Siringik asit
| Siringik asit | |
| Kimlik | |
|---|---|
| DCI | siringik asit |
| Sistematik ad | 4-hidroksi-3,5-dimetoksibenzoik asit |
| Eş anlamlı |
Gallik asit 3,5-dimetil eter |
| N O CAS | |
| K O AKA | 100.007.716 |
| PubChem | 10742 |
| GÜLÜMSEME |
COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H10O5 / c1-13-6-3-5 (9 (11) 12) 4-7 (14-2) 8 (6) 10 / h3-4,10H, 1-2H3, (H, 11.12) InChIKey: JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N |
| Görünüm | kirli beyaz veya biege tozu, kokusuz |
| Kimyasal özellikler | |
| Kaba formül |
C 9 H 10 O 5 [İzomerler] |
| Molar kütle | 198.1727 ± 0.0094 g / mol C% 54.55, H% 5.09, O% 40.37, |
| Fiziki ozellikleri | |
| T ° füzyon | 206 ile 209 ° C |
| Çözünürlük | 5,8 g · L -1 (su, 25 ° C ) |
| Önlemler | |
| SGH | |
H315, H319, H335, P280, P312, P305 + P351 + P338,
H315 : Cilt tahrişine neden olur H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur H335 : Solunum sistemini tahriş edebilir P280 : Koruyucu eldiven / koruyucu kıyafet / göz koruyucu / yüz koruyucu kullanın. P312 : Kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR DANIŞMA MERKEZİNİN 114 NOLU TELEFONUNU veya doktoru / hekimi arayın. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. |
|
| Ekotoksikoloji | |
| LogP | 1.04 |
| Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Siringik asit ya da 4-hidroksi-3,5-dimetoksibenzoik asit ailesinin doğal aromatik bir bileşiktir hidroksibenzoik asit , formül Cı 9 H 10 O 5. Bir karboksil grubu ile ikame edilmiş bir benzen halkasından , para pozisyonunda bir hidroksil grubundan ve meta pozisyonlarını işgal eden iki metoksil grubundan oluşur . Dolayısıyla gallik asidin dimetil eteridir .
Kokusuz, kirli beyaz veya bej bir toz olarak gelir. Bu bir olan ortak metaboliti bitki dünyasında.
Adını, bunun benzerleri gibi - syringol , syringalcool , siringaldehit veya asetosiringon - gelir Syringa o türetilmiştir olarak, leylak Latin isim syringin , bir glukozitin ilk leylak kabuklarında keşfedildi.
Doğal olay
Siringik asit, Ardisia elliptica ve Schumannianthus dichotomus dahil birçok bitkide bulunur .
Gıdada varlık
Siringik asit, zeytin , hurma , balkabağı , acai hurması , bal ve bazı baharatlar dahil olmak üzere birçok meyvede bulunur . Yaban mersini veya kırmızı üzüm gibi mavi meyvelerde ve dolayısıyla kırmızı şarapta daha yüksek konsantrasyonlarda bulunur . Özellikle bir antosiyanin olan oenin ile üzümün renginden ve kırmızı şarabın renginden sorumlu olan aglikon , malvidin boyalarının parçalanmasıyla oluşur . Eski Mısır'dan bir içecek olan shedeh'deki varlığı, üzümden yapıldığını doğrulayabilirdi. Ayrıca, mevcut olan sirke .
Sentez
Siringik asit, ödesmik asidi % 20 sülfürik asit ile seçici olarak hidrolize ederek ( demetile ederek ) sentezlenebilir .
kullanım
Sentezlenmesi mümkündür syringol ile dekarboksilasyon sirinjik asit.
Kırmızı şarabın rengine katkıda bulunan doğal bir boya olan oeninden elde edildiğinden, arkeolojide şarap içeren amforaların kırmızı veya beyaz şarap içerip içermediğini belirlemek için kullanılır.
Çeşitli çalışmalar, siringik asidin antioksidan , antimikrobiyal , antiinflamatuar , antikanser ve antidiyabetik gibi yararlı farmasötik özellikler sergilediğini göstermiştir .
Şırıngalı asit, enzim yoluyla polimerize edilebilir . Lakkaz ve peroksidaz vermek üzere polimerizasyon siringik asit neden poli (p-fenilen) (en) , bir ucunda bir karboksil grubu ve diğer ucunda bir fenolik grubu taşıyan.
Notlar ve referanslar
- (tr) Bu makale kısmen veya tamamen Wikipedia makalesinden alınmıştır İngilizce başlıklı " siringik asit " ( yazarların listesini görmek ) .
- Sigma-Aldrich Syringic asit analitik standart bileşiği sayfası , 13 Eylül 2020'de danışılmıştır.
- Carl Roth (de) "Syringasäure" sayfası , 13 Eylül 2020'de danışıldı
- hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
- Md. Mahfuzur Rob , Kawsar Hossen , Arihiro Iwasaki , Kiyotake Suenaga ve Hisashi Kato-Noguchi , " Schumannianthus dichotomus'tan Fitotoksik Maddelerin Fitotoksik Aktivitesi ve Tanımlanması ", Bitkiler , cilt. 9, n o 1,14 Ocak 2020, s. 102 ( ISSN 2223-7747 , PMID 31947649 , PMCID 7020185 , DOI 10.3390 / bitkiler9010102 )
- Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST, " Acai'den (Euterpe oleracea Mart.) Fitokimyasal zenginleştirilmiş bir yağın kimyasal bileşimi, antioksidan özellikleri ve termal stabilitesi ", J Agric Food Chem , cilt. 56, n o 12,Haziran 2008, s. 4631–4636 ( PMID 18522407 , DOI 10.1021 / jf800161u )
- Cheemanapalli Srinivasulu , Mopuri Ramgopal , Golla Ramanjaneyulu , CM Anuradha ve Chitta Suresh Kumar , " Siringik asit (SA) - Oluşumu, Biyosentez, Farmakolojik ve Endüstriyel Önemi Üzerine Bir İnceleme ", Biyotıp ve Farmakoterapi , cilt. 108,Aralık 2018, s. 547–557 ( ISSN 0753-3322 , PMID 30243088 , DOI 10.1016 / j.biopha.2018.09.069 )
- John M. Pezzuto , " Üzümler ve İnsan Sağlığı: Bir Bakış Açısı " , Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi , cilt. 56, n o 16,Ağustos 2008, s. 6777–6784 ( ISSN 0021-8561 , PMID 18662007 , DOI 10.1021 / jf800898p )
- Farklı sirke örneklerinin polifenolik bileşiklerinin analizi. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso ve Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Cilt 199, Sayı 1, sayfalar 29–31, DOI : 10.1007 / BF01192948
- Marston Bogert ve Ehrlich, Jacob, " Siringik asidin etil eterinden türetilen yeni bir asetofenetid dahil olmak üzere belirli pirogallol eterlerin sentezi ", Journal of the American Chemical Society , cilt. 41, n o 5,Mart 1919, s. 798–810 ( DOI 10.1021 / ja02226a013 , çevrimiçi okuma , 2 Kasım 2013'te erişildi )
- Hiroshi Uyama , Ryohei Ikeda , Shigeru Yaguchi ve Shiro Kobayashi , Yenilenebilir Kaynaklardan Polimerler , cilt. 764, gün. "ACS Sempozyum Serisi",2001, 113 p. ( ISBN 0-8412-3646-1 , DOI 10.1021 / bk-2000-0764.ch009 ) , "Doğal Fenol Türevlerinin Enzimatik Polimerizasyonu ve Vinil Esterlerden Polyesterlerin Enzimatik Sentezi"