Salisilaldehit | |
![]() ![]() |
|
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | 2-hidroksibenzaldehit |
Eş anlamlı |
salisilal |
N O CAS | |
K O AKA | 100.001.783 |
N o EC | 201-961-0 |
N O RTECS | VN5250000 |
PubChem | 6998 |
GÜLÜMSEME |
C1 = CC = C (C (= C1) C = O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6O2 / c8-5-6-3-1-2-4-7 (6) 9 / h1-5,9H InChIKey: SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N |
Görünüm | acı badem kokulu sarımsı sıvı |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 7 H 6 O 2 [İzomerler] |
Molar kütle | 122.1213 ± 0.0066 g / mol C% 68.85, H% 4.95, O% 26.2, |
pKa | 6.79 |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | −7 ° C |
T ° kaynama | 197 ° C |
Çözünürlük |
14 g · l -1 (su) Alkollerde ve eterde çözünür. |
Hacimsel kütle | 1,17 g · cm -3 ( 20 ° C ) |
Alevlenme noktası | 79 ° C (kapalı kap) |
Havada patlayıcı sınırlar | patlayıcı olmayan |
Doygun buhar basıncı | 0.77 mbar olarak 25 ° C |
Elektiriksel iletkenlik | 1,64 × 10-5 S · m -1 ( 25 ° C ) |
Optik özellikler | |
Kırılma indisi | 1.5730 |
Önlemler | |
SGH | |
H302, H315, H319, H335, P261, P321 , P302 + P352, P305 + P351 + P338, P405, P501,
H302 : Yutulması halinde zararlıdır H315 : Cilt tahrişine neden olur H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur H335 : Solunum sistemini tahriş edebilir P261 : Tozu / dumanı / gazı / sisi / buharları / spreyi solumaktan kaçının. P321 : Özel tedavi (bakın… bu etikette) . P302 + P352 : Cilde temas ederse: bol sabun ve su ile yıkayın. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. P405 : Kilit altında saklayın . P501 : İçeriği / kabı ... |
|
NFPA 704 | |
2 2 1 | |
Ulaşım | |
Düzenleme yok | |
Ekotoksikoloji | |
DL 50 |
504 mg · kg -1 (fare, oral ) 231 mg · kg -1 (fareler, ip ) |
LogP | 1.81 |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Salisilaldehit (2-hidroksibenzaldehid) aşağıdaki formüle sahip olan bir aromatik organik bileşiktir Cı 6 H 4 , CHO-2-OH. İle birlikte 3-hidroksibenzaldehid ve 4-hidroksibenzaldehid , bu üç izomerlerden biridir hidroksibenzaldehid . Bazı bitki ve böceklerde doğal olarak bulunur. Bugün birçok parfümde mevcuttur ve birçok kimya ve ilaç endüstrisinde kullanılmaktadır.
1838 civarında İsviçreli eczacı Johann Pagenstecher , asetilsalisilik asidin (aspirin) keşfine doğru ilk adım olan çayır tatlısı çiçeğinden ( Filipendula ) salisilaldehit elde etti .
Bazı böcekler, özellikle de Chrysomelidae , ev sahibi bitkileri tarafından üretilen salisilinden özel bezlerde, avcılarına karşı doğal olarak üretirler . Meadowsweet tarafından da üretilmektedir . Salisilaldehit ayrıca karabuğdayın karakteristik koku bileşiklerinden biri olarak tanımlanmıştır .
Salisilaldehit , yüksek konsantrasyonda acı badem kokusu ve daha düşük konsantrasyonda karakteristik karabuğday kokusu ile sarımsı bir sıvı olarak ortaya çıkar . Salisilaldehit, bir temas alerjendir .
Salisilaldehit ısıtıldığında karbon oksitler ( monoksit ve dioksit ) dahil olmak üzere parçalanır ve tahriş edici buharlar ve gazlar oluşturur.
Güçlü oksidanlarla, güçlü bazlarla ve güçlü asitlerle tehlikeli şekilde reaksiyona girebilir.
Tarihsel olarak salisilaldehit, fenolün kloroform ve potasyum hidroksit ile reaksiyona sokulduğu Reimer-Tiemann reaksiyonu (karbon kimyasının ilk günlerinde 1876'da keşfedilmiştir) ile sentezlenir :
Bugün bu reaksiyon, bir faz transfer kataliz işlemiyle iyileştirilmiştir .
Salisilaldehit, ilaç endüstrisinde ve tentür imalatında bir ara maddedir. Aynı zamanda parfümeride bir bileşen olarak kullanılır.
% 10 alkollü çözelti içinde alkol içindeki ketonları (örneğin idrarda aseton ) ve fusel alkolleri tespit etmek için kullanılır .
Salisilaldehit, diğer birçok kimyasal bileşiğin öncüsü olarak kullanılan oldukça işlevsel bir benzen türevidir. Aşağıda özellikle soldan sağa katekol , benzofuran , bir salisilaldehidimin (R = alkil veya aril) ve 3-karbethoksikumarinden bahsedilebilir.
Salisilaldehit bir dizi reaksiyona girebilir.