amoksisilin | ||
Kimlik | ||
---|---|---|
IUPAC adı |
7-[2-Amino-2-(4-hidroksifenil) -asetil]amino-3,3-dimetil-6-okso-2-tia-5-azabisiklo [3.2.0] heptan-4-karboksilik asit |
|
N O CAS | ||
K O AKA | 100.043.625 | |
N O EC | 248-003-8 | |
ATC kodu | J01 | |
İlaç Bankası | DB01060 | |
PubChem | 33613 | |
gülümser |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6.9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18.21) (H, 23.24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H |
|
Görünüm | Beyaz toz | |
Kimyasal özellikler | ||
formül |
C 16 H 19 N 3 O 5 S [İzomerler] |
|
Molar kütle | 365.404 ± 0.021 g / mol C %52.59, H %5.24, N %11.5, O %21.89, S %8.78, |
|
pKa | 2.8 | |
Fiziki ozellikleri | ||
T ° füzyon | 194 ° C | |
çözünürlük | 25 °C'de 3430 mg L -1 su | |
hacimsel kütle | g cm -3 | |
doymuş buhar basıncı | 25 ° C'de 4,69 × 10 −17 mmHg | |
Önlemler | ||
Direktif 67/548 / AET | ||
Xn Semboller : Xn : Zararlı R İbareleri : R42 / 43 : Solunduğunda ve ciltle temasında hassasiyet oluşturabilir. S-ibareleri : S22 : Tozunu solumayın. S36 / 37 : Uygun koruyucu giysi ve eldiven giyin. R cümleleri : 42/43, S-ifadeleri : 22, 36/37, |
||
ekotoksikoloji | ||
DL 50 | 3.590 mg kg -1 ip fare | |
Farmakokinetik veriler | ||
biyoyararlanım | %95 (sözlü) | |
Metabolizma | Hepatik (<%30) | |
elimin yarı ömrü . | 61,3 dakika | |
Boşaltım | ||
Terapötik düşünceler | ||
terapötik sınıf |
Beta-laktam antibiyotik Amino penisilin |
|
Yönetim yolu | Oral İntravenöz İntramüsküler |
|
Gebelik | Yetkili | |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | ||
Amoksisilin bir bir antibiyotik β-laktam bakterisidal ailesinin amino penisilinler tedavisinde endikedir enfeksiyonlar , bakteriyel mikroplar hassas. Amoksisilin, özellikle çocuklarda en sık kullanılan antibiyotiktir, çünkü iyi oral emilimi, geniş bir antimikrobiyal etki spektrumu ve düşük maliyeti vardır. Penicillium chrysogenum türünün mantarlarının hemisentez ile birleştirilmesiyle üretilir .
Amoksisilin bazen başka bir molekül , bir beta-laktamaz inhibitörü olan klavulanik asit ile kombinasyon halinde kullanılır . Bu birlikteliğin amacı, antibiyotiğin (amoksisilin) beta-laktamazlar tarafından inaktivasyonunu durdurmak ve böylece aktif serin , plazmid penisilinazlar (tip TE), kromozomal beta-laktamazlar üreterek dirençli mikroplar üzerinde aktif olmasını sağlamaktır. penisilinazlar ve kromozomal sefalosporinazlar.
Akciğerler, bronşlar, burun, boğaz veya kulaklar, kan, sindirim veya idrar yolları , genital sistem, diş etleri ve dişler dahil olmak üzere çeşitli bulaşıcı hastalıkların tedavisinde kullanılır . Ayrıca Helicobacter pylori'nin ( tekrarlayan peptik ülserlerden sorumlu ) eradikasyonunda , Lyme hastalığında ve bakteriyel endokarditin önlenmesinde kullanılır .
Öncelikle, amoksisilin kesmeleri transpeptidizasvonu işlemi bağlanan peptidoglikanları için bakteri duvarı . Beta-laktam antibiyotikleri bağlanırlar ve inaktive hedef enzim bakteri membranının iç duvarında bulunan: Protein bağlayıcı penisilinler , transpeptidases , karboksipeptidazlar , endopeptidaz . PBP, A, 1BS, 2 ve 3 proteinlerinin inaktivasyonu hücre ölümüne neden olur . Ayrıca beta-laktamlar, etkisizleştirilmiş endojen inhibitörler arasında bakteriyel otolisinler (- Pharmacol ve Therapeutics 1985; 27:. 1-35) .
Duyarlı Beta-laktamaz gelen stafilokok ve bazı Gram-negatif bakteriler . Kromozom dışı direnci ile R plazmid olarak Enterobacteriaceae , Gram basili ve stafilokok.
Duyarlı mikropların neden olduğu enfeksiyonlarla sınırlıdırlar .
İnsan tedavisinde kullanılan amoksisilin dozu, uygulama şekline ve tedavi edilecek enfeksiyona göre değişen, iki ila dört dozda 25 ila 150 mg kg- 1 gün- 1 arasında değişir.
Bu spektrum, amoksisilin ile bir β-laktamaz inhibitörü , yani amoksisilini belirli bakteriler tarafından üretilen savunma amaçlı anti-β-laktam enzimlerine karşı koruyan bir madde ile kombine edilerek geliştirilebilir . Örneğin, bir amoksisilin ve klavulanik asit kombinasyonu ( ticari adı Augmentin olan bir dernek ) spektrumunda Haemophilus influenzae'nin tüm suşlarını , tüm Moraxella'yı , hatta daha fazla Escherichia coli ve birçok Proteus suşunu içerir .
Amoksisilinin penetrasyon hızının enzim tarafından hidroliz hızından daha büyük olması koşuluyla, amoksisilin beta-laktamaz üreten bakterilere karşı etkili olacaktır.
Tekli amoksisilin veya klavulanik asit ile kombinasyon halinde uygulama oral veya intravenöz yolla (enjeksiyon veya infüzyon) yapılır.
Amoksisilin, birçok beta-laktam gibi böbrekler yoluyla atılır.
Yan etkilerin listesi:
Amoksisilin, aşırı dozda metotreksata yol açan idrar eliminasyonunu yavaşlatarak metotreksatın plazma konsantrasyonunu arttırır . Allopurinol ile birlikte amoksisilin deri döküntüsü riskini artırır.
Amoksisilin aşağıdaki isimler altında pazarlanmaktadır ( jeneriklerin yanı sıra ):
Amoksisilin, Dünya Sağlık Örgütü'nün temel ilaçlar listesinin bir parçasıdır (listeNisan 2013).
Fransa'da amoksisilin içeren farmasötik spesiyalitelerin tedariki tıbbi reçeteye tabidir .