limonen

denklem (D): ${\ displaystyle C_ {P} = (- 75.119) + (1.1283) \ kere T + (- 9.4007E-4) \ kere T ^ {2} + (4.2286E-7) \ kere T ^ {3} + ( - 7.9691E-11) \ kez T ^ {4}}$
Gazın J · mol -1 · K -1 cinsinden ısı kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 298 ila 1.500 K.
Hesaplanan değerler: 25 ° C'de
188.295 J · mol -1 · K -1 .

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ çarpı K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ çarpı K})$
298	24.85	188 194	1.381
378	104.85	238.269	1.749
418	144.85	260.708	1.914
458	184.85	281.568	2.067
498	224,85	300 958	2.209
538	264.85	318.981	2 341
578	304.85	335.736	2.464
618	344.85	351 318	2.579
658	384.85	365 816	2.685
698	424.85	379.314	2.784
738	464.85	391.891	2 877
778	504.85	403 622	2 963
818	544.85	414.577	3 043
858	584.85	424.820	3 118
899	625.85	434 642	3 190

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ çarpı K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ çarpı K})$
939	665.85	443 622	3 256
979	705,85	452.056	3 318
1.019	745.85	459.988	3 376
1.059	785.85	467.460	3 431
1.099	825.85	474.506	3 483
1,139	865.85	481.157	3.532
1.179	905.85	487.438	3.578
1 219	945.85	493.370	3.621
1.259	985.85	498.968	3.663
1.299	1025.85	504.243	3.701
1339	1065.85	509.200	3.738
1.379	1 105,85	513 842	3.772
1.419	1 145.85	518,163	3.803
1.459	1.185.85	522 155	3.833
1500	1 226.85	525 890	3.860

Optik özellikler

Dönen güç

(+) - limonen: 10.6 ° · dm -1 · s · g -1 (-) - limonen: -10,6 ° · dm -1 · s · g -1

Önlemler

SGH

Uyarı H226, H315, H317, H410, P210, P233, P241, P242, P243, P264, P272, P273, P280, P331, P362, P391, P301 + P310, P303 + P361 + P353, P333 + P313, P370 + P378, P405, P403 + P235, P501, H226 : Alev alabilir sıvı ve buhar
H315 : Cilt tahrişine yol açar
H317 : Alerjik cilt
reaksiyonlarına neden olabilir H410 : Sucul
ortamda uzun süre kalıcı, çok toksik etki P210 : Isıdan / kıvılcımlardan / alevsiz / sıcak yüzeylerden uzak tutun. - Sigara İçmek Yasaktır.
P233 : Kabı sıkıca kapalı tutun.
P241 : Patlamaya dayanıklı elektrikli / havalandırma / aydınlatma /… / ekipman kullanın.
P242 : Kıvılcım çıkaran aletler kullanmayınız.
P243 : Statik boşalmaya karşı önlem alınız.
P264 : Kullandıktan sonra… iyice yıkayın.
P272 : Kirlenmiş iş kıyafetlerinin işyeri dışına çıkarılmasına izin verilmemelidir .
P273 : Çevreye verilmesinden kaçının.
P280 : Koruyucu eldiven/koruyucu kıyafet/göz koruyucu/yüz koruyucu kullanın.
P331 : KUSTURMAYIN .
P362 : Kirlenmiş giysileri çıkarın ve yeniden kullanmadan önce yıkayın
P391 : Dökülen ürünü toplayın.
P301 + P310 : Yutulması halinde: hemen bir ZEHİR MERKEZİ veya doktoru/hekimi arayın.
P303 + P361 + P353 : Ciltte (veya saçta) ise: Kirlenmiş tüm giysilerinizi hemen çıkarın. Cildi su/duş ile durulayın.
P333+P313 : Ciltte tahriş veya kızarıklık oluşursa : Tıbbi yardım/müdahale alın .
P370 + P378 : Yangın durumunda: Söndürmek için… kullanın.
P405 : Kilitli saklayın .
P403 + P235 : İyi havalandırılan bir yerde saklayın. Sakin ol.
P501 : İçeriği / kabı ...

WHMIS

Limonen B3, D2B,

Limonen (d-) B3, D2B,

Limonen (l-) B3, D2B,

NFPA 704

RS :

2 2 0

IARC Sınıflandırması

Grup 3: İnsanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamaz

Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Limonen , LIM ait empirik formülü C 10 H 16 , a, bir hidrokarbon terpen birçoğunda mevcut olan uçucu yağlar damıtma ile elde edilebilir olan. Oda sıcaklığında, bir aydınlık, taze ve temiz bir koku ile renksiz bir sıvı olan turuncu karakteristik, narenciye .

Limonen, temizlik ürünlerinde, gıda imalatında, parfümeride ve kişisel bakım ürünlerinde çözücü ve böcek ilacı olarak kullanılır .

Limonen adını , diğer narenciye meyveleri gibi, kokularından büyük ölçüde sorumlu olan bu kimyasal bileşiği önemli miktarda içeren limondan alır .

Limonen kiral bir moleküldür ve birçok kiral molekül gibi biyolojik kaynaklar da spesifik bir enantiyomer üretir . Ana endüstriyel kaynak olan portakal, dekstrorotator R enantiyomeri olan D -limonen ((+) - limonen) içerir . Okaliptüs ve nane , sırayla, içeren L (-) - limonen, enantiomerdir S sola çeviren. Rasemik limonen " dipenten " olarak bilinir .

Limonen stres , depresyon , iltihaplanma , oksidatif stres , spazmlar ve viral enfeksiyonları iyileştirirken yara iyileşmesini ve anabolizmi teşvik edebilir .

Ek olarak, çeşitli antikanser ve antitümör mekanizmaları sergiler .

kullanır

Narenciye meyvelerini ( Rutaceae familyası ) oluşturan ana koku gibi , D- limonen gıda endüstrisinde olduğu gibi ilaç endüstrisinde de ilaçları, özellikle acı alkaloidleri tatlandırmak için kullanılmaktadır . Ferahlatıcı portakal-limon kokusu ve çözücü etkisi nedeniyle temizlik ürünlerinde de kullanılır.

Bu nedenle, limonen, portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak yenilenebilir bir kaynak olan narenciye yağından üretildiğinden, özellikle yağ giderme makinelerinde çözücü olarak giderek daha fazla kullanılmaktadır .

Limonen, ahşaba uygulandığında boya çözücü görevi görür.

R-enantiyomeri ayrıca bir insektisit olarak kullanılır .

S enantiyomeri (veya L-limonen), çam ve terebentine daha yakın bir kokuya sahiptir .

Kozmetik ürünlerde limonen kullanımı oldukça yaygındır .

Kimya

Limonen, ayrışma olmadan damıtılabilen ve sıcak metal bir filament üzerinden geçirildiğinde izopren oluşturan nispeten kararlı bir terpendir . Kolayca bir nemli ortamda oksitlenir karveol ve karvonun . Kükürt ile oksidasyon , p- simen ve bir sülfür üretir .

Limonen doğal olarak ( R ) - enantiyomer olarak bulunur , ancak dipenten içinde 300 °C'ye ısıtılarak rasemize edilebilir . Bir mineral asit ile ısıtıldığında limonen , aromatik bir hidrokarbon olan p- simene kolayca oksitlenen konjuge bir dien , a-terpinen oluşturur . Kanıt, limonen maleik anhidrit ile ısıtıldığında bir Diels-Alder reaksiyonundan kaynaklanan a-terpinen oluşumundadır .

Reaksiyonu iki bağdan biri üzerinde seçici olarak yürütmek mümkündür. Hidrojen klorür ile, tercihen susuz reaksiyona girer alken ise, iki ikameli epoksidasyon ile metakloroperbenzoik asit (MCPBA) ile tri-ikame alkendir. Her iki durumda da diğer çift bağın tepkimesi de mümkündür.

Başka bir sentetik yöntemde, trifloroasetik asidin Markovnikov ilavesi ve ardından asetatın hidrolizi terpineol verir .

biyosentez

Limonen, aşağıda gösterildiği gibi bir neril karbokasyonun veya eşdeğerinin siklizasyonu yoluyla geranil-pirofosfattan oluşturulur . Son adım, alken oluşturmak için katyon tarafından bir proton kaybını içerir .

Güvenlik Sağlığı

Limonen ve yüksek konsantrasyonlardaki oksidasyon ürünleri cildi tahriş eder. 1,2-Dihidroksilimonen (havada basit oksidasyonla oluşur) bir cilt hassaslaştırıcı olarak bilinir.

Çoğu tahriş vakası, saf bileşiğe endüstriyel olarak uzun süreli maruz kalan kişilerde (örneğin, boyamadan önce yağdan arındırma işlemleri sırasında) rapor edilmiştir.

Bununla birlikte, dermatitli hastalarda yapılan bir çalışma, bunların %3'ünün limonen tarafından duyarlı hale getirildiğini göstermiştir.

Bir zamanlar sıçanlarda böbrek kanserinin nedeni olduğu düşünülse de , limonenin bugün insanlarda diyet antikanser aracı olarak potansiyel değeri olan bir antikanser ajanı olduğu bilinmektedir.

Bu ürünün insanlar için kanserojen veya genotoksik olduğu kanıtlanmamıştır .

IARC sınıflandırmıştır d : 3. seviye olarak -limonene insanlarda kanserojen olarak sınıflandırılamaz .

Notlar ve referanslar

D - limonen , güvenlik tabakası (ler) güvenlik Kimya Maddeler etme programı , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulan.
hesaplanan moleküler kütlesi " Elements 2007 Atom ağırlıkları " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
(in) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı: Organik Bileşikler C8 ila C28 , cilt. 3, Huston, Teksas, Körfez Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 0-88415-859-4 ).
İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesine ilişkin IARC Çalışma Grubu, “ İnsanlar için Küresel Kanserojenlik Değerlendirmeleri, Grup 3: İnsanlar İçin Kanserojenliklerine Göre Sınıflandırılamayanlar ” , http://monographs.iarc.fr , IARC ,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi ) .
sayfa Sigma-Aldrich bileşiği (R) - (+) - Limonene , 10 Ağustos 2020'de erişildi ..
" Limonene kimyasal ürünler arasında veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü).
" Limonen (d-) " kimyasallar veritabanında Reptox ait CSST 24 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü).
" Limonen (l) " kimyasallar veritabanında Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü).
CAS numarası 5989-27-5 , EINECS numarası 227-813-5.
CAS 5989-54-8 ve EINECS 227-815-6.
(içinde) Günther Ohloff Wilhelm Pickenhagen ve Philip Kraft , Scent and Chemistry: ODORS'un moleküler dünyası , Verlag Helvetica Chimica Acta,2011, 418 s. ( ISBN 978-3-906390-66-6 , OCLC 941919577 , çevrimiçi okuyun ) , s. 222.
(içinde) JL Simonsen, The Terpenes , Cilt. I, 2 , e ed. , Cambridge University Press, 1947.
Avrupa Kimyasallar Bürosu.
J. Mann, RS Davidson, JB Hobbs, DV Banthorpe ve JB Harborne, Natural Products , s. 308-309 , Addison Wesley Longman, Harlow, Birleşik Krallık, 1994 ( ISBN 0-582-06009-5 ) .
İnsanlar için kanserojen risklerin değerlendirilmesi üzerine IARC Monographs [PDF] , 1999, 73, 307-27.
Crowell Pl., Diyet monoterpenleri ile kanserin önlenmesi ve tedavisi , J. Nutr. , Mart 1999, 129 (3): 775S-778S, PMID 10082788 .
Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, Fujita K, Matsuda E, Iigo M, Takasuka N ve Moore MA, Doğal bileşiklerle kanser önleme , İlaç Metab. Pharmacokinet , 2004 Ağustos, 19 (4): 245-63, PMID 15499193 .

Kaynaklar

EE Turner, MM Harris, Organik Kimya , Longmans, Green & Co., Londra, 1952.
Wallach, Annalen der Chemie , 246, 221 (1888).
Blumann & Zeitschel, Berichte , 47, 2623 (1914).
CSST İşyeri Tehlikeli Madde Bilgi Sistemi.
M. Matura ve ark. , J. Am. Acad. Dermatol. , 2002, 33, 126-27.

Ekler

İlgili Makaleler

Dış bağlantılar

(tr) Açıklama Biochem Corp web sitesinde.
CDC Uluslararası Güvenlik Bilgi Formu