metolaklor

metolaklor
Metolachlor makalesinin açıklayıcı görüntüsü
Kimlik
IUPAC adı ( RS ) -2-kloro- N- (2-etil-6-metilfenil) -N- (l-metoksipropan-2-il)asetamid
N O CAS 51218-45-2

178961-20-1 (R)
87392-12-9 (S)

K O AKA 100.051.856
PubChem 4169
gülümser ClCC (= O) N (C (C) COC) c1c (C) cccc1CC
PubChem , 3D görünüm
InChI InChI: 3D görünüm
InChI = 1 / C15H22ClNO2 / c1-5-13-8-6-7-11 (2) 15 (13) 17 (14 (18) 9-16) 12 (3) 10-19-4 / h6-8.12H, 5.9-10H2.1-4H3
InChIKey:
WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYAS
Std. InChI: 3D görünüm
InChI = 1S / C15H22ClNO2 / c1-5-13-8-6-7-11 (2) 15 (13) 17 (14 (18) 9-16) 12 (3) 10-19-4 / h6-8.12H, 5.9-10H2.1-4H3
Std. InChIKey:
WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N
Görünüm beyazımsı ila hafif renkli yağlı sıvı
Kimyasal özellikler
formül C 15 H 22 Cl N O 2
Molar kütle 283.794 ± 0.016 g / mol C % 63.48 
, H %7.81, Cl %12.49, N %4.94, O %11.28,
Fiziki ozellikleri
T ° füzyon -62.1  ° C
T ° kaynama 100  ° C de 0.0538  mbar
çözünürlük 490  mg · l -1 (su, 25  °C )
hacimsel kütle 1,12  g · cm -3 ila 20  °C
Alevlenme noktası 190  °C
Havada patlayıcı limitler min = 210  g · m -3
doymuş buhar basıncı 0.000042  mbar ile 20  ° C
Önlemler
Direktif 67/548 / AET
Zararlı
Xn Çevre için tehlikeli
DEĞİL Semboller  :
Xn  : Zararlı
N  : Çevre için tehlikeli

R İbareler  :
R43  : Cilt ile temasında hassasiyet oluşturabilir.
R50 / 53  : Sudaki organizmalar için çok toksik, su ortamında uzun süreli olumsuz etkilere neden olabilir.

S-ibareleri  :
S61  : Çevreye verilmesinden kaçının. Özel talimatlara/güvenlik veri sayfasına bakın.
S36 / 37/39  : Uygun koruyucu giysi, eldiven ve göz/yüz koruyucu kullanın.

R cümleleri  :  43, 50/53,
S-ifadeleri  :  36/37/39, 61,
Ulaşım
-
   3082   
UN numarası  :
3082  : ÇEVREYE ZARARLI MADDE, SIVI, NOS
ekotoksikoloji
DL 50 2200  mg · kg -1 (sıçan, ağızdan )
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri .

Metolaklor ( metolaklor İngilizce) olan pestisit organoklorin, özellikle giderici . Fransa'da 2003'ten beri yasaklanmıştır ve yerini S- metolachlor'a çok benzer bir ürün almıştır .

Metolachlor Kuzey Amerika ve Avrupa'da yaygın olarak kullanılmaktadır . Glifosat , atrazin ve asetoklor ile en çok kullanılanlardan biriydi . 2000'li yılların başına kadar Amerika Birleşik Devletleri'nde mısır için en popüler yabani ot öldürücüydü.Glifosattan farklı olarak, normalde şehir bahçelerinde veya parklarda ve kamusal alanlarda veya bahçelerde kullanılmaz.Ancak yol kenarlarının bakımı yapılabilir. hava, yağmur veya sis yoluyla. Daha önce bahsedilen diğer 3 ürün ve metribuzin ile birlikte, Amerika Birleşik Devletleri'nde yeraltı sularında en sık bulunan pestisitlerden biridir). USGS tarafından doğal ortamdaki vahşi ve evcil hayvanlar için, içme suyu veya soluma yoluyla veya pestisit kalıntısı olarak yutulması yoluyla insanlar için potansiyel bir endokrin bozucu olarak kabul edilir .

Yavaş yavaş 1986'dan beri , o zaman yasaklandığı yerde, teorik olarak aktif enantiyomeri olan S- metolaklor ile değiştirildi . Bu bir aktif madde bir bitki koruma ürünleri (veya bitki koruma ürünü ya da pestisit  ; selektif herbisit ), bir kloroasetamidler etti (gibi asetoklor , alaklor veya dimetenamid ).

Metolachlor, 2003 yılında Fransa'da yasaklanmasına rağmen, 2016 yılında su ve havada bozunma ürünleri şeklinde bulunmuştur. Kanada'da, atrazin ile birlikte , Yamaska ​​Nehri'nin ağzında , havzadaki mısır ve soya fasulyesi ürünlerinden dolayı suda bulunan ilk pestisit kirletici (sıklık ve miktar olarak) (400  t/yıl pestisit olacaktır) orada uygulanır).

Yasağı yana atrazin , S -metolachlor için en çok satan ürünleri haline gelmiştir kimyasal zararlı ot kontrolü (bu durum bu ürünlerin analizi farklı izomerlerin oranlarını ölçmek bağlı olduğunu ifade eder) mısır.

kimyasal özellikler

Metolaklor bir sahiptir atomu arasında asimetrik karbon ve iki şeklinde nedenle enantiomerler (R) - ve bir zararlı ot öldürücü olarak çok aktif olan (S) -metolachlor, (S). Bu nedenle, bir süredir, (S) izomerinin oranını artırmak için üretim yöntemleri geliştirildi. Son olarak, (S)-metolaklor olarak satılan ürün, S enantiyomerinin %80'inden fazlasını içerir.

Metolaklor bir özelliği, bu iki olmasıdır epimer ek olarak atropizomerik nedeniyle yaklaşık dönme engelleme, CN , Cı- aril bağının nedeniyle sterik engelleme arasında ikame olarak orto ile aromatik halkaya ve ilgili olanlar aromatik halka . Atomu arasında azot . Bu nedenle metolaklorun 4 stereoizomeri vardır : (S)-metolaklorun iki atropoizomeri, bir yanda aynı herbisidal etkiye sahip olan izomerler (Ra, S) ve (Sa, S). Öte yandan, (R)-metolachlor, (Ra, R) ve (Sa, R)'nin iki atropoizomeri bir herbisit olarak inaktiftir.

Aksi takdirde :

Tarih

Bu yabani ot öldürücü, çok uluslu Ciba-Geigy tarafından , özellikle de Mısır için yabani ot öldürücü olarak Dual Magnum markası altında pazarlandı . Artık bazı ülkelerde yasaklanmıştır, ancak yerini büyük ölçüde S- metolachlor almıştır.

Aksiyon modu

Bir olan inhibitör bir Elongazlarla ve geranil-pirofosfat (GGPP) siklaz, enzimler biyosentezinde katılan Gibberellinlerin (bir aile içinde hormonlarının aktif bileşik olan gibberellik asit ).

Orijinal olarak formüle edilen metolaklor ( rasemik karışım ) giderek daha az yaygındır. R enantiyomeri bir yabani ot öldürücü olarak inaktif olduğundan, üretim yöntemleri ( asimetrik kataliz ) artık daha saf ( S )-metolaklor üretimine izin vermektedir.

Toksikoloji, ekotoksikoloji

Metolaklor, Amerika Birleşik Devletleri'nde, yer altı ve yüzey sularında milyonda 0,08 ila 4,5 kısım (ppm) arasında değişen konsantrasyonlarda tespit edilmiştir. 2017 yılında Fransa'da Loire yakınlarındaki içme suyunda da tespit edildi . Birkaç yenilebilir balık türünde biyolojik olarak biriktiği gösterilmiştir ve buna maruz kalan hayvanların büyümesi ve gelişmesi üzerindeki zararlı etkileri, insan sağlığı üzerindeki olası etkileri konusunda endişeler uyandırmaktadır.

EPA tarafından kanserojenlik belirtileri gösteren C Sınıfı bir pestisit olarak sınıflandırılmıştır .

Amerika Birleşik Devletleri'nde, metolaklor için henüz bir maksimum kirlilik seviyesi ( Maksimum Kirletici Seviyesi  (en) veya MCL) yoktur, bu nedenle içme suyunda bulunmasına izin verilir. Bununla birlikte, EPA 0,525  mg l -1 sağlık için bir endişe düzeyi (HAL) belirlemiştir .

- in vitro - hücre ölçeklerinde, metolaklor sahip olduğu gösterilmiştir sitotoksik ve genotoksik etkileri de insan lenfositleri . Bu genotoksik etkiler, Rana catesbeiana kurbağasının iribaşlarında da gözlenmiştir .

Çevredeki kader

Metolaklor metabolitleri, işlenmiş bitkilerin farklı seviyelerinde bulunmuştur. Ancak bitkiler, bu bitkileri tüketen hayvanlar kimyasalı hızlı bir şekilde parçalayıp uzaklaştırabilse de metolaklor metabolitlerini korurlar. Bitkilerin pamuk yaprakları gibi bazı kısımları, tohumlar gibi diğer bitki kısımlarına kıyasla yüksek seviyelerde metolaklor kalıntısı tutabilir.

Metolaklorun topraktaki dağılımı nem, sıcaklık, mikrobiyal aktivite, toprak tipi, oksijen konsantrasyonu ve nitrifikasyon gibi bir dizi faktörden etkilenir ve hareketlidir ve zemine kolayca süzülür. Mikrobiyal aktivite ile ilgili nem içeriği ve sıcaklıktaki değişikliklerin etkisi de havalandırmasını etkiler.

Gıda kirliliği

Kanada'da maksimum kalıntı limiti (veya maksimum metolaklor diyet alımı) 0.026 mg/gün'dür. Testlerde (derecelendirilmemiş uygulama oranı ile), WHO'ya göre, 1980'lerde, çeşitli tesislerdeki satılık ortalama kalıntı oranları 0.046  mg · kg -1 (Kanada sınırının yaklaşık iki katı) idi, maksimum içerik 0.08  mg · kg idi. -1 de patates (yaklaşık 3 katı maksimum bakanlar limiti).

Su kirliliği, ortamdaki kinetik

Metolaklor'un, humusca çok zengin topraklarda çok az süzülme noktasına ve fakir ve asidik topraklarda daha kolay salınma noktasına kadar toprak organik maddesi (OM) üzerinde kolayca adsorbe edildiği bilinmektedir .

Ayrıca topraktaki kile tutunur; topraktaki yüksek orandaki kil de onun süzülmesini yavaşlatır, ancak doğada kuraklık ve kilin rehidrasyonu veya rüzgar veya su erozyonu olayları sırasında ne olduğunu bilmiyoruz.

Bu ülkede 300 T/yıldan fazla kullanıldı  .

Metolaklorun bilinen iki ana metaboliti şunlardır:

Su içinde çözüldüğünde, metolaklor [2-kloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-(metoksi-1-metiletil)asetamid] verir. Bu molekül, belirli destekler (örneğin kil tabakaları) üzerindeki toprağın türüne bağlı olarak az çok iyi adsorbe edilir, kökler veya belirli miseller tarafından emilir veya yüzey akışıyla taşınır.

biyolojik bozunma

Oksalik asit (OXA metolaklor) ve sülfonik asit (ESA metolaklor) türevinin oluşumu yoluyla asetil grubunun oksidasyonu ile gerçekleşir .

sentez

Metolaklor, benzenden türetilen toksik ve ekotoksik aromatik bir organik bileşik olan anilinden türetilir .

Bugün 2-etil-6-metilanilinden (MEA) metoksiaseton ile kondenzasyon yoluyla üretilmektedir . Ortaya çıkan molekül (bir imin ), bir iridyum bileşiği tarafından katalize edilen enantioselektif hidrojenasyon ile esas olarak stereoizomerik S -amini vermek üzere hidrojenlenir (1986'dan beri test edilen ve ticari olarak 1996'dan beri faaliyette olan işlem). Bu ikincil amin daha sonra kloroasetil klorür ile asetillenir . Sterik etkiler aril-C bağı - yavaş N etrafında dönme aşağı 2,6-di-ikame edilmiş anilin ile işlendi. Bu nedenle, her iki R ' ve S enantiomerler olarak var antropo izomerilerin . ( S )-metolaklor'un iki atropoizomeri, onu emen bitkilerin fitohormonal sistemi ile negatif etkileşerek aynı biyosidal aktiviteyi sergiler .

Herbisit olarak kullanın

S -metolachlor çoğunlukla tek başına veya mısır oluşum öncesi seçici ot mücadelesi (özellikle Mart ve Mayıs Nisan-Haziran,) ve bazen de başka herbisitler ile kombinasyon halinde kullanılır ayçiçeği ve sorgum , fıstık , bakla , soya fasulyesi ya da karşı diğer mahsullerdeki geniş yapraklı yabani otlar . “Yabancı ot” olarak kabul edilen otları ve geniş yapraklı yabani otları hedefler .

Yönetmelikler

Bitki koruma ürünleri yönetmeliği açısından  :

Kullanılmayan kapların altları çevreye atılmamalı veya yakılmamalıdır (aksi takdirde dioksinler , PCB'ler veya furanlar veya diğer toksik organoklorlar üreteceklerdir ). Birkaç ülke veya bölge, eski veya yasaklanmış pestisit stoklarının güvenli bir şekilde imha edilmesi için yardım ve gönüllü katılım sistemleri kurmuştur (örneğin, Çevre-Kanada'nın eski pestisit yönetim programı ).

Kirlilik, gözetim

1980'lere gelindiğinde, bu ürün kuzey yarımkürenin tüm ekili bölgelerinin çevresinde (havada ve suda) çok mevcut hale geldi. Ortam havasında da tespit ettiğimiz ana molekülü ve aynı zamanda onun iki bozunma ürününü (metolaklor ve asetoklor için de ortak olan) suda ararız :

Dozaj

Üretici tarafından birkaç yöntem önerilmiştir  :

Diğer yöntem:

İçme suyu arıtma

Bu ürün bir aktif karbon filtre (ortalama 16.4  mg · l -1 ) içeren atık suyun yüzde 99,5'ini ortadan kaldıracak olan bir aktif karbon filtre tarafından emilebilir .

İlgili Makaleler

bibliyografya

Notlar ve referanslar

  1. hesaplanan moleküler kütlesi "  Elements 2007 Atom ağırlıkları  " üzerine www.chem.qmul.ac.uk .
  2. IFA'nın GESTIS kimyasal veritabanındaki "2-Etil-6-metil-1-N- (2-metoksi-1-metiletil) kloroasetanilid" girişi (iş güvenliğinden sorumlu Alman kuruluşu) ve sağlık) ( Almanca , İngilizce ) (JavaScript gereklidir)
  3. tarihi: 12/30/2003; Referans metni: 18/08/2002 tarihli JORF görüşü s13961
  4. Kiely, T., D. Donaldson ve A. Grube. 2004. Pestisit endüstrisi satışları ve kullanımı: 2000 ve 2001 pazar tahminleri ; ABD Çevre Koruma Ajansı Programları, Pestisit Ofisi, Washington, DC.
  5. Endokrin Bozucu Bileşikler; Minnesota Yasama Meclisine Bir Rapor  ; Minnesota Kirlilik Kontrol Ajansı; 2008/01/15 - Bkz. s56 / 181
  6. 2016 yılında Saint-Georges-sur-Loire dağıtım birimi tarafından dağıtılan suyun kalitesine ilişkin Pays de la Loire Bölgesel Sağlık Ajansı'nın raporu
  7. Poissant, L., C. Beauvais, P. Lafrance ve C. Deblois. 2008. “  Yoğun tarımsal faaliyetler altındaki akarsu sulak havzalarında pestisitler  ”. Toplam Çevre Bilimi, 404 (1): 182-195. ; Pestisitler tarafından belirtilenler , kolları aracılığıyla St. Lawrence Nehri'ne seyahat eder (Environment Canada, 2010/0/12'ye danışıldı)
  8. Pham, TT, B. Rondeau, H. Sabik, S. Proulx ve D. Cossa. 2000. "  Ontario Gölü: St. Lawrence Nehri'ndeki baskın triazin herbisit kaynağı  ". Kanada Balıkçılık ve Su Bilimleri Dergisi, cilt. 57, s. 78-85. *
  9. H.-U. Blaser Kiral (S) -metolaklor anahtarı: Asimetrik Katalizde endüstriyel bir yolculuğun kişisel hesabı , Gelişmiş Sentez ve Kataliz, 2002, Cilt. 344, s. 17–31.
  10. Hans-Ulrich Blaser, Industrielle asymmetrische Hydrierung "İsviçre'de Üretilmiştir" , Nachrichten aus der Chemie, 2010, cilt. 58, s. 864-867.
  11. Braverman, MP, TL Lavy ve CJ Barnes. 1986. Metolaklorun toprakta bozunması ve biyoaktivitesi. Ot Bilimi. 34: 479-484.
  12. Tarım Kanada. Bitki korumada kullanılan kimyasallar rehberi. 7 inci  baskı. Tarım Kanada Yayını No. 1093 (1982)
  13. H.U.-Blaser “The Chiral Switch of ( S ) -Metolachlor: A Personal Account of an Industrial Odyssey in Asimetric Catalysis” Advanced Synthesis and Catalysis 2002, 344, 17-31. ( Özet )
  14. Pothuluri, JV, Evans, FE, Doerge, DR, Churchwell, MI, Cerniglia, CE (1997). Cunninghamella elegans mantarı tarafından metolaklor metabolizması . Kemer Hakkında. Kontam. Toksikol. 32,117-125.
  15. 2017 içme suyu analiz raporu Erdre-en-Anjou belediye binasında mevcuttur .
  16. USEPA, 1987. Metolaklor Pestisit Kayıt Standardı. Springfield, IL: Natl. Teknoloji Bilgi. Hizmet et.
  17. sağlık danışma düzeyi (HAL); ABD'de EPA için sağlık için endişe düzeyi
  18. Rollof, B., Belluck, D., Meiser, L. (1992). Siyanazin ve metolaklorun in vitro maruz kalan insan lenfositleri üzerindeki sitojenik etkileri. Mut. Araş. Lett. 281: 295-298.
  19. Clements, C., Ralph, S., Petras, M. (1997). Alkali tek hücreli jel DNA elektroforezi (Comet) tahlili kullanılarak Rana catesbeiana iribaşları üzerinde seçilmiş herbisitlerin genotoksisitesi . Yaklaşık. Mol. Mut. 29: 277-288.
  20. Echeverrigaray, S., Gomes, LH, Taveres, FCA (1999). Saccharomyces cerevisiae'nin metolaklor dirençli mutantlarının izolasyonu ve karakterizasyonu . Dünya Mikro ve Biyoteknoloji Dergisi. 15: 679-681.
  21. Varnargy, L., Budai, P., Fejes, S., Susan, M., Francsi, T., Keseru, M., Szabo, R. (2003). Tavuk embriyolarında metolaklorun (Dual 960EC) toksisitesi ve bozulması . Yaygın. Tarım. Uygulama Biol. Bilim 68: 807-11.
  22. kaynak: Ulusal Sağlık ve Refah Bakanlığı Gıda Müdürlüğü
  23. Dünya Sağlık Örgütü. Metolaklor üzerine tartışma kağıdı. İçme suyundaki herbisitlere ilişkin ikinci istişare, Roma, 13-18 Temmuz (1987)
  24. Amerika Ot Bilimi Derneği. Herbisit el kitabı . 5 inci  baskı. Champaign, IL (1983)
  25. Rutheford, DW, CT Chiou ve DE Kile. 1992. Toprak organik madde bileşiminin organik bileşiklerin dağılımı üzerindeki etkisi. Hakkında. bilim Teknoloji. 26: 336-340.
  26. Graham, JS ve JS Conn. 1992. Alaska'nın arktik altı tarım topraklarında metribuzin ve metolachlor'un sorpsiyonu. Ot Bilimi. 40: 155–160.
  27. Kalkhoff, SJ, DW Kolpin, EM Thurman, I. Ferrer ve D. Barcelo. 1998. Kloroasetanilid herbisitlerin bozunması: Iowa yeraltı sularında ve yüzey sularında sülfonik ve oksanilik asit metabolitlerinin yaygınlığı. Hakkında. bilim Teknoloji. 32: 1738-1740.
  28. Kolpin, DW, EM Thurman ve DA Goolsby. 1996. Ortabatı Amerika Birleşik Devletleri'nin yüzeye yakın akiferlerinde seçilmiş pestisitlerin ve bunların metabolitlerinin oluşumu. Hakkında. bilim Teknoloji. 30: 335-340.
  29. Frank, R. ve Logan, L. Grand, Saugeen ve Thames nehirlerinin ağzındaki pestisit ve endüstriyel kimyasal kalıntılar, Ontario, Kanada, 1981-85. Kemer Hakkında. Kontam. Toksikol., 17: 741 (1988)
  30. Hiebsch, SC Kanada içme suyunda ve yüzey sularında otuz beş pestisit oluşumu. Ulusal Sağlık ve Refah Dairesi Çevre Hijyeni Müdürlüğü için hazırlanan yayınlanmamış rapor (1988)
  31. Obrigawitch, T., FM Hons, JR Abernathy ve JR Gipson. 1981. Metolaklorun toprakta adsorpsiyonu, desorpsiyonu ve hareketliliği. Ot Bilimi. 29: 332-336
  32. Patakioutas, G. ve TA Albanis. 2002. Zıt topraklarda alaklor, metolaklor, EPTC, klorotalonil ve pirimifos-metilin adsorpsiyon-desorpsiyon çalışmaları. Haşere Yönet. bilim 58: 352-362.
  33. Phillips, PJ, GR Wall, EM Thurman, DA Eckhardt ve J. Vanhoesen. 1999. Yunanistan'ın Canajoharie havzasındaki kiremit drenajı ve akıntı akışındaki Metolachlor ve metabolitleri. Hakkında. bilim Teknoloji. 33: 3531-3537
  34. Staddon, WJ, MA Locke ve RM Zablotowicz. 2001. Bitkisel tampon şerit toprağının mikrobiyolojik özellikleri ve metolaklorun parçalanması ve emilmesi. Toprak Bilimi. Soc. Am J. 65: 1136–1142 ( Çevrimiçi )
  35. Tingle, CH, DR Shaw, M. Boyette ve GP Murphey. 1998. Bitkisel filtre şeritlerinin genişliğinden etkilenen akışta metolaklor ve metribuzin kayıpları. Ot Bilimi. 46: 475-479.
  36. Mersie, W., CA Seybold, C. McNamee ve J. Huang. 1999. Sulu sudan çözünmüş atrazin ve metolaklorun uzaklaştırılmasında şalt otu filtre şeritlerinin etkinliği. J. Yaklaşık. kal. 28: 816-821 ( Bkz. )
  37. L. J. Krutz, SA Senseman, KJ McInnes, DW Hoffman ve DP Tierney; Bitkili Filtre Şeridi ve İşlenmiş Toprakta Metolaklor ve Metolaklor Metabolitlerinin Adsorpsiyonu ve Desorpsiyonu  ; TEKNİK RAPORLAR; Çevredeki Organik Bileşikler; J. Yaklaşık. kal. 33: 939-945 (2004).
  38. Calvet, R. 1980. Adsorpsiyon-desorpsiyon fenomeni. s. 1-30. RJ Hance'de (ed.) Herbisitler ve toprak arasındaki etkileşimler. Akademik Basın, New York
  39. Ding, G., JM Novak, S. Herbert ve B. Xing. 2002. Toprak metolaklor sorpsiyon ve desorpsiyon davranışı üzerinde uzun vadeli etkiler. Kemosfer 48: 897–904
  40. Seybold, CA ve W. Mersie. 1996. Virginia'dan iki toprakta atrazin, deetilatrazin, deizopropilatrazin, hidroksiatrazin ve metolaklorun adsorpsiyonu ve desorpsiyonu. J. Yaklaşık. kal. 25: 1179-1185. ( Çevrimiçi metin )
  41. EDCH'de sülfonik (ESA) ve oksanilik (OXA) asitler, alaklor ve metolaklor için maksimum sağlık değerlerinin belirlenmesi: ANSES'in görüşü
  42. Senes Danışmanları. Alaklor ve metolaklor için içme suyu kriterleri incelemeleri . Ontario Çevre Bakanlığı için hazırlanan rapor (1986).
  43. D. Sanyal ve G. Kulshrestha; Mantar Kültürlerinde Metolaklor Metabolizması  ; J. Agric. Food Chem., 2002, 50 (3), s 499-505; DOI: 10.1021 / jf010850d
  44. Poitou-Charente'deki Pestisit Gözlemevi
  45. Metolachlor / Çevre ve İşyeri Sağlığı Kanada
  46. Poitou-Charentes'te , suda ve havada metolaklor hakkında bilgi ve haritalama (2007 versiyonu)
  47. Yokley, RA, LC Mayer, SB Huang ve JD Vargo. 2002. SPE ve LC / ESI-MS / MS kullanılarak metolaklor, asetoklor, alaklor, dimetenamid ve bunlara karşılık gelen etansülfonik ve oksanillik asit bozunmalarının belirlenmesi için analitik yöntem. Anal. Kimya 74: 3754-3759. Çevrimiçi / Medline
  48. Frank, R. ve Logan, L. Grand, Saugeen ve Thames nehirlerinin ağzındaki pestisit ve endüstriyel kimyasal kalıntılar, Ontario, Kanada, 1981-85. Kemer Hakkında. Kontam. Toxicol., 17:741 (1988).
  49. ABD Çevre Koruma Ajansı. Sağlık danışmanlığı - Metolachlor. İçme Suyu Ofisi (1987).
  50. (in) Well Water'da S-metolachlor, metolachlor ESA ve metolachlor OXA analizi , California Gıda ve Tarım Departmanı 2001 2015'te revize edilmiştir.
  51. Holiday, AD ve Hardin, DP Aktif karbon, pestisitleri atık sudan uzaklaştırır. Kimya Eng., 88: 88 (1981), referans 8'de alıntılandı ve Environment-Canada tarafından metolaklor hakkındaki bilgi sayfasında alıntı yapıldı (2009-03-09'da güncellendi, 2010 06 12'ye danışıldı)