1,2-Dibromoetan

1,2-Dibromoetan
Kimlik
IUPAC adı	1,2-dibromoetan
Eş anlamlı	etilen dibromür etilen bromür EDB glikol bromür Bromofume (marka adı), Dowfume (marka adı)
N O CAS	106-93-4
K O AKA	100,003,132
N O EC	203-444-5
N O RTECS	KH9275000
PubChem	7839
chebi	28534
gülümser	BrCCBr PubChem , 3D görünüm
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1S / C2H4Br2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 InChIKey: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
Görünüm	renksiz sıvı
Kimyasal özellikler
formül	C 2 H 4 Br 2   [İzomerler]
Molar kütle	187.861 ± 0.004  g / mol C %12.79, H %2.15, Br %85.07,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	8−11  °C
T ° kaynama	131−132  ° C
Çözünürlük parametresi δ	19,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
hacimsel kütle	2,18  g · cm -3 ila 25  °C
doymuş buhar basıncı	11.7  mm Hg de 25  ° C
Optik özellikler
Kırılma indisi	değilD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1.539
Önlemler
SGH
H301, H311, H315, H331, H335, H350, H411, H301  : Yutulması halinde toksiktir H311  : Cilt ile teması halinde toksiktir H315  : Cilt tahrişine yol açar H331  : Solunması halinde toksiktir H335  : Solunum yolu tahrişine neden olabilir H350  : Kansere neden olabilir (başka hiçbir maruz kalma yolunun aynı etkiye neden olmadığı kesin olarak kanıtlandıysa maruz kalma yolunu belirtin) tehlike) H411  : Uzun süreli etkilerle sudaki yaşam için toksik
NFPA 704
0 3 0
Ulaşım
66    1605    Kemler kodu: 66  : çok zehirli madde UN numarası  : 1605  : ETİLEN DİBROMİT Sınıf: 6.1 Etiket: 6.1  : Zehirli maddeler Ambalaj: Ambalajlama grubu I  : çok tehlikeli maddeler;
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

1,2-dibromoetan ya da simetrik -dibromoéthane formülünün bir yarı gelişmiş bir organik bileşik olup, Br Cı H 2 C , H 2 Br . 10 ppm'den algılanabilen tatlı bir kokuya sahip bu renksiz sıvı oldukça zehirlidir. Kurşunlu yakıt katkı maddesi olarak kullanılır ve fumigant olarak yaygın olarak kullanılır , bazen tartışmalıdır. Muhtemelen algler ve yosunlar tarafından oluştuğu okyanuslarda iz olarak doğal olarak bulunmasına rağmen , esas olarak endüstri tarafından sentetik olarak üretilir .

Hazırlık

1,2-dibromoetan, bir halojen ekleme reaksiyonu (in) vektöründe etenin brom ile reaksiyonuyla üretilir :  

CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 CH 2 Br

kullanmak

1,2-dibromoetan kez baskın kullanımı (kayboldu 2010f katkı maddesi olarak), bunu benzin için yol . Bu, uçucu kurşun bromürler oluşturmak için kurşun bileşiklerinin kalıntıları ile reaksiyona girer . Aynı zamanda, bir şekilde kullanılan bir pestisit olarak toprakta sonra ve çeşitli ürünler üzerinde , 1,2-dibromo-3-kloropropan (DBCP) yasaklandı. Ancak toksisitesi nedeniyle, kullanımlarının çoğu 2010'da neredeyse durdu.

Bununla birlikte, yaygın için kullanılmaya devam fumigasyon arasında günlükleri karşı termitler ve böcekleri kontrol etmek için, heterocerous kelebek olarak kovan ve benzeri gibi bir kimyasal madde hazırlanmasında boyalar ve mumlar .

1,2-Dibromoetan, organik sentezde bir brom kaynağı olarak , örneğin karbanyonları bromlamak ve belirli Grignard reaktiflerinin sentezi için magnezyumu aktive etmek için kullanılır . İkinci durumda, 1,2-dibromoetan, eten ve magnezyum bromide dönüştürülür, böylece alt tabaka ile daha iyi reaksiyona girebilen, taze salamura edilmiş bir magnezyum kısmı serbest bırakılır.

Kullanılan miktarlar

Kanada'da, başında bir ankete göre XXI inci  yüzyılın biz 2000 takvim yılında 10 100 ton tahmini miktar kullanılır.

ekotoksikoloji

1978'de bir araştırma ekibi, bu ürün bitki tarafından emildiğinde, bitkinin metabolizmasının 1,2-dibromoetan'ı mutajenite açısından daha da toksik bir ürüne dönüştürdüğünü gözlemledi .

Toksikoloji

Etkileri bilinmemektedir yüksek seviyelerde 1,2-dibromoetan solunum insanlarda ama hayvan çalışmaları kısa süreli maruz kalma bu ve sebebi yüksek seviyelerde göstermiştir bayılma üzerindeki etkileri gösteren, ve depresyon , beyin .

1,2-dibromoetan solunumunun uzun vadeli etkileri hakkında çok az şey bilinmesine rağmen, maruz kalan bazı işçilerin üremeleri üzerinde, sperm kalitesinde bir bozulma ( spermatogenezin silinmesi ) dahil olmak üzere etkiler yaşadıkları görülmektedir .

Gelen sıçanlarda , ölüm kısa zaman dilimleri içinde yüksek seviyelerde nefes yoluyla gerçekleşir. Düşük seviyeler karaciğerlerine ve böbreklerine zarar verir . Sıçanlar kısa veya uzun süreler boyunca hava soluduklarında veya 1,2-dibromoetan içeren yiyecekler yediklerinde, daha az doğurgan olurlar ve spermlerinde anormallikler olur.

Deride eğitim bülleri (kabarcıklar) ve ağız ve midede ülserler de dahil olmak üzere kızarıklık ve iltihaplanma , büyük miktarlarda yutulursa oluşabilir. Yanlışlıkla yutulması, Hawaii , Molokai'den bir kadının ölümüne neden oldu . Düşük seviyelere maruz kalanlar için doğrudan ölüm riski olması pek olası değildir.

Anne-babası 1,2-dibromoetan solumuş genç sıçanlarda da beyin ve davranış değişiklikleri gözlendi ve anneleri gebelikleri sırasında maruz kalan yavrularda doğuştan hastalıklar gözlendi.

Bu ürüne soluma veya yutma yoluyla maruz kalan farelerde ve sıçanlarda laboratuvar kanıtlarının ardından, 1,2-dibromoetan artık bilinen bir kanserojendir ve HERP xxx kanserojenlerinin başında gelmektedir.

Şuna da bakın:

Notlar ve referanslar

• ( Fr ) Bu makale kısmen veya tamamen Wikipedia makalesinden alınmıştır olan İngilizce başlıklı “  1,2-dibromoetan  ” ( yazarların listesini görmek ) .

1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
2. 1,2-Dibromoetan , Sigma-Aldrich'te.
3. NIST  : Etan, 1,2-dibromo- .
4. (içinde) James E. Mark, Polimer El Kitabının Fiziksel Özellikleri , Springer,2007, 2 nci  baskı. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 ve 0-387-69002-6 , çevrimiçi okuyun ) , s.  294
5. IFA'nın (iş sağlığı ve güvenliğinden sorumlu Alman kuruluşu) GESTIS kimyasal veri tabanındaki "1,2-Dibromoethane" girişi ( Almanca , İngilizce ), erişilen 26 Ekim 2010 ( JavaScript gereklidir)
6. "1,2-dibromoethane" , ESIS'te , erişim tarihi 26 Ekim 2010
7. Class TH & Ballschmiter, K (1988) Havadaki organik izlerin kimyası. VIII. Atlantik Okyanusu'nun deniz havası ve yüzey suyundaki bromo- ve bromoklorometanların kaynakları ve dağılımı . J. Atmos. Kimya 7: 35-46.
8. "  1,2-Dibromoetan için Toksikolojik Profil  "
9. Maynard, GD 1,2-Dibromoethane' in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Ed: L. Paquette, (2004), J. Wiley & Sons, New York. {{DOI: 10.1002 / 047084289}}.
10. Ariane, F. Tarama Değerlendirme Raporu Etilen Dibromür (1,2-dibromoetan) Kimyasal Özetler Hizmet Kayıt Numarası | URL: http://www.ec.gc.ca/ese-ees/ default.asp? lang = Fr & n = C1B0BBD3-1
11. Scott, BR, Sparrow, AH, Schwemmer, SS, Schairer, LA (1978) 1,2-dibromoetan'ın (EDB) daha güçlü bir mutajene bitki metabolik aktivasyonu.Mutat. Araş. 49: 203-212.
12. "  1,2-Dibromoetan için ToxFAQ'lar  "
13. "  Olası Kanser Tehlikelerini HERP Endeksinde Sıralama  "

bibliyografya

• Arfellini, G., Bartoli, S., Colacci, A., Mazzullo, M., Galli, MC, Prodi, G., Grilli, S. (1984) to. 1,2-dibromoetan ve 1,2-dikloroetanın sıçan ve fare organlarındaki makromoleküllere in vivo ve in vitro bağlanması. J. Kanser Araş. Klinik. Oncol.108:204-213.
• [ATSDR] Zehirli Maddeler ve Hastalık Kayıt Dairesi. (1992). 1,2-dibromoetan için toksikolojik profil. Atlanta (GA): Halk Sağlığı Servisi, ABD Sağlık ve İnsan Hizmetleri Departmanı.
• Ballering, LAP, Nivard, MJM, Vogel, EW 1994. 1,2-dibromoetan, 1,2-dikloroetan ve 1-bromo-2-kloroetan'ın eksizyon onarımında yeterli ve onarımda yetersiz Drosophila melanogaster suşlarında mutasyon spektrumları. Karsinojenez 15: 869-875.
• Brimer, PA, Tan, E.-L., Hsie, AW (1982). CHO / HGPRT sisteminde 1,2-dibromoetanın sitotoksisitesi ve mutajenitesi üzerine metabolik aktivasyonun etkisi. Mutat. Araş. 95: 377-388.
• Colacci, A., Mazzulo, M., Arfellini, G., Prodi, G., Grilli, S. (1995). 1,2-dikloroetan ve 1,2-dibromoetanın DNA ile in vitro mikrozom ve sitozol aracılı bağlanması. Hücre. Biol. Toksikol 1: 45-55.
• Crespi, CL, Seixas, GM, Turner, TR, Ryan, CG, Penman, BW (1985). İki insan lenfoblastoid hücre hattında 1,2dikloroetan ve 1,2-dibromoetanın mutajenitesi. Mutat. Araş. 142: 133-140.
• Foster, PL, Wilkinson, WG, Miller, JK, Sullivan, AD, Barnes, WM (1988). 1,2-dibromoetanın Escherichia coli'ye mutajenitesinin bir analizi: DNA onarım aktivitelerinin ve metabolik yolların etkisi. Mutat. Araş. 194: 171-181.
• Hawkins, WE, Walker, WW, James, MO, Manning, CS, Barnes, DH, Heard, CS, Overstreet, RM (1998). 1,2-dibromoetanın (etilen dibromid; EDB) Japon medakasında (Oryzias latipes) kanserojen etkileri. Araş. 399 (2): 221-32.
• [İRİS]. Entegre Risk Bilgi Sistemi Veritabanı. (2002). 1,2-Dibromoetan (CASRN 106-93-4). Washington (DC): Çevresel Kriterler ve Değerlendirme Ofisi, Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı. [danıştıEkim 2003].
• [IUCLID] Uluslararası Tekdüzen Kimyasal Bilgi Veritabanı. (2000). IUCLID veri sayfası: 1,2-Dibromoetan. Madde Kimliği: 106-93-4. Uluslararası Tekdüzen Kimyasal Bilgi Veritabanı, Avrupa Kimyasal Maddeler Bürosu, Avrupa Komisyonu.
• Kale, PG, Baum, JW (1979). Drosophila melanogaster'ın gaz halindeki 1,2-dibromoetan'ın düşük konsantrasyonlarına duyarlılığı: I. Akut maruziyetler. Hakkında. mutajen. 1: 15-18.
• Kim, DH, Guengerich, FP (1990). DNA eklentisinin oluşumu S-[2-(N7-guanil)etil] glutatyon, 1,2-dibromoetandan RNA ve DNA'da oluşan bir eklenti olarak. Kimya Araş. Toksikol. 3: 587-594.
• Kszos, LA, Talmage, SS, Morris, GW, Konetsky, BK, Rottero, T. (2003). 1,2-dibromoetan için suda yaşayan tarama kriterlerinin türetilmesi.Arch. Hakkında. Toksikol. 45: 66-71
• [NCI] Ulusal Kanser Enstitüsü. (1978). Olası kanserojenlik için 1,2-dibromoetan biyoanalizi. Bethesda (MD): Ulusal Sağlık Enstitüleri, Ulusal Kanser Enstitüsü, Kanser Nedeni ve Önleme Bölümü, Karsinojenez Test Programı. 64 s. Teknik Rapor Serisi No. 86. DHEW Yayın No. (NIH) 78-1336.
• Novotná, B., Duverger-van Bogaert, M. (1994). 1,2-dibromoetanın mutajenik özelliklerinde böbrek S9'un rolü. Toksikol. Lett. 74: 255-263.
• [NPI] Ulusal Kirletici Envanteri (Avustralya). (2006). 1,2-Dibromoetan bilgi formu. Canberra (Avustralya): Avustralya Hükümeti, Çevre, Su, Miras ve Sanat Bakanlığı.
• [NTP] Ulusal Toksikoloji Programı (Amerika Birleşik Devletleri). (1982). F344 sıçanlarında ve B6C3F1 farelerinde 1,2dibromoetanın karsinojenez biyo-tahlili (inhalasyon çalışması). Research Triangle Park (NC): ABD Sağlık ve İnsan Hizmetleri Departmanı, Ulusal Toksikoloji Programı. 163 s. NTP Teknik Rapor Serisi No. 210.
• [IPCS] Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programı. (1996) 1,2-Dibromoetan . Cenevre (İsviçre): Dünya Sağlık Örgütü. (Çevresel hijyen kriteri No. 177). Birleşmiş Milletler Çevre Programı, Uluslararası Çalışma Örgütü ve Dünya Sağlık Örgütü tarafından ortaklaşa finanse edilmektedir.
• [PPDB] Pestisit Özellikleri Veritabanı (çevrimiçi)] (2009) 1,2Dibromoetan. Avrupa Komisyonu. [periyodik olarak güncellenir].
• Raman, PG, Sain, T. (1999). Etilen di-bromür (EDB; 1,2-dibromo etan) zehirlenmesinin klinik profili. J. Doç. Doktorlar Hindistan47: 712-713.
• Reznik, G., Stinson, SF, Ward, GM (1980). 1,2-dibromo-3-kloropropan veya 1,2-dibromoetan'ın 13 hafta boyunca solunmasından sonra sıçanlarda ve farelerde solunum patolojisi. Kemer Toksikol. 46: 233-240.
• Sağlık Kanada. (2004) Tarama Sağlık Etkileri Değerlendirmesinin Altındaki Bilimsel Bilginin Durumuna İlişkin Rapor: 1,2dibromoetan. Ottawa (AÇIK):
• Scott, BR, Sparrow, AH, Schwemmer, SS, Schairer, LA (1978). 1,2-dibromoetanın (EDB) daha güçlü bir mutajene bitki metabolik aktivasyonu. Mutat. Araş. 49: 203-212.
• Stinson, SF, Reznik, G., Ward, JM (1981). 1,2-dibromoetanın kronik inhalasyonunu takiben farelerin burun boşluklarındaki proliferatif lezyonların özellikleri. Kanser Let. 12: 121-129.
• Sugiyama, H. 1980. EDB'nin (1,2-dibromoetan) ipekböceği (Bombyx moriL.) üzerindeki etkileri. J. Pestik. bilim 5: 599-602.
• eaf, CM, Bishop, JB, Harbison, RD (1990) 1,2dibromoetan ile erkek üreme dokularında etil metansülfonat kaynaklı germ hücre mutagenezinin ve glutatyonun depresyonunun güçlendirilmesi. Teratog. Kanserojen. mutajen. 10: 427-438.
• Thier, R., Pemble, SE, Kramer, H., Taylor, JB, Guengerich, FP, Ketterer, B. (1996). İnsan glutatyon S-transferaz T1-1, Salmonella typhimurium'da 1,2-dibromoetan, bromometan ve 1,2,3,4-diepoksibütanın mutajenitesini arttırır. Karsinojenez 17: 163-166.
• Thier, R., Pemble, SE, Kramer, H., Taylor, JB, Guengerich, FP, Ketterer, B. (1996). İnsan glutatyon S-transferaz T1-1, Salmonella typhimurium'da 1,2-dibromoetan, bromometan ve 1,2,3,4-diepoksibütanın mutajenitesini arttırır. Karsinojenez 17: 163-166.
• [USEPA] Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı. (2004). Entegre Risk Bilgi Sistemi (IRIS) hakkında özet bilgileri desteklemek için 1,2-dibromoetan (106-93-4) toksikolojik incelemesi.
• Van Bladeren, PJ, Breimer, DD, Rotteveel-Smijs, GMT, De Jong, RAW, Buus, W., Van Der Gen, A., Mohn, GR (1980). 1,2dibromoetanın mutajenitesinde glutatyon konjugasyonunun rolü. Biyokimya. farmakol. 29: 2975-2982.
• Van Duuren, BL, Seidman, I., Melchionne, S., Kline, SA (1985). Bromoasetaldehit ve bromoetanolün kanserojenlik biyoanalizleri - dibromoetanın potansiyel metabolitleri. Teratog. Kanserojen. Mutajen 5: 393-403.
• Vogel, TM, Reinhard, M. (1986). Reaksiyon ürünleri ve basit bromoalkanlar, 1,2-dibromopropan ve 1,2-dibromoetanın suda kaybolma oranları. Hakkında. Toksikol.Kimya. 7: 917-924.
• Watanabe, K., Liberman, RG, Skipper, PL, Tannenbaum, SR, Guengerich, FP (2007). HPLC / hızlandırıcı kütle spektrometrisi kullanılarak 1,2-dibromoetan, 1,2dikloroetan, dibromometan ve diklorometandan sıçanlarda ve farelerde oluşturulan DNA eklentilerinin in vivo analizi ve risk tahminleriyle ilgisi. Kimya Araş. Toksikol. 20: 1594-1600.
• Weintraub, RA, Jex, GW, Moye, HA (1986). Florida yeraltı suyu, toprak ve çamurda 1,2dibromoetanın (EDB) kimyasal ve mikrobiyal bozunması. Washington (DC): Amerikan Kimya Derneği. s. 294-310.
• White, RD 1982. Genetik hasarın kimyasal indüksiyonu: 1,2dibromoetanın biyoaktivasyonu. Dis. soyut 43 (03): 696B-697B.
• White, RD, Sipes, IG, Gandolfi, AJ, Bowden, GT (1981). 1,2-dibromoetanın neden olduğu hepatik DNA hasarının alkali elüsyon tekniği kullanılarak karakterizasyonu. Karsinojenez 2: 839-844.
• Working, PK, Smith-Oliver, T., White, RD, Butterworth, BE (1986). 1,2-dibromoetan ile sıçan spermatositlerinde ve hepatositlerinde DNA onarımının uyarılması: glutatyon konjugasyonunun rolü. Karsinojenez7 (3): 467-472
• Working, PK, Smith-Oliver, T., White, RD, Butterworth, BE (1986). 1,2-dibromoetan ile sıçan spermatositlerinde ve hepatositlerinde DNA onarımının uyarılması: glutatyon konjugasyonunun rolü. Karsinojenez7 (3): 467-472.