Hidroksimetilfural | |
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | 5- (hidroksimetil) -2-furaldehit |
N O CAS | |
K O AKA | 100.000.595 |
N o EC | 200-654-9 |
N O RTECS | LT7031100 |
PubChem | 237332 |
GÜLÜMSEME |
c1cc (oc1CO) C = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H6O3 / c7-3-5-1-2-6 (4-8) 9-5 / h1-3,8H, 4H2 InChIKey: NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYAB Std. InChI: InChI = 1S / C6H6O3 / c7-3-5-1-2-6 (4-8) 9-5 / h1-3.8H, 4H2 Std. InChIKey: NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N |
Görünüm | sarı katı |
Kimyasal özellikler | |
Kaba formül |
C 6 H 6 O 3 [İzomerler] |
Molar kütle | 126.11 ± 0.0061 g / mol C% 57.14, H% 4.8, O% 38.06, |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 28 ila 34 ° C |
T ° kaynama | 114 ile 116 ° C |
Hacimsel kütle | 1.243 g · cm -3 |
Alevlenme noktası | 79 ° C |
Optik özellikler | |
Kırılma indisi | 1.562 |
Önlemler | |
SGH | |
H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H315 : Cilt tahrişine neden olur H319 : Ciddi göz tahrişine neden olur H335 : Solunum sistemini tahriş edebilir P261 : Tozu / dumanı / gazı / sisi / buharları / spreyi solumaktan kaçının. P305 + P351 + P338 : Göze teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayın. Kurban takıyorsa kontak lensleri çıkarın ve kolayca çıkarılabilir. Durulamaya devam edin. |
|
Ekotoksikoloji | |
DL 50 | 2500 mg · kg -1 (sıçan, ağızdan ) |
LogP | -0.090 |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Hidroksimetilfurfural furfural da 5- (hidroksimetil) olarak bilinen (HMF), elde edilen bir organik bileşik olup, dehidrasyon , belirli bir şeker . HMF molekülü, bir aldehit işlevi ve bir alkol işlevi taşıyan bir furan halkasından oluşur . Suda çok çözünür, düşük erime noktasına sahip sarı bir katı olarak oluşur. HMF, süt , meyve suları , alkollü içecekler , bal vb. Gibi ısıl işlemlerin ardından birçok gıdada tanımlanmıştır . Son çalışmalar, sigara dumanında HMF'nin tespit edildiğini bile kaydetti . Selülozdan fermentasyon yapılmadan elde edilebilen HMF, yakıt ve kimyasalların üretiminde olası bir karbon-nötr hammaddedir .
Hidroksimetilfurfural, ilk olarak 1912'de Fransız kimyager Louis-Camille Maillard tarafından glikozun enzimatik olmayan reaksiyonları üzerine bir çalışmada incelenmiştir .
Interfacial Catalysis Enstitüsü'nden ( Richland , Washington ) Amerikalı kimyager Conrad Zhang, Science dergisinde glukozdan HMF üretmek için bir yöntem sunarken , o zamana kadar esas olarak petrol türevlerinden sentezlendi.
Hidroksimetilfurfural taze gıdalarda hemen hemen bulunmaz, ancak kurutma veya pişirme gibi ısıya maruz kalmayı içeren süreçlerde şeker içeren gıdalarda doğal olarak üretilir. Gıdalardaki tat ve renkten sorumlu birçok bileşik gibi, Maillard reaksiyonu ile ve karamelizasyon sırasında oluşur . Bu gıdalarda depolama sırasında da yavaş üretilir; asidik koşullar üretimini kolaylaştırır.
HMF bal , meyve suları ve UHT sütte az miktarda bulunabilir . Sirke , reçel , alkollü içecekler veya kurabiyeler gibi bu yiyeceklerde HMF aşırı ısıl işlemin bir göstergesi olarak kullanılabilir. Örneğin, taze bal, pH, sıcaklık ve yaşa bağlı olarak 15 mg · kg -1'den daha az çok az miktarda HMF içerir ve Codex Alimentarius, satılan balın 40 mg · kg -1'den daha düşük bir HMF oranı olmasını gerektirir. işleme sırasında ısıtılmadığından emin olmak için, sıcaklığın tropikal ortamlarda hüküm sürdüğü ülkelerden veya bölgelerden gelen balın menşeinin beyan edilmesi durumunda 80 mg · kg -1 .
Daha yüksek miktarlarda HMF, kahvede ve kurutulmuş meyvede doğal olarak bulunur . Çoğu kavrulmuş kahve 300 ile 2.900 mg · kg -1 HMF içerir. Erik kurutuldu kadar içerebilirler 2200 mg · kg -1 HMF. Bazı koyu biralar 13,3 mg · kg -1 , ekmek ve 4,1 ile 151 mg · kg -1 arasında hamur işleri içerebilir .
HMF oluşabilir yüksek früktoz mısır şurubu (HFCS) seviyeleri 20 mg · kg -1 olmuştur ve şurup ısıtıldığı takdirde, bu, depolama sırasında artırmak veya. Bu, nektar kaynakları arıları beslemek için yetersiz olduğunda SGHF'yi şeker kaynağı olarak kullanabilen arıcılar için bir sorundur , çünkü HMF onlar için toksiktir. Mısır şurubunu nötralize etmek için potas veya soda gibi bazlar eklemek HMF oluşumunu yavaşlatmaya yardımcı olur.
Günlük HMF tüketimi, bireyin gıda tüketimine bağlı olarak büyük ölçüde değişir. Batı diyetinde, gıda alımına göre günde 5 ila 10 mg olduğu tahmin edilmektedir .
Geçmişte, HMF bir gıda aroması olarak kullanılıyordu, ancak bu uygulama Avrupa'da askıya alındı. Sigara dumanında da HMF tespit edildi .
İnsanlarda HMF'nin önemli bir metaboliti, idrarla atılan 5-hidroksimetil-2-furoik asittir (HMFA). HMF ayrıca çok reaktif olan ve DNA veya proteinlerle eklentiler oluşturabilen 5-sülfoksimetilfurfural (SMF) olarak metabolize edilebilir. Sıçanlarda yapılan in vitro testler ve çalışmalar, HMF'nin potansiyel bir toksisitesini ve kanserojenliğini ortaya koymaktadır, ancak insanlarda, HMF alımları ile hastalık arasında henüz bir ilişki gösterilmemiştir.
Hidroksimetilfurfural, furfuraldehite yakın bir bileşiktir ve onun gibi şekerlerin parçalanmasının bir yan ürünüdür . Özellikle fruktozun dehidrasyonundan kaynaklanır . Üretimde fruktoz asitlerle işlenir, ardından metil izobutil keton gibi organik çözücülerle sıvı-sıvı ekstraksiyonu yapılır . Dönüşüm, yan ürünlerin oluşumunu en aza indiren DMSO , bütan-2-ol ve polivinil pirolidon gibi çeşitli katkı maddelerinin varlığıyla teşvik edilir . Optimize edilmiş bir sistemde, fruktoz durumunda (ancak ham biyokütle durumunda değil) dönüşüm oranı% 77'dir ve HMF'nin yarısı organik fazda ekstrakte edilebilir. İyonik sıvılar ayrıca fruktozun HMF'ye dönüşümünü de kolaylaştırabilir.
Yukarıdaki görüntü, fruktozun HMF'ye dönüşümüne izin veren bir dizi kimyasal reaksiyonu göstermektedir:
Ayrıca, kromlu klorür ile reaksiyonu katalize etmek de mümkündür ; bu, fruktoz durumunda% 90'ın üzerinde ve glikoz durumunda% 70'in üzerinde bir dönüşüm oranına yol açar , kromlu klorür ayrıca glikozdan fruktoza dönüşümü katalize eder.
Benzer şekilde, selüloz doğrudan HMF'ye dönüştürüldü (% 96 saflıkla% 55 verim).
Hidroksimetilfurfural dönüştürülebilir 2,5-dimetilfuran (DMF), bir tarımsal yakıt olabilir "den% 40 daha fazla enerji verimi biyo-etanol " . Oksidasyon HMF üreten 2,5-furandikarboksilik asit , olası bir yedek tereftalik asit üretiminde kullanılan poliesterlerin .
Araştırmalar, 5-hidroksimetil-2-furfural'ın (5HMF) özellikle orak hücre hastalığına neden olan hemoglobin S (HbS) ile reaksiyona girdiğini göstermiştir . Etkilenen transgenik farelerde yapılan ilk in vivo çalışmalar , 5HMF'nin oral uygulamasının kanda orak hücrelerin oluşumunu engellediğini göstermiştir.