Ferulik asit | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | 3- (4-hidroksi-3-metoksifenil) prop-2-enoik asit |
Eş anlamlı |
3- (4-hidroksi-3-metoksifenil) akrilik |
N O CAS |
: (E) izomer : (Z) izomer |
K O AKA | 100.007.892 100.013.173, 100.007.892 |
N o EC | 208-679-7 |
PubChem | 445858 |
GÜLÜMSEME |
c1 (cc (c (O) cc1) OC) \ C = C \ C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H10O4 / c1-14-9-6-7 (2-4-8 (9) 11) 3-5-10 (12) 13 / h2-6,11H, 1H3, (H , 12.13) / b5-3 + |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 10 H 10 O 4 [İzomerler] |
Molar kütle | 194.184 ± 0.0099 g / mol C% 61.85, H% 5.19, O% 32.96, |
pKa | 4.58 |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 169 ila 173 ° C |
Çözünürlük | suda çözünür |
Hacimsel kütle | 0,32 g · cm -3 ( 2 ° C ) |
Önlemler | |
67/548 / EEC sayılı Direktif | |
Xi Semboller : Xi : Tahriş edici R İbareleri : R36 / 37/38 : Gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş edicidir. S cümleleri : S26 : Göz ile temasında derhal bol su ile yıkayın ve tıbbi yardım alın. S37 / 39 : Uygun eldiven ve göz / yüz koruması kullanın. R cümleleri : 36/37/38, S-ibareleri : 26, 37/39, |
|
Ekotoksikoloji | |
DL 50 | 857 mg · kg -1 (fare, iv ) |
LogP | 1.51 |
Bağıntılı bileşikler | |
Diğer katyonlar | Sodyum ferulat |
Diğer bileşikler | |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Ferulik asit bir bir asit , organik , o ya da bugünkü esterleri birçok bitkilerdeki. Tarçın asidinin bu türevi, bitki hücrelerinin duvarlarını oluşturan ve aromatik moleküllerin öncüsü olan lignin sentezine katılır . Adı , Apiaceae familyasındaki bir otsu bitki cinsi olan Ferula'dan gelmektedir .
Ferulik asit bir fenilpropanoiddir , daha özel olarak bir tarçın asidi türevidir . Bir hidroksi grubu ve bir metoksi grubu ile ikame edilmiş bir fenil halkasına bağlı bir akrilik gruptur , bu da yapısını kafeik aside (ayrıca biyosentezlenir) son derece yakın hale getirir , tek fark a yerine bir metoksi grubudur . hidroksi grubu . Yapısı da kurkumininkine çok benzer .
Dihidroferulik asit gibi ferulik asit, lignin ve polisakkaritleri birbirine bağlamak için kullanılan ve bitki hücrelerinin duvarlarına güç veren bir lignoselüloz bileşiğidir . Pirinç , buğday , yulaf gibi birçok tohumda ve aynı zamanda kahve , elma , enginar , yer fıstığı , portakal ve ananasta bulunur . Konsantre bazlar ( soda , potas ) kullanarak buğday veya mısır kepeğinden ferulik asit ekstrakte etmek de mümkündür . Biyosentez ferulik asidin hidroksi metoksilleme ile gerçekleşir meta fonksiyonu arasında kafeik asit , belirli bir enzim, kafeik asit-O-metil transferaz kullanarak.
Ferulik asit aynı zamanda sentezinde bir ara ürün olan monolinyollere (özellikle koniferil alkol ferulik asidin çift azaltılması ile elde edilir), yani monomer linyin ve aynı zamanda sentezinde kullanılan lignanları .
Ferulik asit, birçok fenol gibi, reaktif oksijen türevleri ( ROS ) gibi serbest radikallerle reaktif olması anlamında bir antioksidandır . İn vitro hayvan çalışmaları , ferulik asidin göğüs veya karaciğer kanserinde doğrudan anti-tümör aktivitesine sahip olabileceğini gösterecektir . Ferulik asit kanser hücrelerinde proapoptotik etkilere sahip olabilir ve bu da onların yok olmasına yol açar. Ferulik asidin ayrıca benzopiren veya 4-nitrokinolin 1-oksit gibi belirli kanserojenlere maruz kalmanın neden olduğu kanserler üzerinde önleyici etkilere sahip olduğuna inanılmaktadır . Bununla birlikte, bu çalışmalar insanlarda randomize klinik çalışmaları içermez ve bu nedenle bu çalışmaların sonuçları doğrudan insanlara uygulanamayabilir.
Topikal bir askorbik asit ve E vitamini preparatına eklenen ferulik asit, oksidatif stresi ve dermiste timin dimer oluşumunu azaltabilir .
Ferulik asit çok bol olduğu için , vanilya özleri yerine yaygın olarak kullanılan sentetik bir tat olan vanilin sentezinde faydalıdır . Ferulik asit ayrıca sabunlar, parfümler ve kozmetikler için anti-mikrobiyal maddelerin üretiminde bir öncüdür.
Ferulik asit için bir matris olarak kullanılan proteinler de matris destekli lazer desorpsiyon-iyonizasyon için kütle spektrometri analizi .
Kraft Foods , 1993 yılında ferulik asit ve tuzlarının (% 0.001 ila% 0.2), özellikle sodyum ferulatının , asesülfam potasyum ve sakarin gibi yapay tatlandırıcıların acı ağızda kalan tadı maskeleyen bir ajan olarak kullanımının patentini aldı .