Oleik asit

Oleik asit
Oleik asidin yapısı
Kimlik
IUPAC adı	Asit cis -octadéc-9-enoik
N O CAS	112-80-1
K O AKA	100.003.643
N O EC	204-007-1
PubChem	445639
FEMA	2815
gülümser	CCCCCCCCC = CCCCCCCCC (= O) O PubChem , 3D görünüm
InChI	InChI: 3D görünüm InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8.11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b10-9- / f / h19H
Görünüm	renksiz sıvı, havaya maruz kaldığında sarıdan kahverengiye döner
Kimyasal özellikler
formül	C 18 H 34 O 2   [İzomerler]
Molar kütle	282.4614 ± 0.0174 g / mol C % 76.54  , H %12.13, O %11.33, 282.26 g/mol
pKa	5.02
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon	13.4  °C
T ° kaynama	360  °C 194  ila  195  °C ( 1.2  mmHg ) 286  °C ( 100  mmHg )
çözünürlük	suda: yok. Etanol, benzen, kloroform, eterde çözünür
hacimsel kütle	0,898  gr · cm -3
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	363  °C
Alevlenme noktası	189  °C (kapalı kap)
doymuş buhar basıncı	1  mm Hg de 176  ° C
Termokimya
C p	denklem: VSP=(-55.663)+(1.9919)×T+(-1.5562E-3)×T2+(6.7067E-7)×T3+(-1.2336E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 55.663) + (1.9919) \ kere T + (- 1.5562E-3) \ kere T ^ {2} + (6.7067E-7) \ kere T ^ {3} + ( - 1.2336E-10) \ çarpı T ^ {4}} Gazın J · mol -1 · K -1 cinsinden ısı kapasitesi ve Kelvin cinsinden sıcaklık, 298 ila 1.500 K. Hesaplanan değerler: 25 ° C'de 416.686 J · mol -1 · K -1 . T (K) T (° C) C p (JkmÖben×K){\ görüntü stili ({\ tfrac {J} {kmol \ kere K}})} C p (Jkg×K){\ görüntü stili ({\ tfrac {J} {kg \ kere K}})} 298 24.85 416.502 1475 378 104.85 508 624 1.801 418 144.85 550.262 1 948 458 184.85 589.197 2.086 498 224,85 625.604 2.215 538 264.85 659 649 2 335 578 304.85 691.492 2.448 618 344.85 721 285 2.554 658 384.85 749.171 2.652 698 424.85 775.288 2.745 738 464.85 799 765 2.831 778 504.85 822 723 2 913 818 544.85 844.276 2 989 858 584.85 864 530 3.061 899 625.85 884.046 3 130 T (K) T (° C) C p (JkmÖben×K){\ görüntü stili ({\ tfrac {J} {kmol \ kere K}})} C p (Jkg×K){\ görüntü stili ({\ tfrac {J} {kg \ kere K}})} 939 665.85 901 965 3 193 979 705,85 918 860 3.253 1.019 745.85 934.809 3 310 1.059 785.85 949 878 3 363 1.099 825.85 964,129 3 413 1,139 865.85 977 615 3.461 1.179 905.85 990 381 3.506 1 219 945.85 1.002.464 3.549 1.259 985.85 1.013.897 3.590 1.299 1025.85 1.024.700 3.628 1339 1065.85 1.034.890 3.664 1.379 1 105,85 1.044.474 3.698 1.419 1 145.85 1,053,452 3.730 1.459 1.185.85 1.061.817 3 759 1500 1 226.85 1.069.738 3 787
Optik özellikler
Kırılma indisi	değil{\ görüntü stili n _ {} ^ {}} 1.4582
Önlemler
WHMIS
Kontrolsüz ürünBu ürün WHMIS sınıflandırma kriterlerine göre kontrol edilmemektedir. İçerik açıklama listesine göre %1.0'da açıklama Yorumlar: Bu bileşenin kimyasal kimliği ve konsantrasyonu, bir ürün kontrolünde %1.0'a eşit veya daha yüksek bir konsantrasyonda mevcutsa MSDS'de açıklanmalıdır.
NFPA 704
1 1 0
Direktif 67/548 / AET
Xi Semboller  : Xi  : Tahriş edici R İbareler  : R38  : Cildi tahriş eder. R cümleleri  :  38,
ekotoksikoloji
DL 50	230  ± 18  mg · kg -1 (fare, damar içi)
Bağıntılı bileşikler
İzomer (ler)	elaidik asit
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Oleik asit, a, mono-doymamış yağ asidi 18 C ile atomu , adı Latince gelen oleum aracı "yağ". Doğada en bol bulunan yağ asididir . İnsan yağ dokusunda ve plazmada en bol miktarda bulunur .

Kimyasal formül Cı 18 H 34 O 2 (ya da CH 3 (CH 2 ) 7 = CH (CH 2 ) 7 COOH). Bu IUPAC adı olan cis-9-octadecamonoic asit ve kısa lipit adı 18: 1 'cis-9. Bu asidin doymuş formu stearik asittir .

yapı

18 karbon atomuna ve etilenik bir bağa sahip olduğunu belirtmek için 18:1 sayılarıyla sembolize edilir. Çift bağın konumunu göstermek için son karbon (n ° 18) ile çift bağın başladığı karbon (n ° 9) arasındaki karbon sayısını belirtmeyi tercih ediyoruz, bu nedenle yazdığımız 18 - 9 n - 9, zincirdeki karbon sayısını n ile belirtir . Oleik asit bu nedenle doymamış bir yağ asididir , daha doğrusu tekli doymamış.

Fiziksel görünüş

Çift bağ, molekülün şekline ve gliserol ile oluşturduğu trigliseritlere etki eder . Molekül C = C çevresinde dönemediğinden zincir stearik asitten çok daha az esnektir ve bir top oluşturamaz. Bu asidin esterlerinin molekülleri, tristearinden çok daha az kompakttır  : bunlar yağlardır.

Vücudumuzun sıcaklığında sadece 13.4  °C'de katılaşan bir sıvı (yağ) vardır .

Veri

Görünüm  : Güçlü bir pastırma kokusu olan soluk sarı veya kahverengimsi sarı sıvı. Çözünürlük  : suda çözünmez. Erime noktası  : 13.4  °C Kaynama noktası  : 360  ° C Yoğunluk  : 0.8935  g · cm -3

Menşei

Adı, %55 ila %80'ini oluşturduğu zeytinyağından gelir , ancak tüm hayvansal veya bitkisel yağlarda , örneğin üzüm çekirdeği yağında (%15 ila %20) veya karite yağında (% 40 ila %60) bol miktarda bulunur. .

Mükemmel bir enerji gıdasıdır. Sabun kalıplarının imalatında kullanılır . Lorenzo'nun yağının bileşenlerinden biridir .

	kütle yüzdesi
fındık yağı	77.800
Zeytin yağı	72.294
Avokado yağı	67.889
kolza yağı	56.100
Fıstık yağı	44.800
ördek yağı	44.200
Domuz yağı	41.200
Susam yağı	39.300
koyun yağı	37.600
Palmiye yağı	36.600
sığır yağı	36.000
Kakao yağı	34.00
Mısır yağı	27.333
soya yağı	22.800
fındık yağı	22.200
Yumuşak yağ	19.961
Ayçiçek yağı	19.500
Keten tohumu yağı	18.115
Üzüm çekirdeği yağı	15.800
Buğday tohumu yağı	14.600
Az yağlı tereyağı	13.867
Palm çekirdeği yağı	11.400
Hindistancevizi yağı	5.800

kimyasal reaktivite

Oleik asidin kimyasal reaktivitesi, C = C çift bağı ve karboksilik asit fonksiyonudur .

C = C çift bağ reaktivitesi

Çift bağ, bir katalizör varlığında hidrojenin etkisiyle indirgenebilen bir doymamışlıktır . Bu stearik asit oluşturur.

Dibromyum veya klor gibi dihalojenler de bu çift bağla bağlanarak reaksiyona girer. İyot değerinin ölçülmesi için diiyodin ile reaksiyon kullanılır .

Karboksilik fonksiyonun reaktivitesi

Karboksilik işlevi -COOH bir sahiptir asidik hidrojen gibi bir baz ile reaksiyona girebilen (mobil hidrojen) karbonat . Bir karboksilat iyon -COO - daha sonra oluşturulmaktadır . Bu grubun varlığı, bu kimyasal türün suda çözünürlüğünü arttırır . Bununla birlikte, sodyum oleatın temel özelliği, bir yüzey aktif madde olmasıdır . İki fazlı oleik asit ve suyun soda ile karıştırılması, karıştırıldığında köpüren sütlü (beyaz) bir sistemle sonuçlanır.

Referanslar

1. OLEİK ASİT, Kimyasal Maddelerin Güvenliğine İlişkin Uluslararası Programın güvenlik bilgi formu/formları , 9 Mayıs 2009'da danışıldı
2. Riddick, JA, WB Bunger, Sakano TK Techniques of Chemistry 4. baskı, Cilt II. Organik Çözücüler. New York, NY: John Wiley and Sons., 1985., s. 379
3. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
4. (tr) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange'nin kimya el kitabı , McGraw-Hill,2005, 16 inci  baskı. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
5. (in) Carl L. Yaws, Termodinamik Diyagramlar El Kitabı , Cilt.  3, Huston, Teksas, Körfez Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
6. "  Oleik asit  kimyasalları veritabanında" Reptox ait CSST 23 Nisan 2009 erişilen (iş güvenliği ve sağlığı sorumlu Quebec örgütü),
7. Davrieux, F., Allal, F., Piombo, G., Kelly, B., Okulo, JB, Thiam, M., Diallo, OB & Bouvet, J.-M. (2010) Near Infrared Spectroscopy for High- Shea Tree (Vitellaria paradoxa) Fındık Yağ Profillerinin Verimlilik Karakterizasyonu . Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi, 58, 7811-7819.