Asetilsalisilik asit | |
Asetilsalisilik asit molekülü. |
|
Kimlik | |
---|---|
IUPAC adı | 2-asetiloksibenzoik asit |
Eş anlamlı |
Aspirin |
N O CAS | |
K O AKA | 100,000,059 |
N O EC | 200-064-1 |
N O RTECS | VO07000000 |
ATC kodu | A01 , B01 , N02 |
İlaç Bankası | DB00945 |
PubChem | 2244 |
chebi | 15365 |
gülümser |
CC (= O) OC1 = CC = CC = C1C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H8O4 / c1-6 (10) 13-8-5-3-2-4-7 (8) 9 (11) 12 / h2-5H, 1H3, (H, 11.12) InChIKey : BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N |
Görünüm | karakteristik bir kokuya sahip renksiz ila beyaz kristaller veya beyaz kristal toz |
Kimyasal özellikler | |
formül |
C 9 H 8 O 4 [İzomerler] |
Molar kütle | 180.1574 ± 0.009 g / mol C %60, H %4.48, O % 35.52 , |
pKa | 3.5 |
Fiziki ozellikleri | |
T ° füzyon | 135 ° C |
T ° kaynama | 140 °C'de kaynama noktasının altında ayrışır |
çözünürlük |
2.5 g · l -1 (su, 15 °C ), 4.6 g · l -1 (su, 25 °C ), |
hacimsel kütle | 1,4 gr · cm -3 |
Alevlenme noktası | 131.2 ° C |
doymuş buhar basıncı | 0.0165 Pa de 25 ° C |
kristalografi | |
Kristal sınıfı veya uzay grubu | P21 / c |
ağ parametreleri |
a = 11.430 Å b = 6.591 Å |
Ses | 854.23 A 3 |
Optik özellikler | |
Kırılma indisi | 1.55 |
Önlemler | |
SGH | |
Uyarı H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302 : Yutulması halinde zararlıdır H315 : Cilt tahrişine yol açar H319 : Ciddi göz tahrişine yol açar H335 : Solunum sistemini tahriş edebilir P261 : Tozunu /dumanını/gazını/sisini/buharını/spreyini solumaktan kaçının. P305 + P351 + P338 : Gözle teması halinde : Su ile birkaç dakika dikkatlice yıkayın. Kurban takıyorsa ve kolayca çıkarılabilirlerse kontakt lensleri çıkarın. Durulamaya devam edin. |
|
WHMIS | |
D2A, D2A : Diğer toksik etkilere neden olan çok toksik malzeme Sınıflandırma kriterlerine göre %0,1 oranında açıklama |
|
ekotoksikoloji | |
LogP | 1.19 |
Farmakokinetik veriler | |
biyoyararlanım | Doza bağlı olarak %60 - 90 |
Protein bağlama | %99.6 |
Metabolizma | karaciğer |
elimin yarı ömrü . | 3,1 saat (doz <650 mg ) 5 saat (doz = 1 g ) 9 saat (doz = 2 g ) |
Boşaltım | |
Terapötik düşünceler | |
terapötik sınıf | Analjezik • Antipiretik • Antiinflamatuar • Antiplatelet ajan |
Yönetim yolu | sözlü, IV |
Gebelik | Karşı belirtilen içinde 3 inci çeyrek |
çocuklar | 3 ila 12 yaş arası çocuklar için önerilmez ( Reye sendromu riski ) |
Önlemler | mide toksisitesi |
Bağıntılı bileşikler | |
İzomer (ler) | kafeik asit |
Diğer bileşikler | |
Aksi belirtilmedikçe SI ve STP birimleri . | |
Asetilsalisilik asit ( ASA daha ticari ismi altında bilinir), aspirin olan aktif madde pek çok ilaç özellikleri analjezik , antipiretik ve anti-enflamatuar . Aynı zamanda bir antiplatelet ajan olarak da kullanılır . Bu a, steroidal olmayan anti-inflamatuar ilaç . Bu ise , zayıf asit , konjuge baz olan bir asetilsalisilat anyonu .
Dünyada en çok tüketilen ilaçlardan biridir.
Asetilsalisilik asit elde edilir asetilasyon arasında salisilik asit . Adını Latince salix, " söğüt " kelimesinden almıştır , bu asit ilk kez bu ağaç özünün kabuğunda izole edilmiştir.
Adı aspirin gelir Aspirin bir marka adına kayıtlı6 Mart 1899tarafından Bayer firması içinde Berlin . Marka adı aşağıdakilerden oluşturulmuştur:
ABD patenti için başvurdu 1 st Ağustos 1898 üzerinde verilir 27 Şubat 1900 (ABD Patenti No. 644,077) 17 yıllık bir geçerlilik süresi ve üzerinde son kullanma tarihi olan 27 Şubat 1917.
Söğüt kabuğu , iyileştirici özellikleri nedeniyle en azından Antik Çağ'dan beri bilinmektedir . Söğüt yapraklarının kaynatmalarından söz edilmesi, MÖ 1550 gibi erken bir tarihte Mısır papirüsünde bulunmuştur . AD ( Ebers papirüs ). Yunan hekim Hipokrat ( 460 - M.Ö. 377 ) zaten bir hazırlık tavsiye beyaz söğüt kabuğu ağrı ve ateş rahatlatmak için . Benzer şekilde, Yunan hekim ve farmakolog Dioscorides (MS 25 - 90 ), birinci yüzyılda Matière Médica'da ( De materia medica ) kulak ağrısı için kullanılmasını tavsiye etmiştir .
İçinde 1763, Papaz Edward Stone , Kraliyet Tıp Derneği'ne beyaz söğüt kabuğu kaynatmalarının ateşe karşı terapötik kullanımı hakkında bir özet sundu . 1828'de Alman farmakolog Johann Andreas Buchner , söğüt kabuğundan ( Salix alba ) salisilik asit çıkardı . İçinde1829, Pierre-Joseph Leroux , Fransız eczacı, suda beyaz söğüt kabuğu tozu kaynar sonra, onun hazırlık konsantre, çalışır; bu, salisilin ( salix'ten ) olarak adlandırdığı çözünür kristallerle sonuçlanır .
Daha sonra Alman bilim adamları bu etken maddeyi saflaştırırlar, türevlerinden biri etken madde olarak tanımlanır. Bu türev salisilik asit adını alır . Salisilin türevleri arasında salicylaceae familyasının diğer ilaçları bu dönemde ortaya çıkmıştır.
İçinde 1835, Carl Löwig çayır tatlısından ekstrakte edilen spirik asidin kimyasal olarak salisilik asitle aynı olduğunu gösteriyor. Doğal özlerden sodyum salisilat izole edilir ve bu daha sonra ağrı ve iltihaplanma için yaygın olarak kullanılan ilaç haline gelir. Bu hazırlık ateşi düşürmeye ve eklem ağrısı ve romatizmayı hafifletmeye yardımcı olur, ancak ciddi mide ekşimesine neden olur. İçinde1839, salisilinden, İtalyan Raffaele Piria , özellikle tifo ateşinde bağırsak lümeninin dezenfektanı olarak kullanılmasını önerdiği salisilik asidi hazırlar .
İçinde 1853, Strasbourg kimyager Charles Frédéric Gerhardt asetilsalisilik asit ( sodyum salisilatı asetil klorür ile işleyerek) sentezler ve buna asetosalisilik asit adını verir ve bir patent başvurusunda bulunur. Bununla birlikte, bileşiği saf değildir ve ısıya dayanıksızdır. Bilim adamı üç yıl sonra öldü ve çalışmaları unutuldu.
İçinde 1859, Kolbe elde salisilik asidin toplam sentezi . Salisilik asidin ateş düşürücü özellikleri İsviçreli Carl Buss tarafından şu şekilde gösterilmiştir:1875. 1890'larda yaygın olarak ama esas olarak bir anti-romatizmal ilaç olarak kullanıldı, tadı çok kötüydü. İçinde1877, Germain Sée ateş düşürücü olarak sodyum salisilat sunar. Marceli Nencki1880salisilik asit ve fenolün Salol adlı bir türevi, o sırada var olan ilaçlardan daha üstün farmakolojik özellikler sergilemeden, ancak daha hoş bir tada sahiptir. Bu ürün büyük bir halk coşkusunun konusudur.
Öyleydi Felix Hoffmann , aldıktan sonra, bir Alman kimyager içinde eczanede doktora Münih 1890 yılında, üzerinde kimyada doktora aldı22 Haziran 1893. O katıldı Bayer Laboratuvarları içinde Elberfeld ( Almanya ) bir laboratuvar asistanı olarak içinde1894.
10 Ağustos 1897içerisinde Leverkusen , Gerhardt önceki çalışma alarak, O, tıbbi uygulamalar için kullanılabilen bir sabit asetilsalisilik asit sentezlenmesi için bir yöntem bulduk. Sonuçlarını, 1896'dan beri Bayer'de ilaç ve kimya bölümünün başkanı olan patronu Heinrich Dreser'e (tr) aktardı . İkincisi, ürünü en sevdiği laboratuvar hayvanı olan bir kurbağanın kalbinde test etti ve ikna edici bir sonuç elde etmedi. Hoffmann molekülün ilgisinden emindir (Hoffmann'ın onu kronik romatizma hastası olan ve o zamana kadar Belle Époque tıbbi birliğine göre bir antiromatizmal ilaç olan sodyum salisilat alan babasını tedavi etmek için kullandığını gösteren bir efsane vardır ). Hoffmann, iki yıl boyunca hasta üzerinde başarılı bir şekilde test arkadaşları doktor ve diş hekimi, için ilaç verir: Testler bir analjezik etki Hoffmann sodyum salisilat daha mide, daha az toksik ortaya asetillenmiş asetilsalisilik asit üretmek için salisilik asit.
Felix Hoffmann'ın 10 Ağustos 1897 tarihli laboratuvar protokolü
1898'de Dr. Dreser, Halle'deki ( Saxony-Anhalt ) bir hastanede 50 kişilik bir hasta grubuna maddeyi test ettirdi .
Daha sonra, molekülü sentezlemek için yeni bir yol geliştiren Bayer tarafından asetilsalisilik asit ilacının endüstriyel üretimine başladı ve molekülün asetilasyonunun onu sindirim sisteminde daha az tahriş edici hale getirdiğini gözlemledi . Aspirin patenti ve ticari markası dosyalandı6 Mart 1899Aspirin adı altında Bayer şirketi tarafından .
Öyleydi Dr Kurt Witthauer (de) , baş dahiliyeci de DIAKONIEWERK Halle (de) ilk sonuçlarını yayınladı, klinik deneme aspirin içindeNisan 1899.
Aspirin başlangıçta toz halinde eczanelerden temin edilebilir: küçük kağıt torbalara her biri 500 mg toz doldurulur ve hastaya verilir. Ertesi yıl, 500 mg asetilsalisilik asit içeren Aspirin tableti piyasaya sürüldü ve bu onu dünyadaki ilk tablet preparatlarından biri haline getirdi. Hazırlık Fransa'ya 1908'de geldi ve Rhône fabrikalarının Chemical Company tarafından pazarlandı .
Aspirin Bayer (1899)
Dr. Kurt Witthauer'in aspirin üzerine ilk klinik raporunun kapağı (1899)
Aspirinin farmakolojik sunumu, Dr. Heinrich Dreser (1899)
Fransa'da 1923 reklamı ( L'Illustration )
İçinde 1949, Hoffmann'ın doğrudan amiri Arthur Eichengrün (tr) keşfin yazarlığını iddia eden bir makale yayınlar. Bu iddia bilim tarihçileri tarafından göz ardı edilene kadar1999Tarih olan Walter Sneader araştırma Strathclyde Üniversitesi'nden içinde, Glasgow , asetilsalisilik asit sentezleme fikri vardı Eichengrün gerçekten de sonucuna varır. Bayer, bir basın açıklamasında bu teoriyi çürütüyor, ancak tartışma açık kalıyor.
Molekülün etki mekanizması çok sonrasına kadar açıklığa kavuşturulmamıştır. İçinde1971, John Vane ve Priscilla Piper üzerinde aspirinin inhibitör etkisini keşfetmek prostaglandin . Vane ve İsveçli biyokimyacılar Bengt Samuelsson ve Sune Karl Bergström, Nobel Tıp Ödülü'ne layık görüldü .1982bu keşif için. Molekülün kesin hedefi olan siklooksijenaz izole edildi.1976.
itibaren 1967, asetilsalisilik asidin antiplatelet özellikleri kanıtlanmıştır. Kardiyovasküler hastalıkta etkinliği gösteren ilk klinik çalışma, M.Ö.1978.
Sonra Birinci Dünya Savaşı , Versailles Antlaşması marka ve üretim süreci girdiğini öngörülen kamu malı ülkelerinde (bir dizi Fransa , Amerika Birleşik Devletleri , vs. ), ancak (örneğin diğerlerinde Kanada ).
Amerika Birleşik Devletleri Almanya'ya karşı savaşa girdikten sonra Nisan 1917Yabancı mülkiyet İdaresi Ofisi (in) Bayer ABD özelliğini ele geçirdi. İki yıl sonra, Bayer'in adı ve ABD ve Kanada'daki ticari markaları, ilaç şirketi Sterling Products Company (in) , daha sonra Sterling Winthrop tarafından 5,3 milyon dolar tutarında açık artırmayla satın alındı .
Amerika Birleşik Devletleri'nde marka, 1921 tarihli bir mahkeme kararıyla Bayer'in kendi ürününün adını doğru kullanmaması ve yıllarca başka üreticiler tarafından fikri mülkiyet haklarını savunmadan "aspirin" teriminin kullanılmasına izin vermesi nedeniyle kısmen iptal edildi. . 1921 kararından kısa bir süre sonra, kutularda kırmızı "Otantik" ( Orijinal ) yazılı bir not belirdi ve Bayer'in aspirin tabletlerinin reklamında yer aldı.
Bayer, Amerika Birleşik Devletleri'ndeki haklarını o zamana kadar geri alamadı. 1994Sterling Winthrop'un tezgah üstü işini satın alarak. Bayer, o tarihten itibaren Bayer adının ve logosunun haklarını devraldı ve şirketin en ünlü ürününün ABD satışlarından bir kez daha kâr etmesine izin verdi.
Bugün aspirin birçok ülkede jenerik bir markadır . Başkenti "A" olan aspirin, tüm pazarlarda asetilsalisilik asit için Almanya, Kanada, Meksika ve 80'den fazla ülkede Bayer'in tescilli ticari markası olmaya devam ediyor, ancak her biri için ambalaj ve görünüm farklı fizik kullanıyor.
Aspirin aşağıdaki farmakolojik özelliklere sahiptir :
Aspirin, prostaglandinlerin ve tromboksanların üretimini engeller . Aspirin, kimyasal bir asetilasyon reaksiyonu ile , prostaglandinler ve tromboksanların üretiminde yer alan enzimler olan siklooksijenaz (COX1 ve COX2) enzimlerini geri dönüşümsüz olarak inhibe eder . Aspirin, bu enzimi geri dönüşümlü olarak inhibe eden diğer nonsteroid antiinflamatuar ilaçlardan (NSAID'ler) farklıdır .
Aspirin , vücut ısısını düzenleyen hipotalamusta prostaglandin üretimini azaltarak ateşi ( ateş düşürücü ) düşürür .
Bu ağrı (azaltır analjezik üretimini engelleyerek) hormon iletilen mesajların sorumlu ağrı reseptörlerinin de beyin , dolayısıyla üzerindeki etkinliğini migren ve çeşitli kökenlerden ağrı. Aynı etki şekliyle, güneş yanığının mutlaka eşlik etmediği sıcak çarpması gibi vasküler genişlemeden kaynaklanan iltihabı (NSAID'ler) azaltır.
Aspirin trombosit agregasyonunda önemli rolü olan bir enzim olan siklooksijenazı inhibe ederek kan trombositleri üzerinde etki eder ve bunu kalıcı olarak yani trombosit ömrü boyunca (yedi ila on beş gün arasında) yapar. Böylece dolaşımı teşvik eder ve pıhtı oluşumunu ( tromboz ) önleyerek enfarktüsleri ( miyokard veya diğer organlar) önlemek için kullanılabilir .
Asetilsalisilik asit , sitokin üretimini hafifçe uyararak (düşük dozda) veya tam tersine (yüksek dozda) inhibe ederek bağışıklık sistemi üzerinde bir etkiye sahip olabilir .
Aspirin mide ve duodenumdan emilir . Biyoyararlanım faktörü doza bağlıdır: 500 mg'dan daha az için %60'tan 1 g veya daha fazla için %90'a kadar hepatik hidroliz doygunluğu ile. Bazı baharatlı yiyecekleri yemek, emilim oranını düşürüyor gibi görünmektedir.
Hemen farmasötik formlar için, alındıktan 25 ila 60 dakika sonra doruk konsantrasyona ulaşılır. Mide-dirençli veya değiştirilmiş salımlı bir form için birkaç saat sonra ulaşılabilir. Bu son formlarda, özellikle diyabetik hastada emilim büyük ölçüde bozulabilir.
Kandaki yarı ömrü, hidroliz ile elde edilen aktif bir metabolit olan salisilik asit için sadece 15 ila 20 dakika ve 2 ila 4 saattir .
Aspirin yüz yılı aşkın bir süredir ağrıyı gidermek, ateşi düşürmek ve iltihabı tedavi etmek için kullanılmaktadır.
Bununla birlikte, çok özel bir rinit vakasında, uygulanmasının tavsiye edilebilirliği tartışılmaktadır.
Kardiyovasküler hastalıklarKüçük dozlarda ( çalışmalara bağlı olarak 75 ile 300 mg/gün arasında ) aspirinin topaklanma önleyici özellikleri, vücuda önemli zarar vermeden damarlarda kan pıhtılarının oluşumunu etkili bir şekilde engeller. Bu alımın yararı ikincil korunmada yani ilk damar kazasından sonra kanıtlanmıştır ve bu durumda yaygın olarak tavsiye edilmektedir. Yarar, bu durumda artan kanama riskini önemli ölçüde aşmaktadır. Bununla birlikte, alt ekstremite arteritlerinde kazaları önlemedeki etkinliği kanıtlanmamıştır.
Birincil korumada kullanımı (yani, bir vasküler hastalığın başlangıcından önce bile) daha tartışmalıdır: etkinliği kısmi görünmektedir ( miyokard enfarktüslerinde azalma, ancak vasküler kazalarda artış eğilimi serebral hemorajik tip ) ve sadece iyi hedeflenmiş popülasyonlar (doktorlar) veya felçlerde orta derecede bir azalma ile 45 yaş üstü kadınlar üzerinde test edilmiştir, ancak kardiyovasküler mortalite ve morbidite üzerinde önemsiz bir etkiye sahiptir . Kadınlarda erkeklere göre daha fazla etkinlik de gözlenmiştir. Sonuçlar, "yüksek risk altında" olduğu söylenen kişilerde yapılmasına rağmen, diğer çalışmalar için daha karışıktır . Özellikle, artan kanama riski ile birlikte kardiyovasküler mortalitede azalma yoktur.
Sağlam kanıt olmamasına rağmen, tıbbi öneriler , "yüksek riskli" olarak adlandırılan hastalarda birincil korunma için aspirin kullanımını önermektedir .
"Aspirin direnci" bazı hastalarda tanımlanmakta olup, yetersiz antiplatelet agregasyonuna yol açmaktadır ve teorik olarak daha yüksek kalp krizi riski ile hastaların yaklaşık %5'ini ilgilendirmektedir. Bu direnç, aspirinin sunumunun mideye dirençli formuyla daha fazla bağlantılı olacak ve molekülün kendisinden ziyade gecikmiş veya azaltılmış absorpsiyona yol açacaktır.
Azaltılmış kanser riskiÇok sayıda deneysel verinin yanı sıra birkaç retrospektif epidemiyolojik çalışma, kemoprevensiyonda küçük dozlarda aspirinin , karaciğer dahil olmak üzere belirli kanser türlerine yakalanma riskini azaltabileceği sonucuna varmıştır . Deneysel çalışmalar bunu kolon, meme, prostat, ağız, boğaz, yemek borusu, mide ve akciğer ( küçük hücreli olmayan ) gibi çeşitli kanserler için göstermektedir . Epidemiyolojik çalışmalar, en fazla azalacak olanın sindirim kanserlerinden ölüm olduğunu göstermektedir.
Sıçanlarda ve farelerde yapılan yaklaşık yirmi karsinojenez çalışması bu koruyucu etkiyi desteklemektedir. Birkaç klinik çalışma, küçük dozlarda aspirinin , esas olarak tip 2 siklooksijenaz enzimini (söz konusu kanserlerin yaklaşık üçte ikisi kadar) ifade etmeleri durumunda , bağırsak poliplerinin tekrarını ve kolon kanseri insidansını orta derecede azalttığını göstermektedir . Belirtilen dozların mide veya bağırsak kanamasına neden olma olasılığı yüksek olduğundan , kanserin önlenmesi için şu anda aspirin kullanımı önerilmemektedir .
GebelikKüçük dozlarda, hamile kadınlarda aspirin almak , en azından bakıma erişimin sınırlı olduğu ülkelerde erken doğum riskini azaltır .
75 mg/gün aspirin almak rahmin damarlanmasını iyileştirerek tüp bebek etkinliğini artıracaktır .
Günlük düşük doz aspirin alımı ( çalışmaya bağlı olarak 100 ila 150 mg arasında ), risk altındaki kadınlar için hamilelik sırasında preeklampsi gelişme riskini önemli ölçüde azaltacaktır . Hamilelik toksemisi olarak da adlandırılan bu hastalık, %20'ye varan anne ölümlerinin önde gelen nedenidir. Kanı sulandırma etkisine sahip olan aspirin, hipertansiyonu ve buna bağlı tehlikeleri azaltır. Ancak, preeklampsiye neden olacak intrauterin arterlerde anormalliklerin oluşmasını önlemek için aspirin almaya hamileliğin erken dönemlerinde başlanması gerektiği görülmektedir.
Yan etkileri başlıca mide rahatsızlıkları (örnek: yüksek dozda gastrit veya hatta sindirim kanaması) ve alerjilerdir ( anjioödeme neden olabilir ). Aspirinin "enterik" olarak bilinen bazı sunumları, mide seviyesinde molekülün emilimini azaltır, mideyi koruduğunu iddia eder, ancak bu hiçbir şekilde kanıtlanmamıştır.
Genel olarak konuşursak, aspirin trombosit agregasyonunu inhibe eder. Bu nedenle, özellikle antikoagülan için zaten bir reçete varsa, kanama riski dikkate alınmalıdır.
Bu nedenle hemofili hastalarında kesinlikle kontrendikedir . İyileşmenin başlangıcında bir yara olması durumunda kesinlikle önerilmez.
Aspirin bebeklerde ve çocuklarda dikkatli kullanılmalıdır, çünkü aşırı dozda ( günde 50 mg /kg'ın üzerinde ) nörotoksiktir . Ayrıca suçiçeği veya grip vakalarında Reye sendromunun başlamasına neden olabilir . Aspirin ayrıca keratinositlerin yıkımına, dermal ayrılmaya ve mukoza zarlarında hasara neden olan Lyell sendromuna (ilaca bağlı sendrom) neden olabilir .
Kalp , çünkü etkisi küçük dozlarda uzun süreli tedavisinde agregasyon inhibitörü , yan etkilere maruz kalabilirler. Bununla birlikte, tedavinin yararı, reçetesini haklı çıkaran riskten çok daha fazladır.
Mide ülseri olan kişilerde aspirin, mide zarı için koruyucu maddeler olan prostaglandinlerin sentezini engelleyerek sindirim kanamasına neden olabilir .
Sırasında gebelik , o (sırasında düşük yapma riskini önlemek için heparin ile birlikte özellikle ilk iki trimesterde bir defaya mahsus alınabilir antifosfolipid sendromu ). Daha sonra, üçüncü trimesterde aspirin kullanımı kontrendikedir: altıncı aydan itibaren fetüste , bu tür ilaç böbrekler üzerinde vazokonstriktör etkiler gösterir ve böbrek yetmezliğine ve hatta böbrek bozukluklarına yol açabilir. kardiyopulmoner sistem.
Bu ilaç süte geçer, ancak çok kısa eliminasyon yarı ömrü nedeniyle, bu ilacın kullanımına genellikle emzirme döneminde kısa süreli kullanım için (birkaç gün) izin verilir.
Dang humması riski varsa , hastalığın hemorajik formunun başlama riski göz önüne alındığında, aspirin bazlı ilaçların kullanımı kesinlikle hoş karşılanmaz. Bu bildirim, Brezilya'da ürünün herhangi bir reklamına eşlik etmelidir .
Widal sendromlu kişilerde aspirin almak astım krizi de dahil olmak üzere solunum güçlüklerine neden olabilir .
Ayrıca aspirin almanın (antiinflamatuar ilaçlar veya antibiyotikler, ototoksik ilaçlar gibi ) işitme kaybına veya kulak çınlamasının başlamasına neden olduğu bildirilmiştir . Anekdot olarak, İspanyol influenza pandemisi sırasında (1919 civarında), o sırada önerildiği gibi çok yüksek dozda aspirin ( 24 saatte 8 g'dan fazla ) mortalitede artışa ve semptomların şiddetine katkıda bulunmuş olabilir.
Asetilsalisilik asit, 2- (asetiloksi) benzoik asidin ( IUPAC standartlarına göre) uluslararası tescilli olmayan adıdır .
Yıllar içinde, 2-asetiloksibenzoik asit, 2-asetoksibenzoik asit, asetilsalisilat, orto-asetilsalisilik asit, orto-asetiloksibenzoik asit veya asetosal olarak da adlandırıldı.
Avrupa (Ph. Eur.), Amerikan (USP) ve Japon farmakopeler belirlenmesi ve asetil salisilik asit tıbbi ürünler yönelik analiz etmek için yöntemler açıklanmaktadır.
Gerhardt en başlangıç sentezi 1853 de tarif Oldukça basit ve aşağıdakilerden oluşmaktadır 1975 düzelmiştir esterifikasyon ait hidroksil fonksiyonunun bir salisilik asit ile asetik anhidrid bir in, asidik ortam . Yan ürün olarak asetilsalisilik asit ve asetik asit elde edilir (salisilik asit sentezi Kolbe reaksiyonu ile gerçekleşir ).
Saflaştırma iki şekilde yapılabilir: aseton içinde yeniden kristalleştirme yoluyla ( Monsanto'nun 1959 tarihli bir patentine göre ), karışık bir çözücü etanol / su 1: 2.5 içinde yeniden kristalleştirme yoluyla veya bir damıtma uygulayan bir işlemle (1966'dan Norwich Pharma patenti) ). Saflaştırılmış ürün beyaz iğne şeklinde kristaller halindedir.
Bir demir (III) klorür FeCl 3 testireaksiyona girmemiş salisilik asidin olası varlığını belirlemek için kullanılabilir. Demir (III) klorür, OH fenol grubu ile reaksiyona girer ve üründe kırmızı bir renk oluşmasına neden olur.
Tahmini yıllık 40.000 t tüketimi veya 120 milyar 300 mg tablet eşdeğeri ile dünyada en yaygın tüketilen ilaçlardan biridir . 2008 yılında asetilsalisilik asit üretiminin %85'i İspanya'nın Langreo kentinde , çok uluslu Bayer'in bir kimya tesisinde gerçekleştirilmiştir . Oradan, diğer birçok müstahzarın içine dahil edildiği tüm dünyaya gönderilir.
Fransa'da piyasada bulunan 237 ilaç aspirin içermektedir. Yılda 1.500 ton aspirin tüketilmektedir. Bir tabletin 500 mg içerdiğini bilen her Fransız, yılda ortalama altmış aspirin tableti tüketir.
Başka bir analjezik ve antipiretik olan parasetamol ile rekabet halindedir , ancak mide etkilerinden yoksundur (aspirin, diğer nonsteroidal anti-inflamatuar ilaçlar gibi ülserleri teşvik eder ). Öte yandan, parasetamol çok yüksek dozlarda karaciğer üzerinde geri dönüşü olmayan zararlı etkilere sahiptir. Asetilsalisilik asit, bir referans trombosit karşıtı ajan olmaya devam etmektedir .
Aspirin, Dünya Sağlık Örgütü Temel İlaçlar Model Listesi'nin (Kasım 2015'te güncellenen liste) bir parçasıdır .