 141 mg · kg -1 (tavşan, deri) 80 mg · kg -1 (sıçan, ip ))> 100 mg · kg -1 (sıçan, ağızdan)) |
||
CL 50 | 262ppm / 1H (sıçan, soluma) | ||
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |||
Kloroaseton veya kloroaseton bir bir organik bileşiğin klorlu türev aseton formül C, 3 H 5 ClO.
Kloroaseton, keskin bir kokuya sahip berrak pembe bir sıvı formunda gelir. Parlama noktasının ( 35 ° C ) üzerindeki hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilen yanıcı bir sıvıdır . Suda çözünür (100 g / l) ve orta ila düşük uçuculuğa sahiptir . Akut veya kronik sağlık riskleri taşır ve sucul yaşam için tehlikelidir.
Kloroaseton ısıtıldığında ayrışır, diğer şeylerin yanı sıra hidrojen klorür , aseton ve aldehitler üretir . Oksitleyici maddeler ve bazlarla tehlikeli tepkimeye girer . Uzun süre depolandığında, kloroaseton kuvvetli ve hatta patlayıcı bir şekilde polimerize olur. Bu şekilde iki yıl boyunca saklanan bir numune, vurulduktan kısa bir süre sonra patladı. Bu nedenle genellikle "stabilize" formda satılır, örneğin% 0,5 kalsiyum karbonatlı karışım olarak .
Birinci Dünya Savaşı sırasında , kloraseton Fransa tarafından göz yaşartıcı gaz üreteci olarak kullanılmış , önce Kasım 1914'te "Tonite" adıyla, daha sonra "Martonite" adı altında bromla karıştırılmıştır.
Kloroaseton, asetonun klorlanmasıyla , örneğin klor gazının aseton içindeki bir kalsiyum karbonat süspansiyonuna sokulmasıyla üretilir . Klorlama çok güçlüyse, di- veya trikloroasetonlar gibi başka bileşikler de üretilir. Bunlar (mono-) kloroasetondan çok daha zehirlidir ancak daha az tahriş edicidir. Yan ürünler daha sonra damıtma yoluyla ayrılabilir , ancak ilgili kaynama noktalarının yakınlığı nedeniyle işlem zor olabilir.
Kloroaseton, klor ve diketen arasındaki reaksiyonla da sentezlenebilir .
Laboratuarda, kloroaseton yanlışlıkla üretilebilir ve, eğer klorinasyon reaksiyonlarda serbest aseton bir şekilde kullanılan çözücü ya da eğer aseton bir klorlama maddesi veya klor kendisi. (Çözünmüş halde) ile kontamine temiz malzeme için kullanılır. Temas ciddi tahrişe ve hatta gözlerde ve deride ciddi yanıklara neden olur ve solunum yolu da etkilenebilir. Üretilirken aseton peroksit ile hidroklorik asit bir şekilde katalizör , reaksiyon karışımı çok ısındığında, kloroaseton oluşturulabilir.
Ticari kloroaseton,% 5 safsızlık, özellikle damıtma ile uzaklaştırılamayan mesitil oksit içerir. Mesitil oksit ile okside edilebilir KMnO 4 oluşturmak üzere asidik bir ortam içinde diol daha sonra damıtma yoluyla uzaklaştırılabilir (eter ile ayrılması takip eder).
Kloroaseton yapmak için kullanılan boya bağlantı elemanları (in) de renkli fotoğraf ve ara bir sentezdir. Kloroaseton da kullanılabilir Feist-Benary sentezi (in) arasında furan :
Fenolatın kloroaseton ile reaksiyonu , daha sonra birçok farmasötik bileşiği üretmek için kullanılan fenoksiasetonu verir . Bir Finkelstein reaksiyonunu kolaylaştırmak için katalitik miktarda potasyum iyodür de gereklidir .