N- Nitrosodimetilamin

N- Nitrosodimetilamin
Kimlik
IUPAC adı N, N- dimetilnitrosamin
Eş anlamlı

dimetilnitrosamin
DMN
dimetilnitrosoamin

N O CAS 62-75-9
K O AKA 100.000.500
N o EC 200-549-8
Görünüm yağlı sarı sıvı
Kimyasal özellikler
Kaba formül C 2 H 6 N 2 O   [İzomerler]
Molar kütle 74.0818 ± 0.0027  g / mol
C% 32.43, H% 8.16, N% 37.81, O% 21.6,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon -50  ° C
T ° kaynama 151  ° C
Çözünürlük suda: 290  g · l -1 , 20  ° C'de
Hacimsel kütle 1,0048  g · cm -3 ile 20  ° C
Alevlenme noktası 61  ° C
Doygun buhar basıncı de 20  ° C  : 360  Pa
Önlemler
SGH
SGH06: ToksikSGH08: Duyarlılaştırıcı, mutajen, kanserojen, reprotoksikSGH09: Su ortamı için tehlikeli
Tehlike H301, H330, H350, H372, H411, H301  : Yutulması halinde toksiktir
H330  : Solunması halinde ölümcüldür
H350  : Kansere neden olabilir (başka hiçbir maruziyet yolunun aynı tehlikeye neden olmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruziyet yolunu belirtin)
H372  : Organlar üzerinde bilinen riskli ciddi etkiler (etkilenen tüm organları listeleyin, eğer biliniyorsa) tekrarlanan maruz kalma veya uzun süreli maruziyetin ardından (başka hiçbir maruziyet yolunun aynı tehlikeye yol açmadığı kesin olarak kanıtlanmışsa maruziyet yolunu belirtin)
H411  : Uzun süreli etkilerle sudaki yaşam için toksiktir
WHMIS
B3: Yanıcı sıvıD1A: Ciddi ani etkilere sahip çok toksik malzeme
B3, D1A, D2A, D2B, B3  : Yanıcı sıvı
parlama noktası = 61  ° C kapalı kap (yöntem rapor edilmemiştir)
D1A  : Ciddi ani etkilere sahip çok toksik materyal
Akut ölüm: LC50 soluma / 4 saat (fare) = 57  ppm
D2A  : 'Başka toksik etkilere sahip çok toksik materyal
kanserojenlik: IARC grup 2A; kronik toksisite: hepatotoksisite
D2B  : Diğer toksik etkilere neden olan toksik materyal
Hayvanlarda mutajenite

İçerik açıklama listesine göre% 0.1 oranında açıklama
Ulaşım
66
   3382   
Kemler kodu:
66  : çok toksik madde
UN numarası  :
3382  : TENEFÜS ETMEYE ZEHİRLİ SIVI, NOS, inhalasyon toksisitesi 1000 ml / m veya daha az  ve doymuş buhar konsantrasyonu 10 LC50 veya daha yüksek LC50
Sınıfı:
6.1
Etiket: 6.1  : Zehirli maddeler Ambalaj: Ambalajlama grubu I  : çok tehlikeli maddeler;
ADR 6.1 piktogramı



IARC Sınıflandırması
Grup 2A: muhtemelen insanlar için kanserojen
Ekotoksikoloji
LogP -0,57
Koku eşiği düşük: 0,0079  ppm
yüksek: 0,01  ppm
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

N -nitrosodiméthylamine ( NDMA ) sarı bir sıvı formunda olan, yağlı, belirsiz koku, bir yanıcı , yarı-uçucu ve bozulmaya açık fotoliz ışınlarının neden olduğu mor ötesi . Güçlü bazlarla olduğu kadar güçlü oksitleyici veya indirgeyici maddelerle de uyumsuzdur. Biyoakümülatif değildir .

Farklı terimler:

Genel

N- nitrosodimetilamin molekülü , doğal ve sentetik birçok üründe yaygın olarak kullanılan ve bulunan moleküller olan dialkilnitrosamin ailesinin bir parçasıdır . Oluşumu biyokimyasal , kimyasal ve hatta fotokimyasaldır . Nitrosaminler, bir nitrozo fonksiyonel gruba (-NN = O) ve bir amin fonksiyonuna (genellikle ikincil, N-R2) sahip amin türevleridir. Genel olarak nitrozaminler aşağıdaki denkleme göre oluşturulur:

Bu reaksiyonlar asidik , bazik veya nötr bir ortamda , organik bir çözücüde veya havada gerçekleşebilir. Genellikle dimetiltriamin (DMA) veya trimetilamin (TMA) olan alkilaminler, dialkilnitrosaminler ve özellikle NDMA vermek üzere nitrojen oksitler, nitröz asit veya nitrit formundaki tuzlarla temas eder ve reaksiyona girer.

Oluşum mekanizması , N -nitrosamines bir bir elektrofilik ikame organik azot ve nitroz bileşik arasında. Bu reaksiyon bağlıdır pH , alkalinite ait amin ve sıcaklık. İkincil aminlerden N- nitroso bileşikleri durumunda, oluşum hızı aminin alkalinitesi ile ters orantılıdır. Bu hipotez henüz kesin olarak doğrulanmamış olsa da, birçok nitrosaminin insanlar için kanserojen olduğundan şüphelenilmektedir .

Varlık, doğal ve antropojenik

Doğada, havada , suda , tortuda, toprakta ve biyotada, yaygın analitik cihazların algılama sınırlarının çok altındaki konsantrasyonlarda bulunur . Hava ön NDMA nitriller ve ikincil aminler gibi nitrosatable maddelerdir. Dünyadaki öncülleri nitratlar , nitritler , aminler ve bakterilerdir. Ancak biyota kayıtlarında bitkiler onu metabolize edebilir ve bu nedenle herhangi bir biyokonsantrasyon oluşturmazlar.

Pestisit , otomobil lastikleri ve alkilamin üreten fabrikalar gibi endüstriyel alanların çevresi dışında, havada, suda ve toprakta düşük NDMA seviyeleri rapor edilmektedir . NDMA, bu tür endüstrilerde uygulanan kimyasal işlemlerin bir üretim yan ürünüdür.

Suda NDMA

Kanada'da yapılan araştırmalar, yüzey suyundaki NDMA konsantrasyonunun suda yaşayan organizmalara zarar verecek kadar yüksek olmadığını göstermektedir. İçme suyu ile ilgili olarak , NDMA içeriği düşüktür ve daha çok endüstriyel deşarjlarla yeraltı suyunun kirlenmesine bağlanır. Olarak atık su arıtma tesisleri , NDMA konsantrasyonu, kullanımına bağlı olarak artar klor su içinde bakteri ve virüsleri yok sürecinde. Klor varlığında NDMA oluşum süreci aşağıdaki gibidir:

Öncü maddeler ve artık klor varlığı nedeniyle , bazı işlenmiş içme suyu numuneleri depolama sırasında NDMA oluşturmaya devam eder.

Suda, su ile karışabilirliği ve düşük buhar basıncı nedeniyle, NDMA'nın canlı organizmalarda birikmesi veya büyük miktarlarda uçucu hale gelmesi olası değildir . Özellikle göl sularında NDMA oksidasyon , hidroliz , biyotransformasyon ve biyolojik bozunma reaksiyonlarından önemli ölçüde etkilenmez .

Kuzey Amerika'da içme ve atık sularda NDMA'nın tespiti önemli çalışmalara konu olmuştur. Amerika Birleşik Devletleri'nde, California Sağlık Bakanlığı bu konuda çok sayıda rapor yayınladı. 1998'de, çeşitli analizler NDMA'nın çeşitli içme suyu kuyularında 0,07 ila 3  μg · l -1 arasında değişen farklı konsantrasyonlarda varlığını doğruladı . İstemi Bu sonuçlar California Sağlık Hizmetleri Departmanı (CDHS) ait NDMA hesaplanmış asgari konsantrasyon kurmak için 0.002  mcg · l -1 , asgari kanser risk seviyesine göre kurulmuş. 1999'da CDSH, içme suyunda NDMA üretimi ile ilgili çalışmaları dikkate almak için içme suyu ve atık sudaki minimum izin verilen NDMA içeriğini 0,02  μg · l -1'e değiştirmeye karar verdi . İçindeMart 2002CDHS, Çevre Sağlığı Tehlike Değerlendirme Ofisi'nden (OEHHA) bir halk sağlığı çalışması (Halk Sağlığı Hedefi-PHG-) istedi. Bu çalışma, içme suyu için bir standart geliştirmeye yönelik düzenleyici sürecin ilk adımıdır. Daha sonra, CDHS az modifikasyonu, hem de içme suyu içinde web sayfasında NDMA üretimi ile ilgili çalışmaların sonuçlarını yayınlamak su ve atık su, içme NDMA içerik izin 0.02 için 0, 01  mcg · s -1 . İçindeAralık 2006, OEHHA de NDMA için Phg oluşturur 0.003  ug · L -1 CDHS de NDMA minimum izin verilen seviyede muhafaza ederken, 0.01  ug · L -1 . İçindeTemmuz 2007, İçme Suyu Programı yeni CRPD'nin bir parçasıdır.

Öte yandan Kanada'da, Windsor kentinde bulunan Ontario Çevre Bakanlığı da içme ve atık sudaki NDMA seviyelerine ilişkin çalışmalar yürütmüştür. Sonuçlar, NDMA salınımlarının Kanada'daki suda yaşayan organizma popülasyonlarını olumsuz etkileme olasılığının düşük olduğunu göstermektedir . En yüksek konsantrasyonlar, poliamin ve alumdan yapılmış hassas bir koagülasyon ön karışımı kullanılarak içme suyu tesislerinden alınan numunelerde ölçülmüştür.

Genel olarak, NDMA'nın yarı ömrü kısadır ve havada kalıcı bir madde olmadığı sonucuna götürür. NDMA'nın iklim değişikliğine katkısı ihmal edilebilir düzeydedir ve NDMA'nın ozon tahribatı potansiyeli neredeyse sıfırdır.

Havada NDMA

Ortam havasındaki NDMA içeriği hakkında çok az bilgi mevcuttur. Kanada'da, NDMA emisyonlarının esas olarak nokta kaynaklardan kaynaklandığı ve Ontario'daki yalnızca birkaç endüstriyel ve kentsel konumla sınırlı olduğu gösterilmiştir. Aslında, 1990 yılında, yedi numune üzerinde bir analiz gerçekleştirildi ve sonuçlar, tespit limitlerinin altında bir NDMA konsantrasyonu ortaya çıkardı ( 0,0034 ila 0,0046  μg · m -3 aralığında ). İçindeAğustos 1991Windsor'daki (Ontario) bir örnekleme olgusu sırasında, tüm örnekler NDMA konsantrasyonlarının tespit limitlerinin altında olduğunu gösterdi ( 0.0014 ila 0.017  mcg · m -3 aralığında ). Bitkilerin çevresi dışındaki maksimum konsantrasyon 0.079  mcg · m -3 idi .

NDMA'nın topraklarda ve çökeltilerde mevcudiyetiyle ilgili olarak, bu maddenin içlerindeki konsantrasyonu hakkında hiçbir veri mevcut değildir.

NDMA'nın öncüleri, çevrede geniş çapta dağılmıştır. Bitkilerde, balıklarda, alglerde , idrarda ve dışkıda bulunur . Birçok mikroorganizma, ototrofik ve heterotrofik nitrifikasyon ve denitrifikasyonun bakteriyel biyokimyasal süreçleri yoluyla nitrosamin oluşumuna katılabilir . Nitrozaminler, nitrat veya nitrit içeren gıdaların metabolizması sırasında, alfa-hidroksilasyon veya biyolojik benzerlik nedeniyle nitrozaminin denitrozasyonu yoluyla oluşturulabilir. İnsanlarda ve laboratuvar hayvanlarında NDMA'nın metabolizması arasında herhangi bir niteliksel ayrım olmadığı için, bu madde vücudumuzda da bulunabilir.

Gıdada NDMA

NDMA, gıda işleme, koruma veya hazırlama reaksiyonlarının bir yan ürünüdür . Nitritlerin ve nitratların eklenmesi, sigara içme, dehidrasyon ve tuzlu su, gıdaların NDMA ile kontaminasyonuna yol açan koruma yöntemlerinin örnekleridir. Peynir , et ve jambon gibi kürlenmiş ürünler, NDMA'nın öncüleri olan nitritler ve nitratlar eklenerek korunur. Sigara içme ( balık ) sürecinde ve yanma gazı dehidrasyonunda ( bira ), NDMA oluşumundan dumanda bulunan nitrojen oksitler sorumludur. Nitratların nitritlere mikrobiyal indirgenmesi , özellikle sebzeler söz konusu olduğunda, tuzlu su koruma işlemi sırasında gerçekleşir .

NDMA kültür bitkileri tarafından asimile edilebilir. İki gün süreyle 10 ila 100  mg NDMA / kg ıslak ağırlık arasında değişen bir konsantrasyona maruz bırakılan ıspanak üzerinde yapılan analizler, bu maddenin% 0.38 nispi soğurduğunu göstermiştir. NDMA genellikle biyolojik olarak dönüştürülebilir olduğundan, Ontario Çevre Bakanlığı bu durumda uygulanacak biyokonsantrasyon faktörünün hesaplamasını dikkate almamaktadır.

Bazı endüstriyel ürünlerde NDMA

NDMA ayrıca emzikler ve emzikler gibi plastik eşyalarda , kozmetikte ve yanan odun veya araba motorlarında bulunur. Özellikle nikotin, NDMA oluşumu için spesifik bir öncüdür. Ortalama olarak, günde bir paket sigara içen bir kişi yaklaşık 0,8  μg NDMA'yı solur . Ek olarak, ikinci el duman daha da fazla miktarda NDMA içerir. Amerika Birleşik Devletleri'nde satılan altı sigara markası için çevresel tütün dumanında NDMA için ortalama emisyon faktörü 570 ± 120  ng / sigara olarak belirlendi .

In Kanada'da , 1975 yılında, sıkı düzenlemeler NDMA varlığında kayda değer azalma, hem de nitrit kullanılması yasağının izin verdi.

kullanım

Kanada'da bu molekülün belirli bir kullanımı yoktur, ancak endüstriler ve atık su arıtma tesisleri tarafından bir yan ürün veya kirletici olarak salınır.

Amerika Birleşik Devletleri'nde şu şekilde kullanılır:

Toksisite

Zehirlenme yoluyla: NDMA tarafından iki şekilde yapılabilir yutulması veya solunması . Genel olarak konuşursak, NDMA kanserojen olduğu düşünülen bir moleküldür .

NDMA, akut ve kronik maruziyetten sonra çeşitli su, bitki ve hayvan türleri üzerinde toksik etkilere neden olur. İçme suyunda 5  mg · l -1 ve gıdada 10  mg · kg -1 NDMA konsantrasyonlarına maruz kalmanın ardından , memelilerde tümör vakalarında bir artış kaydedilmiştir.

Kaplumbağalar ve kurbağalar gibi amfibi türler, NDMA'nın toksik ve kanserojen etkilerine balıklardan daha duyarlıdır. Öte yandan, NDMA, sıçanlarda oral uygulamasından sonra yüksek toksisite sergilemektedir. LD 50 değeri (öldürücü doz) 23 ile 40  mg · kg -1 vücut ağırlığı arasında değişir . Bu madde ayrıca solunduğunda yüksek toksisiteye neden olur. Dört saat sonra LC 50 (ölümcül konsantrasyon) değerleri yaklaşık 78  ppm'dir . Bazı memeli türlerinde, karaciğer üzerindeki etkiler, sıklıkla hayatta kalmanın azalmasıyla ilişkilendirilmiştir. Ayrıca bu maddenin bir ila on iki hafta boyunca vücut ağırlığının 3,8  mg - kg- 1 oranında alınmasından sonra böbrekler ve akciğerler de dahil olmak üzere çeşitli organlarda tıkanıklık meydana gelmiştir .

İçin memeliler gibi, fareler , sıçanlar , hamster , mink , kediler ve köpekler , NDMA açık olmanın, düşük dozlarda, açmıştır mide kanamalar , hem de solunum problemlerine.. Ancak daha uzun süre maruz kalma ve daha yüksek konsantrasyonlar kansere neden oldu , özellikle karaciğerde lokalize oldu ve çok yüksek dozlarda, karaciğerin hemorajik nekrozu nedeniyle ölüme yol açtı .

Ayrıca çalışmalar, soluma veya intratrakeal damlatma yoluyla NDMA'ya maruz kalan kemirgenlerin kanserojenlik belirtileri gösterdiğini göstermektedir. NDMA'nın ağızdan veya intraperitoneal enjeksiyonla uygulanmasından sonra, karaciğerde, böbreklerde ve akciğerlerde DNA hasarı gözlenmiştir. Ayrıca, NDMA'ya maruz kalma, genom içinde metillenmiş bazların oluşumuna neden olabilir. NDMA'nın üreme işlevi ve gelişimi için toksik olduğu da gösterilmiştir.

Kemirgenler ve insanlar arasında NDMA'nın toksik etkilerinde herhangi bir kalitatif fark bulunmadığına dikkat etmek önemlidir. Bununla birlikte, NDMA'nın yutulmasıyla ilişkili hastalık risklerine ilişkin çalışmalarda, gözlemlenen eğilimler her zaman istatistiksel olarak önemli değildir. Bununla birlikte, insanlar üzerinde çok düşük bir dozda yapılan tek test, mide bulantısı, baş ağrısı, kusma ve halsizlik gibi semptomlar gösterdi. Çevre Kanada , memeliler üzerindeki etkiler ile insanlar üzerindeki olası etkiler arasında bir korelasyon olduğu sonucuna varmıştır. Dünya çapında değerlendirilen insanlarda nadir görülen NDMA zehirlenmesi vakaları arasında, iki yıl boyunca 4 doz 200  mg NDMA yedikten sonra 1980'de Almanya'da üç insan ölümü vakası kaydedildi . Karaciğer yetmezliği sonucu öldüler. 1937 ve 1974'teki diğer iki NDMA duman inhalasyon zehirlenmesi vakası, periton boşluğunda baş ağrısı, kusma, sarılık ve sıvı birikmesine neden oldu. Son olarak, Amerika Birleşik Devletleri'nde (Nebraska), zehirli içeceği içen beş kişiden ikisinin birkaç gün içinde ölmesiyle sonuçlanan bir suçlu zehirlenme vakası biliyoruz.

İn vitro hücre üzerinde yapılan testler , genom içinde metillenmiş bazların oluşumunu, klinik olarak fareler gibi memelilerde, ölü doğumlarda bir artışla sonuçlandığını göstermiştir. Ayrıca çalışmalar, NDMA'nın insan veya kemirgen hücreleri üzerinde genetik mutasyon etkisi olduğu için genotoksisite etkisi olduğunu göstermektedir .

Su bitkileri için, toprak için gübre veya kirli su gibi tedarik yöntemi ne olursa olsun, sonuç büyümelerinin yavaşladığını gösterdi.

Tüm bu sonuçlar ve bu kanıtlar, Environment Canada'nın bu molekülü IRAC'a koymasına ve bu molekülün bölgedeki üretimini, kullanımını veya ithalatını yasaklamasına yol açtı. Ek olarak, bu bakanlık suda bulunan maksimum NDMA konsantrasyonları için standartları tanımlamıştır. Böylece şunu elde ederiz:

Analitik metod

En sık ve tercihen kullanılan analitik yöntem , bir kütle spektrometresine (MS) bağlı kromatografidir ( GC veya HPLC ). Oldukça yeni bir yenilik, kromatografinin, gaz veya sıvının bir TEA ( Termal Enerji Analizörü ) analizörüne bağlanmasından ibarettir . Bu teknik, kemilüminesans ilkesine dayanmaktadır . Nitratlanmış moleküllere özgüdür ve GC modunda nitrozlanmış bileşikleri nitro bileşiklerden ayırt etme avantajına sahiptir.

Yöntemin iki adımı vardır:

  1. konsantrasyon: sıvı-sıvı ekstraksiyonu veya katı faz ekstraksiyonu;
  2. ayırma ve algılama: GC veya LC.

Atık suda NDMA'nın bozunma yöntemi

Morötesi (UV) ışıma ile DMA NDMA düşürebilir veya ile ya: atık su için, NDMA degrade için iki yöntem kullanılması mümkündür ozon ayrışımı NDMA verir, dimetilamin iyonu .

Su ortamında bulunan NDMA, öncelikle fotodegradasyon süreci yoluyla uzaklaştırılır. Organik maddelerin ve yüksek konsantrasyonlarda askıya alınmış maddenin varlığı, büyük ölçüde su ortamının özelliklerine bağlı olduğundan, NDMA'nın bozunma sürecini yavaşlatır. Işık olmadığında da fotodegradasyon önemli ölçüde azalır. Bu gözlem, NDMA'nın, dimetilnitramin oluşturmak için fotoliz etkisi altında yok edildiği için, özellikle gündüzleri, bu maddenin içeriğinin ihmal edilebilir olduğu havanın aksine, yeraltı suyundaki kalıcılığını açıklamaktadır.

Biyodegradasyon NDMA bir in biraz daha yavaş anaerobik bir daha çevre aerobik ortamı . Gerçekte, havalandırılmış toprakta NDMA'nın suya doymuş toprağa göre daha büyük bir bozunması vardır. Toprak yüzeyinde, NDMA fotoliz ve buharlaşma ile hızla uzaklaştırılır. NDMA'nın bakterilere önceden maruz kalması da topraktaki biyolojik bozunmayı artırır.

Kullanımı ozon ayrışımı bunun mümkün • OH radikali ile gerçekleştirilen bir oksidasyon ile organik bileşikler ile direkt olarak reaksiyona hale getirir, çünkü, NDMA ilginç olabilir indirgeme. Amin ve aromatikler üzerinde harika çalışıyor. Eklemek mümkündür hidrojen peroksit üretimini arttırmak için radikalleri .

Olayların tarihi

Bu, Kanadalı yetkililer ( Health Canada ) tarafından NDMA'nın yeni ortaya çıkan bir kirletici olarak görüldüğü konusunda alınan önlemlerin kronolojik bir listesidir .

Referanslar

  1. N - NITROSODIMETHYLAMINE , Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programının güvenlik sayfaları , 9 Mayıs 2009 tarihinde başvurulmuştur.
  2. hesaplanan moleküler kütlesi Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  3. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki " Dimetilnitrozamin " girişi (mesleki güvenlik ve sağlıktan sorumlu Alman kuruluşu) ( Almanca , İngilizce ), erişim tarihi 31 Mart 2009 (JavaScript gereklidir)
  4. "Dimethylnitrosoamine" , ESIS üzerinde (erişim tarihi 22 Şubat 2009)
  5. İnsanlara Yönelik Kanserojen Risklerin Değerlendirilmesi üzerine IARC Çalışma Grubu, "  İnsanlar için Küresel Kanserojenite Değerlendirmeleri, Grup 2A: İnsanlara Muhtemelen Kanserojen  " , monografilerde . İarc.fr , IARC,16 Ocak 2009( 22 Ağustos 2009'da erişildi )
  6. 1272/2008 sayılı AT yönetmeliği Ek VI tablo 3.1'deki dizin numarası 612-077-00-3 (16 Aralık 2008)
  7. N-nitrosodimetlamin  kimyasalların veritabanında" Reptox ait CSST 25 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
  8. "  N-Nitrosodimethylamine  " , hazmap.nlm.nih.gov adresinde ( 14 Kasım 2009'da erişildi )
  9. (inç) K. Rostkowska, Zwierz K., A. Różański J. Moniuszko-Jakoniuk, A. Roszczenko, "N-Nitrosaminlerin Eğitimi ve Metabolizması"
  10. Choi, J. Valentine, R., Monokloramin reaksiyonundan N-nitrosodimetilamin (NDMA) oluşumu: yeni bir dezenfeksiyon yan ürünü , Water Research 36 (2002) 817-824
  11. NDMA teknik raporu, http://www.valleywater.org/media/pdf/SFPUC_NDMA_White_Paper.pdf
  12. İçme Suyundaki Kimyasallar için Halk Sağlığı Hedefleri, N-Nitrozaminler , Aralık 2006
  13. Kanada Çevre Koruma Yasası CEPA 1999, NDMA Değerlendirme Raporu , Çevre Kanada, 2000, çevrimiçi okuyun
  14. Craig B. Fryhle, TW Graham Solomons, Organik Kimya , Wiley, 7 inci  ed.
  15. Steven Roy Harper, dört yıl önce onu terk ettiği için cezalandırmak istediği eski kız arkadaşı Sandra Johnson'ı zehirleme girişiminden suçlu bulundu; NDMA'yı Mart ayından itibaren çalıştığı Omaha Araştırma Enstitüsü'nden almış olmak.Ağustos 1978ürünün etkinliğini köpek ve ailesinin kedisi üzerinde test edip ,9 Eylül 1978Sandra Johnson ve kocası Duane Johnson'ın yokluğunda evine girip, sıvıyı Sandra tarafından hazırlanan limonata içeren bir kaba dökmek.
    Bu içecek ertesi gün içilmedi10 EylülSandra tarafından (tattıktan sonra tuhaf tadı yüzünden tükürdü ), ama ailesinin birkaç üyesi tarafından: kocası Duane Johnson, iki yaşındaki kızları Sherry ve Sandra'nın kız kardeşi Sallie Shelton , kocası Bruce Shelton ve on bir aylık bebekleri Chad Shelton.
    Hızla hastaneye kaldırılmalarına rağmen, Duane ve genç yeğeni Chad sırasıyla 15 Eylül ve 14 Eylül 1978'de öldüler (bkz.Nebraska Yüksek Mahkemesi Kararı )
  16. Gaz kromatigrafisi ile nitrozaminler. Yöntem 8070A , çevrimiçi okuyun
  17. Uçucu ve uçucu olmayan N-nitroso bileşiklerinin iz tespiti için termal enerji analizörünün (TEA) açıklaması , Anal. Chem. , Haziran 1975, 47 (7): 1188-91