Dietil süksinat

Dietil süksinat
Kimlik
Sistematik ad dietil butandioat
Eş anlamlı

butandioik asit dietil ester, Clorius

N O CAS 123-25-1
K O AKA 100.004.194
N o EC 204-612-0
N O RTECS WM7400000
PubChem 31249
GÜLÜMSEME CCOC (= O) CCC (= O) OCC
PubChem , 3B görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C8H14O4 / c1-3-11-7 (9) 5-6-8 (10) 12-4-2 / ​​h3-6H2,1-2H3
InChIKey:
DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N
Görünüm hoş kokulu renksiz sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 8 H 14 O 4   [İzomerler]
Molar kütle 174,1944 ± 0,0086  g / mol
C% 55,16, H% 8,1, O% 36,74,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon -21  ° C
T ° kaynama 217  ° C
Çözünürlük 2  g · L -1 (su, 25  ° C )
Hacimsel kütle 1,04  g · cm -3 ( 20  ° C )
Buhar basıncı 6.01
Alevlenme noktası 94  ° C (kapalı kap)
Doygun buhar basıncı 1,33  hPa ( 55  ° C )
Optik özellikler
Kırılma indisi 1.418-1.423
1.4198 (20 ° C)
Önlemler
SGH
GHS anlamında tehlikeli değil
Ekotoksikoloji
DL 50 8530  mg · kg -1 (sıçan, ağızdan )
LogP 1.19
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Dietil süksinat bir bir organik bileşik ve molekül formülü Cı 8 H 14 O 4. Bu di ester ve etil arasında süksinik asit (bütan-1,4-dioik asit).

Özellikleri

Dietil süksinat, suda az çözünür, hoş bir kokuya sahip renksiz bir sıvı olarak oluşur. Yanıcıdır ancak çok yanıcı değildir ve uçuculuğu düşük ila çok düşüktür . Gözle temasında en fazla hafif tahriş olmak üzere insanlar için bir risk oluşturmaz, ancak su yaşamı için tehlikelidir. Dietil süksinat son derece zayıf bir bazdır (esasen nötr).

Doğal olay

Dietil süksinat, elma , kakao , taze böğürtlen (Rubus laciniata L.), dikenli armut ( Opuntia ficus indica Mill. ), Brendi , viski ve şarapta doğal olarak bulunur . Beyaz şaraptaki içeriği yaklaşık 0,01 ila 0,8 mg / l'dir. Şarabın biyokimyasal işlemlerinden dolayı 10 yıl sonra bile içerik artar.

Sentez

Dietil süksinat elde edilebilir esterifikasyon arasında süksinik asit ile etanol .

Kullanımlar

Bir diester olan dietil süksinat, organik sentezde özellikle çok yönlü bir reaktiftir . Örneğin , asilino yoğunlaşması ile 2-hidroksisiklobütanon verebilir  ; oksalik esterler ile yoğunlaştırma yoluyla , a-ketoglutarik asidin bir öncüsüdür . Asidik bir ortamda iki dietil süksinat molekülünün yoğunlaşması, iki grubu içeren bir 2,5-dikarbetoksi-1,4-sikloheksandiyon molekülü verir -COO - CH 2 –CH 31,4-siklohekzandiyon verecek şekilde hidrolize edilebilir . Sentezi resmetrin  (in) , bir böcek öldürücü piretroidler , aynı zamanda dietil süksinat gerçekleştirilebilir

Dietil succinoylsuccinate  (tr) dietil süksinat temel yoğunlaştırılmasıyla üretilen, yararlı bir ön-madde das sentezidir boyalar ve pigmentler .

Dietil süksinat, FAO ve Avrupa Birliği tarafından tatlandırıcı maddeler olarak sınıflandırılmış ve yetkilendirilmiştir .

Notlar ve referanslar

  1. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "Dietil süksinat" girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman organizasyon) ( Almanca , İngilizce ), erişim 2021-01-04 ( JavaScript gerekli) .
  2. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. "  Tatlandırıcılar için Spesifikasyonlar", Analitik Yöntemler (Cilt 4) - Dietil süksinat  " , FAO'da ,2002( 4 Ocak 2021'de erişildi )
  5. (in) AMA Arşivleri Endüstriyel Hijyen ve Mesleki Tıp , cilt.  4,1951, s.  119
  6. (de) Dimitris N. Georgilopoulos ve Annie N. Gallois, "  Über die Aromastoffzusammensetzung von Brombeeren (Rubus laciniata L.)  " ["Böğürtlenlerin aromatik bileşimi ( Rubus laciniata L. )"], Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung , cilt.  184,1987, s.  374–380 ( DOI  10.1007 / BF01126660 )
  7. Robert A. Flath ve Juan M. Takahashi, "  Dikenli armutun uçucu bileşenleri (Opuntia ficus indica Mill., De Castilla çeşidi)  ", J. Agric. Food Chem. , cilt.  26, n, o  , 4,1978, s.  835-837 ( DOI  10.1021 / jf60218a053 )
  8. (de) Jürgen Falbe, Manfred Regitz, RÖMPP Lexikon Chemie, 10. baskı, 1996–1999 Cilt 6: T - Z , Georg Thieme Verlag,2014( ISBN  3-13-200061-2 , çevrimiçi okuyun ) , s.  4959
  9. (de) Werner Back, Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke , Behr's Verlag,2008( ISBN  978-3-89947-956-0 , çevrimiçi okuyun ) , s.  212
  10. (in) Bilgisayarda 21 Avrupa Sempozyumu Süreci Mühendislik Destekli ,2011( ISBN  978-0-444-53896-3 , çevrimiçi okuyun ) , s.  324
  11. Jordan J. Bloomfield ve Janice M. Nelke , "  Tuzak Etme Maddesi Olarak Klorotrimetilsilanın Kullanıldığı Asiloin Yoğunlaşması: 1,2-Bis (Trimetilsililoksi) Siklobuten ve 2-Hidroksisiklobütanon  ", Organik Sentezler , cilt.  57,1977, s.  1 ( DOI  10.15227 / orgsyn.057.0001 )
  12. EM Bottorff ve LL Moore , "  α-Ketoglutaric Acid  ", Organic Syntheses , cilt.  44,1964, s.  67 ( DOI  10.15227 / orgsyn.044.0067 )
  13. (inç) Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, John E. Deviny "  1,4-Cyclohexanedione  " , Organic Syntheses , cilt.  5, 1973, s.  288 ( çevrimiçi okuyun , 13 Haziran 2009'da danışıldı )
  14. (in) Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook , William Andrew ( ISBN  978-0-8155-1853-2 , çevrimiçi okuyun ) , s.  958
  15. Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi , Weinheim, Wiley-VCH,2005( DOI  10.1002 / 14356007.a20_371 )
  16. "  Belge 32012R0872  " , Avrupa Parlamentosu ve Konseyi'nin 2232/96 sayılı Tüzüğü (EC) tarafından sağlanan tatlandırıcı maddelerin listesini kabul eden 1 Ekim 2012 tarih ve 872/2012 sayılı Komisyon Uygulama Tüzüğü (AB), Avrupa Parlamentosu ve Konsey Tüzüğünün (EC) 1334/2008 Sayılı Ek I'indeki söz konusu liste ve 1565/2000 sayılı Komisyon Tüzüğünün (EC) ve 1999/217 / EC sayılı Kararın AÇA ile ilgili Komisyon Metninden yürürlükten kaldırılması